(肉)桂腈 | 4360-47-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (肉)桂腈
• 中文别名: 反-肉桂腈；肉桂腈,CIS+TRANS；肉桂腈,顺式+反式；肉桂腈；3-苯基-2-丙烯腈；3-苯基肉桂腈；肉桂腈, CIS + TRANS；肉桂腈,CIS+TRANS,97%
• 英文名称: cinnamonitrile
• 英文别名: 3-phenylacrylonitrile；cinnamyl nitrile；3-phenyl-2-propenenitrile；β-cyano styrene；2-Propenenitrile, 3-phenyl-；3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 4360-47-8
• 化学式: C₉H₇N
• mdl: MFCD00063668
• 分子量: 129.161
• InChiKey: ZWKNLRXFUTWSOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18-20 °C(lit.)
• 沸点：
  254-255 °C(lit.)
• 密度：
  1.028 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• LogP：
  2.008 (est)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质是稳定的。它呈现为略带黄色的黏稠液体或无色结晶固体，比桂醛具有更好的化学稳定性，并散发出强烈而柔和的辛香香气，远超桂醛的香味。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  3276
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UD1440000
• 海关编码：
  29269095
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H317,H319
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

制备方法与用途

制备方法

1. 用苯乙烯基溴和氰化钾法。
2. 醛肟脱水制备法等。很多方法中，前者为经典方法，方便且得率高，但缺点是使用了剧毒试剂。后者更为常用，因为醛制成肟后通过脱水转化为腈，常用的脱水剂有醋酐、磷酐苯甲铣氯、三氟醋酸、吡啶原甲酸三乙酯和氯化三磷氮（P3N3Cl3）等。

合成制备方法

1. 用苯乙烯基溴和氰化钾法。
2. 醛肟脱水制备法等。很多方法中，前者为经典方法，方便且得率高，但缺点是使用了剧毒试剂。后者更为常用，因为醛制成肟后通过脱水转化为腈，常用的脱水剂有醋酐、磷酐苯甲铣氯、三氟醋酸、吡啶原甲酸三乙酯和氯化三磷氮（P3N3Cl3）等。

用途简介

在日化香精的配制中，此化合物对于用于碱性介质的加香具有比桂醛更优越的性能。

用途

在日化香精的配制中，此化合物对于用于碱性介质的加香具有比桂醛更优越的性能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (肉)桂腈 在 platinum(IV) oxide 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  腈向醛的新型便捷转化

  摘要：

  各种芳族腈在甲酸水溶液中被氧化铂（IV）还原为相应的醛，产率为76％至94％。这种温和的方法通常可以应用于多步有机合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00027-8
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 三氟甲磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到(肉)桂腈
  参考文献：
  名称：

  通过Schmidt反应从醛类连续流合成腈

  摘要：

  摘要研究了通过Schmidt反应连续合成腈的方法。使用此程序，可以将各种醛以良好或极好的收率平稳地转化为所需的腈。温和的反应条件和流动的反应体系大大提高了安全性，并使反应易于扩大规模。