(Z)-1-三甲基硅氧基-1-庚烯 | 50300-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (Z)-1-三甲基硅氧基-1-庚烯
• 英文名称: (Z)-1-trimethylsilyloxy-1-heptene
• 英文别名: (Z)-1-trimethylsiloxy-1-heptene；1-trimethylsilyloxy-1-heptene；Trimethylsilyloxy-hepten-(1-cis)；cis-1-Trimethylsiloxy-hepten-1；[(Z)-hept-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 50300-19-1
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: PAEVHBPNHPLHFI-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-72 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.812±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-三甲基硅氧基-1-庚烯 在 甲基锂 、 四氯化硅 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以53%的产率得到(Z)-1-trichlorosilyloxy-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  The First Catalytic, Diastereoselective, and Enantioselective Crossed-Aldol Reactions of Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4759::aid-anie4759>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  2-Trimethylsilanyl-heptanal 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOYLE, M. MICHAEL;JACKSON, W. ROY;PERLMUTTER, PATRICK, AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N1, C. 1907-1918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new practical synthesis of silyl enol ethers
  作者：P. Cazeau、F. Duboudin、F. Moulines、O. Babot、J. Dunogues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86789-2

  日期：1987.1

  A new, practical route to enoxysilanes is described from simple enolizable aldehydes or ketones, using the trimethylchlorosilane-sodium iodide—tertiary amine reagent in acetonitrile. From certain aldehydes, an onium intermediate has been isolated. A conformational study of this onium intermediate and a thermal unimolecular syn-elimination process may explain the stereoselectivity of the reaction. Such

  描述了一种新的实用的方法，使用三甲基氯硅烷-碘化钠-叔胺试剂在乙腈中，由简单的可烯化的醛或酮制得环氧乙烷。从某些醛中，已分离出一种中间体。对这种鎓中间体和热单分子同消去过程的构象研究可以解释该反应的立体选择性。这样的解释可以扩展到所考虑的所有醛和酮。与羰基衍生物和胺的性质有关的立体因素对反应的区域和立体控制起着至关重要的作用。
• The wittig rearrangement as a practical method for aldehyde synthesis
  作者：Manfred Schlosser、Sven Strunk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80095-8

  日期：1989.1

  If the rearrangement of metalated allyl ethers 2 (or 4) is accomplished in the presence of potassium tert-butoxide, primary alkyl groups preferentially migrate to the unsubstituted allylic terminus (γ-position). Enolates 7 and 1-vinylalcoholates 6 (by alkyl migration to the α-position, adjacent to the oxygen atom) are produced in an approximate ratio of 9:1. Because of the endo-configuration of their

  如果金属化的烯丙基醚2（或4）的重排在叔丁醇钾的存在下完成，则伯烷基优先迁移至未取代的烯丙基末端（γ位置）。烯醇酸酯7和1-乙烯基醇酸酯6（通过烷基迁移至与氧原子相邻的α-位）以大约9∶1的比例产生。由于其有机金属前体的内构型，烯醇盐仅以（Z）构型出现，如用三甲基氯硅烷捕获并分离所得的O-甲硅烷基（Z）-醚。后者的水解以良好的产率提供了相应的醛。—从机械角度来看，重新排列仍然很模糊。协调一致的过程是主要的反应方式是不可能的。暂时建议两性离子金属单体18和溶剂笼蔽的自由基对17的中间产物。
• Me3SiCl/HMPA accelerated conjugate addition of catalytic copper reagent. Stereoselective synthesis of enol silyl ether of aldehyde
  作者：Yoshiaki Horiguchi、Satoshi Matsuzawa、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84901-1

  日期：1986.1

  Copper-catalyzed conjugate addition of the Grignard reagents in the presence of Me3SiCl and HMPA proceeds in much higher yield than the reaction of conventional organocopper reagents and shows very good regio-, stereo-, and chemoselectivities.

  在Me 3 SiCl和HMPA存在下，格氏试剂的铜催化共轭加成比常规有机铜试剂的反应收率高得多，并且显示出非常好的区域选择性，立体选择性和化学选择性。
• Chlorosilane-accelerated conjugate addition of catalytic and stoichiometric organocopper reagents
  作者：Satoshi Matsuzawa、Yoshiaki Horiguchi、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80064-x

  日期：1989.1

  Trialkylsilyl chlorides, particularly in combination with hexamethylphosphoramide or 4-dimethylaminopyridine, dramatically accelerates the conjugate addition of catalytic and stoichiometric organocopper reagents onto enones, enals, and enoates, in which very high degrees of stereo- and chemoselectivities were observed.

  三烷基甲硅烷基氯化物，特别是与六甲基磷酰胺或4-二甲基氨基吡啶组合，可显着加速催化和化学计量的有机铜试剂在烯酮，烯醛和烯酸酯上的共轭加成，其中观察到很高的立体和化学选择性。
• A Practical Method for the Preparation of Trimethylsilyl Enol Ethers
  作者：Ji-Mao Lin、Ben-Sheng Liu

  DOI：10.1080/00397919708004194

  日期：1997.3

  Abstract In the mixed system of chlorotrimethylsilane/triethyl amine/N,N-dimethylformamide/potassium iodide/petroleum ether, aldehydes or ketones are silylated to silyl enol ethers at room temperature. The N,N-dimethylformamide / potassium iodie layer can be used as circulating liquor for many times. The yields are high.

  摘要 在三甲基氯硅烷/三乙胺/N,N-二甲基甲酰胺/碘化钾/石油醚的混合体系中，醛或酮在室温下被硅烷化为甲硅烷基烯醇醚。N,N-二甲基甲酰胺/碘化钾层可多次用作循环液。产量很高。