2-[4-(4-Chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2-methyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-(4-Chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2-methyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]-1-(2-methyl-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• 化学式: C₂₂H₂₆ClN₃O
• 分子量: 383.921
• InChiKey: JIFUZIJTCAAWNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苄基)哌嗪 、 1-(氯乙酰基)-2-甲基吲哚啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[4-(4-Chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2-methyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉和哌嗪类衍生物作为新型的混合D（2）/ D（4）受体拮抗剂。第1部分：识别和结构活动关系。

  摘要：

  通过系统结构-活性关系最优化铅化合物2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮1 （SAR）研究产生了两种有效的化合物2-[-4-（4-氯-苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮2n和2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮7b。还报道了它们的相关合成。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00655-8

文献信息

• Benzylpiperazinyl and piperidinyl ethanone derivatives: dopamine receptor subtype specific ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US20020045626A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Disclosed are compounds of the formula: 1 or pharmaceutically acceptable addition salts thereof wherein: Y represents oxygen or sulfur; Z is nitrogen or CH; R 1 , R 2 and R 3 independently represent organic or inorganic substituents; R 4 and R 4 ′ independently represent hydrogen, alkyl or form a ring with the atom to which they are attached; R 5 represents hydrogen, alkyl, alkoxy, or alkylthio, and R 6 represents hydrogen or alkyl; or R 5 and R 6 form a ring together with the atoms to which they are attached; and R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , and R 11 independently represent hydrogen or alkyl, which compounds are useful for the treatment and/or prevention of neuropsychological disorders including, but not limited to, schizophrenia, mania, dementia, depression, anxiety, compulsive behavior, substance abuse, Parkinson-like motor disorders and motion disorders related to the use of neuroleptic agents.

  揭示了以下式子的化合物：1或其药学上可接受的加合物盐，其中：Y代表氧或硫；Z是氮或CH；R1，R2和R3独立地代表有机或无机取代基；R4和R4'独立地代表氢，烷基或与它们附着的原子形成环；R5代表氢，烷基，烷氧基或烷基硫基，而R6代表氢或烷基；或R5和R6与它们附着的原子一起形成环；而R7、R8、R9、R10和R11独立地代表氢或烷基。这些化合物对于治疗和/或预防神经心理障碍非常有用，包括但不限于精神分裂症、躁狂、痴呆、抑郁、焦虑、强迫行为、物质滥用、帕金森样运动障碍和与神经阻滞剂使用相关的运动障碍。
• BENZYLPIPERAZINYL- AND BENZYLPIPERIDINYL ETHANONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DOPAMINE D 4? RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1068193A1

  公开（公告）日：2001-01-17
• US6084098A
  申请人：——

  公开号：US6084098A

  公开（公告）日：2000-07-04
• US6444819B1
  申请人：——

  公开号：US6444819B1

  公开（公告）日：2002-09-03
• [EN] BENZYLPIPERAZINYL- AND BENZYLPIPERIDINYL ETHANONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DOPAMINE D4 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE BENZYLPIPERAZINYL ET PIPERIDINYL ETHANONE, PREPARATION, ET UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D4 DE LA DOPAMINE
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：WO1999043670A1

  公开（公告）日：1999-09-02

  (EN) Disclosed are compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable addition salts thereof wherein: Y represents oxygen or sulfur; Z is nitrogen or CH; R1, R2 and R3 represents hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, alkyl, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; R4 and R4' represent hydrogen, alkyl or form a ring with the atom to which they are attached; R5 represents hydrogen, alkyl, alkoxy, or alkylthio, and R6 represents hydrogen or alkyl; or R5 and R6 form a ring together with the atoms to which they are attached; and R7, R8, R9, R10 and R11 represent hydrogen or alkyl, which compounds are useful for the treatment and/or prevention of neuropsychological disorders including, schizophrenia, mania, dementia, depression, anxiety, compulsive behavior, substance abuse, Parkinson-like motor disorders and motion disorders related to the use of neuroleptic agents. Also encompassed within the scope of the invention are intermediates of formulae (VII-a) and (VII-b) wherein X represents oxygen, or sulfur, or CH2, m is zero or an integer of from 1-4, and L is a leaving group.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) ou certains de leurs sels d'addition pharmaceutiquement acceptables. Dans ladite formule, Y représente oxygène ou soufre: Z représente azote ou CH; R1, R2 et R3 représentent hydrogène, halogène, hydroxy, alcoxy, alkyle, trifluorométhyle ou trifluorométhoxy; R4 et R4' représentent hydrogène, alkyle ou forment un noyau avec l'atome auquel ils sont fixés; R5 représente hydrogène, alkyle, alcoxy ou alkylthio et R6 représente hydrogène ou alkyle; R5 et R6 peuvent aussi former un noyau avec les atomes auxquels ils sont fixés; R7, R8, R10 et R11 représentent hydrogène ou alkyle. Lesdits composés sont utiles pour le traitement et/ou la prévention de troubles neuropsychologiques, parmi lesquels la schizophrénie, la manie, la démence, la dépression, l'anxiété, les comportements compulsifs, les abus d'intoxicants, les troubles moteurs du type Parkinson et les troubles du mouvement associés à la consommation de neuroleptiques. L'invention concerne également des intermédiaires représentés par les formules (VII-a) et (VII-b), dans lesquelles X représente oxygène, soufre ou CH2, m représente 0 ou un entier de 1 à 4, et L représente un groupe partant.