(9ci)-2,5-二氢-9-甲氧基-1H-1-苯氮杂卓-6,7-二酮 | 169825-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 中文名称: (9ci)-2,5-二氢-9-甲氧基-1H-1-苯氮杂卓-6,7-二酮
• 英文名称: 5-methoxy-7,7-dihydroazepine-1-2-benzoquinone
• 英文别名: 9-Methoxy-2,5-dihydro-1H-1-benzazepine-6,7-dione
• CAS: 169825-32-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: FBUGRFGGYDGVDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-5-(4-methoxyphenoxy)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (9ci)-2,5-二氢-9-甲氧基-1H-1-苯氮杂卓-6,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氨基-甲氧基-1,2-苯并醌的热和酸催化σ重排

  摘要：

  4-（N-甲基-N-烯丙基氨基）-5-甲氧基-1,2-苯醌和4-（2-乙烯基-叠氮基或氮杂环丁烷基）-5-甲氧基-1,2的热和酸催化重整重排对苯醌进行了研究和比较。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00835-6

文献信息

• Synthesis of tetrahydroazocino- and dihydroazepino-1, 2-benzoquinones via amino-claisen rearrangement of 4- (2-vinyl - azetidino and aziridino)-1, 2-benzoquinones
  作者：Loïk Viallon、Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00866-b

  日期：1995.7

  Amino-Claisen rearrangement of 4-(2-vinyl- azetidino or aziridino)-5-methoxy-1,2-benzoquinones 3a,b selectively gives rise to the new tetrahydroazocino — quinone 4a or dihydroazepino — quinone 4b respectively. Based on paramethoxyphenol as starting material, overall yields for the 3 steps synthesis of heterobicyclic quinones 4a,b are 58 and 52%.

  4-（2-乙烯基-氮杂环丁烷基或叠氮基）-5-甲氧基-1,2-苯醌3a，b的氨基-克莱森重排分别选择性地产生了新的四氢偶氮c基-醌4a或二氢az庚基-醌4b。以对甲氧基苯酚为起始原料，三步合成杂双环醌4a，b的总产率分别为58％和52％。