(肉)桂腈 | 4360-47-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (肉)桂腈
• 中文别名: 反-肉桂腈；肉桂腈,CIS+TRANS；肉桂腈,顺式+反式；肉桂腈；3-苯基-2-丙烯腈；3-苯基肉桂腈；肉桂腈, CIS + TRANS；肉桂腈,CIS+TRANS,97%
• 英文名称: cinnamonitrile
• 英文别名: 3-phenylacrylonitrile；cinnamyl nitrile；3-phenyl-2-propenenitrile；β-cyano styrene；2-Propenenitrile, 3-phenyl-；3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 4360-47-8
• 化学式: C₉H₇N
• mdl: MFCD00063668
• 分子量: 129.161
• InChiKey: ZWKNLRXFUTWSOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18-20 °C(lit.)
• 沸点：
  254-255 °C(lit.)
• 密度：
  1.028 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• LogP：
  2.008 (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。它呈现为略带黄色的黏稠液体或无色结晶固体，比桂醛具有更好的化学稳定性，并散发出强烈而柔和的辛香香气，远超桂醛的香味。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  3276
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UD1440000
• 海关编码：
  29269095
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H317,H319
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

制备方法与用途

制备方法

1. 用苯乙烯基溴和氰化钾法。
2. 醛肟脱水制备法等。很多方法中，前者为经典方法，方便且得率高，但缺点是使用了剧毒试剂。后者更为常用，因为醛制成肟后通过脱水转化为腈，常用的脱水剂有醋酐、磷酐苯甲铣氯、三氟醋酸、吡啶原甲酸三乙酯和氯化三磷氮（P3N3Cl3）等。

合成制备方法

1. 用苯乙烯基溴和氰化钾法。
2. 醛肟脱水制备法等。很多方法中，前者为经典方法，方便且得率高，但缺点是使用了剧毒试剂。后者更为常用，因为醛制成肟后通过脱水转化为腈，常用的脱水剂有醋酐、磷酐苯甲铣氯、三氟醋酸、吡啶原甲酸三乙酯和氯化三磷氮（P3N3Cl3）等。

用途简介

在日化香精的配制中，此化合物对于用于碱性介质的加香具有比桂醛更优越的性能。

用途

在日化香精的配制中，此化合物对于用于碱性介质的加香具有比桂醛更优越的性能。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	buta-1,3-dien-1-ylbenzene	1515-78-2	C10H10	130.189
  ——	cinnamylamine	4360-51-4	C9H11N	133.193
  肉桂醛	3-phenyl-propenal	104-55-2	C9H8O	132.162
  3-苯基丙-2-烯-1-亚胺	3-phenylallylideneamine	61355-23-5	C9H9N	131.177
  肉桂醇	3-Phenylpropenol	104-54-1	C9H10O	134.178
  肉桂基氯	cinnamyl chloride	2687-12-9	C9H9Cl	152.623
  肉桂基溴	cinnamyl bromide	4392-24-9	C9H9Br	197.074
  肉桂醛肟	cinnamaldoxime	13372-81-1	C9H9NO	147.177
  ——	cinnamaldehyde oxime	59336-59-3	C9H9NO	147.177
  N-羟基-3-苯基-2-丙烯-1-亚胺	cinnamaldehyde-(Z)-oxime	20707-70-4	C9H9NO	147.177
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	[1-13C]-cinnamonitrile	——	C9H7N	130.15
  ——	cinnamylamine	4360-51-4	C9H11N	133.193
  肉桂基胺	(E)-cinnamylamine	4360-51-4	C9H11N	133.193
  肉桂醛	3-phenyl-propenal	104-55-2	C9H8O	132.162
  反式肉桂醛	(E)-3-phenylpropenal	14371-10-9	C9H8O	132.162
  3-(4-羟基苯基)-2-丙烯腈	3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-ene nitrile	82575-52-8	C9H7NO	145.161
  ——	(E)-2-bromo-3-phenylacrylonitrile	19522-37-3	C9H6BrN	208.057
  (Z)-1-溴-1-氰基-2-苯基乙烯	(Z)-2-bromo-3-phenylacrylonitrile	19522-36-2	C9H6BrN	208.057
  苄叉丙酮	1-Phenylbut-1-en-3-one	122-57-6	C10H10O	146.189
  反-肉桂酰胺	cinnamamide	22031-64-7	C9H9NO	147.177

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (肉)桂腈 在 platinum(IV) oxide 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  腈向醛的新型便捷转化

  摘要：

  各种芳族腈在甲酸水溶液中被氧化铂（IV）还原为相应的醛，产率为76％至94％。这种温和的方法通常可以应用于多步有机合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00027-8
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 三氟甲磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到(肉)桂腈
  参考文献：
  名称：

