(8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-基)乙酸酯 | 3423-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: (8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-基)乙酸酯
• 中文别名: 乙酰托品醇
• 英文名称: 3-Acetoxytropane
• 英文别名: O-acetyltropine；[(1S,5R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate
• CAS: 3423-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: MDIDMOWWLBGYPG-ULKQDVFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-128 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1308;1303

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-基)乙酸酯 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到tert-butyl 3-Acetoxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化叔胺与酸酐的氧化胺化反应形成酰胺键

  摘要：

  已经开发了用于酰胺键合成的通用且有效的方法。该方法允许在FeCl 2作为催化剂和叔丁基过氧化氢水溶液（T-Hydro）存在下由易得的叔胺和酸酐合成叔酰胺。机理研究表明，原位生成的叔胺和亚胺离子的α-氨基过氧化物是该氧化转化过程中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo400804p

文献信息

• Bicyclic carboxamides
  申请人：John Wyeth & Brother, Ltd.

  公开号：US05610154A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  Bicyclic carboxamides of formula I ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts are 5-HT.sub.1A binding agents, particularly 5-HT.sub.1A antagonists and may be used, for example, as anxiolytics. In the formula X represents --CR.sup.2 .dbd.CR.sup.2 -- or --(CR.sup.2)q--; m represents 0,1 or 2; n represents 0,1 or 2; p represents 0,1,2 or 3 and q represents 0,1,2 or 3; A is an alkylene chain of 1 or 2 carbon atoms optionally substituted by one or more lower alkyl groups, R is a mono or bicyclic aryl or heteroaryl radical, R.sup.1 is an aryl or aryl(lower)alkyl radical and each R.sup.2 is independently hydrogen or lower alkyl.

  公式I表示的双环羧酰胺及其药物可接受的酸盐是5-HT1A结合剂，特别是5-HT1A拮抗剂，可用于例如作为抗焦虑药物。在公式中，X表示--CR2=CR2--或--(CR2)q--; m表示0、1或2；n表示0、1或2；p表示0、1、2或3，q表示0、1、2或3；A是1或2个碳原子的烷基链，可选地被一个或多个较低的烷基取代，R是单环或双环芳基或杂芳基基团，R1是芳基或芳基（较低）烷基基团，每个R2都独立地表示氢或较低的烷基。
• Amide Bond Formation through Iron-Catalyzed Oxidative Amidation of Tertiary Amines with Anhydrides
  作者：Yuanming Li、Lina Ma、Fan Jia、Zhiping Li

  DOI：10.1021/jo400804p

  日期：2013.6.7

  for synthesis of tertiary amides from readily available tertiary amines and anhydrides in the presence of FeCl2 as catalyst and tert-butyl hydroperoxide in water (T-Hydro) as oxidant. Mechanistic studies indicated that the in situ-generated α-amino peroxide of tertiary amine and iminium ion act as key intermediates in this oxidative transformation.

  已经开发了用于酰胺键合成的通用且有效的方法。该方法允许在FeCl 2作为催化剂和叔丁基过氧化氢水溶液（T-Hydro）存在下由易得的叔胺和酸酐合成叔酰胺。机理研究表明，原位生成的叔胺和亚胺离子的α-氨基过氧化物是该氧化转化过程中的关键中间体。