  通过Schmidt反应从醛类连续流合成腈

  摘要：

  摘要研究了通过Schmidt反应连续合成腈的方法。使用此程序，可以将各种醛以良好或极好的收率平稳地转化为所需的腈。温和的反应条件和流动的反应体系大大提高了安全性，并使反应易于扩大规模。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.01.006
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 N-methyl-N-tosylacrylamide 在 二氯二茂钛 、 三甲基氯硅烷 、 (肉)桂腈 、 三乙胺盐酸盐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到N-methyl-3-(3-oxocyclohexyl)-N-tosylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  钛（III）催化的氧化还原Umpolung反应用于烯酮与丙烯腈的还原性交叉偶联

  摘要：

  钛可以做到这一点：通过Ti III催化的活化烯烃的还原性交叉偶联，成功地获得了传统上难以获得的1,6-双官能化烷基单元。简要讨论了通过烯酮的氧化还原物质进行的可能的反应机理（参见方案，Cp =环戊二烯）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100501

文献信息

• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• Amino-triazolopyridine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06355653B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The invention relates to compounds of formula wherein R1 is a 5 or 6 membered heteroaryl group, containing 1 to 3 heteroatoms, selected from N, O or S, and which groups are optionally substituted by one or two substituents, which are lower alkyl, —(CH2)nOH, halogen or lower alkoxy, and wherein the heteroaryl groups may be optionally linked to the pyrazole ring via an alkylene or alkenyl group, or is phenyl, optionally substituted by one or two substituents being lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, halogen, hydroxy or lower alkoxy or is —O(CH2)n,phenyl, benzofuryl, indolyl or benzothiophenyl, or is —S-lower alkyl; R2 and R4 are independently from each other hydrogen, cyano or —S(O)2-phenyl; R3 is hydrogen, halogen or is a 5 or 6 membered heteroaryl group, containing 1 to 3 heteroatoms, selected from N, O or S, and which groups are optionally substituted by one or two substituents, which are lower alkyl, —(CH2)n-aryl, hydroxy, halogen, lower alkoxy, morpholinyl, amino, lower alkylamino or —C(O)NR′2, and wherein R′ is lower alkyl or hydrogen, or is phenyl, optionally substituted by one or two substituents being halogen, lower alkyl, lower alkoxy, amino, di-lower alkyl amino, CF3, —OCF3, —NHC(O)lower alkyl, cyano, —C(O)-lower alkyl, —C(O)O-lower alkyl, —S-lower alkyl, —S(O)2NH-phenyl, —S(O)2-methylpiperazinyl; or is —NR′R″, wherein R′ and R″ are independently from each other hydrogen, —(CH2)nphenyl, which phenyl ring is optionally substituted by halogen or lower alkoxy, —CH(lower alkyl)-phenyl, indan-1-yl, 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen, or cycloalkyl; or is —O-phenyl, which phenyl ring is optionally substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy, —O-tetrahydronaphthalenyl or —O—CH2-6-methyl-pyridin-2-yl; or is -benzo[1,3]dioxolyl, -1H-indol-5-yl, naphthyl, benzofuran-2-yl, 1,3,4,9-tetrahydro-b-carbolin-2-yl, piperidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperazin-4-yl-methyl or morpholinyl; R5 is —NR2, wherein R may be the same or different and is hydrogen, lower alkyl, phenyl, benzyl, —CO-lower alkyl, —CO-lower alkoxy, -lower alkenyl, —CO(CH2)n-phenyl or —COO(CH2)n-phenyl, wherein the phenyl ring is optionally substituted by CF3, lower alkoxy, halogen or lower alkyl, —CO(CH2)3-NHCO-lower alkoxy, —(CH2)n-phenyl, wherein the phenyl ring is optionally substituted by lower alkoxy, CF3 or halogen, or is 4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl-benzoic acid, 1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2-yl-benzoic acid or 4,5,6,7-tetrahydro-1H-[1,3]diazepin-2-yl-benzoic acid; n is 0-4 and their pharmaceutically acceptable salts

  该发明涉及以下式的化合物： 其中 R1是一个含有1至3个杂原子（N、O或S）的5或6元杂芳基团，该基团可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、—(CH2)nOH、卤素或较低的烷氧基，其中这些杂芳基团可以选择性地通过烷基或烯基基团与吡唑环连接，或者是苯基，可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、羟基较低烷基、卤素、羟基或较低的烷氧基，或者是—O(CH2)n、苯基、苯并呋喃基、吲哚基或苯并噻吩基，或者是—S-较低烷基； R2和R4彼此独立地是氢、氰基或—S(O)2-苯基； R3是氢、卤素或者是一个含有1至3个杂原子（N、O或S）的5或6元杂芳基团，该基团可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、—(CH2)n-芳基、羟基、卤素、较低的烷氧基、吗啉基、氨基、较低的烷基氨基或—C(O)NR′2，其中R′是较低的烷基或氢，或者是苯基，可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、氨基、二较低烷基氨基、三氟甲基、—OCF3、—NHC(O)较低烷基、氰基、—C(O)-较低烷基、—C(O)O-较低烷基、—S-较低烷基、—S(O)2NH-苯基、—S(O)2-甲基哌嗪基；或者是—NR′R″，其中R′和R″彼此独立地是氢、—(CH2)n苯基，该苯环可以选择性地被卤素或较低的烷氧基取代，—CH(较低烷基)-苯基、茚基、1,2,3,4-四氢萘基，或环烷基；或者是—O-苯基，该苯环可以选择性地被卤素、较低的烷基或较低的烷氧基取代，—O-四氢萘基或—O—CH2-6-甲基吡啶-2-基；或者是-苯并[1,3]二噁咯基、-1H-吲哚-5-基、萘基、苯并呋喃-2-基、1,3,4,9-四氢-β-咔啉-2-基、哌啶-1-基、吡咯烷-1-基、哌嗪-4-基-甲基或吗啉基； R5是—NR2，其中R可以相同也可以不同，是氢、较低的烷基、苯基、苄基、—CO-较低烷基、—CO-较低烷氧基、-较低烯基、—CO(CH2)n-苯基或—COO(CH2)n-苯基，其中苯环可以选择性地被三氟甲基、较低的烷氧基、卤素或较低的烷基取代，—CO(CH2)3-NHCO-较低烷氧基、—(CH2)n-苯基，其中苯环可以选择性地被较低的烷氧基、三氟甲基或卤素取代，或者是4,5-二氢-1H-咪唑-2-基-苯甲酸、1,4,5,6-四氢-嘧啶-2-基-苯甲酸或4,5,6,7-四氢-1H-[1,3]二氮杂环己-2-基-苯甲酸； n为0-4 及其药学上可接受的盐
• Studies of reduction with dimethoxyborane-transition metal boride systems.
  作者：Atsuko NOSE、Tadahiro KUDO

  DOI：10.1248/cpb.38.1720

  日期：——

  The reductino of a variety of functional groups with new dimethoxyborane-transition metal boride systems was investigated. These systems reduced olefin, aldehyde, ketone and nitrile functionalities to afford the corresponding reduction products under mild conditions. In particular, olefins bearing ketone, carboxylic acid and nitrile functionalities were selectively reduced with the dimethoxyborane-nickel boride system using 1/5mol eq of nickel boride.

  研究了新型二甲氧基硼烷-过渡金属硼化物体系对多种官能团的还原作用。这些体系在温和条件下将烯烃、醛、酮和腈类官能团还原，得到了相应的还原产物。特别是，含有酮、羧酸和腈结构的烯烃在1/5摩尔当量的镍硼化物作用下，通过二甲氧基硼烷-镍硼化物体系选择性地还原。
• Chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyls catalyzed by a reusable supported Pd nanoparticles on biomass-derived carbon
  作者：Tao Song、Yanan Duan、Yong Yang

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.017

  日期：2019.2

  We herein report highly chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds to saturated carbonyls with formic acid as a hydrogen donor over a stable and recyclable heterogeneous Pd nanoparticles (NPs) on N,O-dual doped hierarchical porous biomass-derived carbon. The synergistic effect between Pd NPs and incorporated heteroatoms on carbon plays a critical role on promoting the

  我们在此报告了在N，O-双掺杂分层多孔生物质衍生碳上稳定且可回收的异质Pd纳米颗粒（NPs）上，以甲酸为氢供体，将α，β-不饱和羰基化合物高度化学选择性转移氢化为饱和羰基的方法。Pd NP和掺入的杂原子对碳的协同作用对提高反应效率起关键作用。一系列的α，β-芳族和脂族不饱和羰基化合物被选择性还原为相应的饱和羰基化合物，分离产率高达97％，并具有对各种官能团的良好耐受性。另外，催化剂可以连续重复使用至少6次，而不会显着降低反应效率。
• Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyls Catalyzed by Biomass-Derived Cobalt Nanoparticles in Water
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Yong Yang

  DOI：10.1002/cctc.201801987

  日期：2019.2.20

  selectivity for hydrogenation of C=C in α,β‐unsaturated carbonyls under mild conditions. A broad set of α,β‐aromatic and aliphatic unsaturated carbonyls were selectively reduced to their corresponding saturated carbonyls in up to 99 % yields with good tolerance of various functional groups. Meanwhile, a new straightforward one‐pot cascade synthesis of saturated carbonyls was realized with high activity and

  在本文中，我们报道了由竹笋中的生物质衍生的碳负载的钴纳米颗粒与水中的分子氢在水中将α，β-不饱和羰基高度化学选择性氢化为饱和羰基，这是使用非均相非贵金属催化剂的首个原型据我们所知进行这种有机转型。最佳钴纳米催化剂CoO x@ NC-800在温和条件下表现出显着的活性，对α，β-不饱和羰基中的C = C进行氢化。广泛的α，β-芳族和脂族不饱和羰基被选择性还原为相应的饱和羰基，收率高达99％，并且对各种官能团具有良好的耐受性。同时，通过酮与醛的交叉羟醛缩合，然后进行选择性加氢，实现了一种新的，直接的，高活性和高选择性的饱和羰基单锅级联反应。更重要的是，这种单罐策略适用于从容易获得的起始原料合成卢瑞瑞林A（一种多功能的生物活性和药用分子）的权宜之计，这进一步突出了该催化剂的实用性。此外，

表征谱图