1,2,3-三氯二苯并-p-二噁英 | 54536-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 中文名称: 1,2,3-三氯二苯并-p-二噁英
• 中文别名: 1,2,3-三氯二恶英；1,2,3-三氯二苯并-对-二恶英
• 英文名称: 1,2,3-Trichlorodibenzo-p-dioxin
• 英文别名: 1,2,3-trichlorodibenzodioxin
• CAS: 54536-17-3
• 化学式: C₁₂H₅Cl₃O₂
• 分子量: 287.53
• InChiKey: SKMFBGZVVNDVFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  384.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2185;2205;2205

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

CDDs通过口服、吸入和皮肤接触途径被吸收。CDDs通过血清脂质和脂蛋白在血浆中运输，主要分布到肝脏和脂肪组织。CDDs通过微粒体单加氧酶系统非常缓慢地代谢为极性代谢物，这些代谢物可以与葡萄糖醛酸和谷胱甘肽结合。它们可能通过诱导I相和II相酶来增加自己的代谢速率。CDDs的主要排泄途径是胆汁和粪便，尽管也有少量通过尿液和哺乳排出。

CDDs are absorbed through oral, inhalation, and dermal routes of exposure. CDDs are carried in the plasma by serum lipids and lipoproteins, distributing mainly to the liver and adipose tissue. CDDs are very slowly metabolized by the microsomal monooxygenase system to polar metabolites that can undergo conjugation with glucuronic acid and glutathione. They may increase the rate of their own metabolism by inducing both phase I and phase II enzymes. The major routes of excretion of CDDs are the bile and the faeces, though smaller amounts are excreted in the urine and via lactation. (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

CDDs通过结合芳基烃受体并随后改变某些基因的转录来产生其毒性作用。对Ah受体的亲和力取决于特定CDD的结构。基因表达的改变可能是由于Ah受体及其异二聚体形成伙伴芳基烃受体核移位子与基因调控元件的直接相互作用，或者启动磷酸化/去磷酸化级联反应，随后激活其他转录因子。受影响的基因包括几个癌基因、生长因子、受体、激素和药物代谢酶。这些基因的转录/翻译改变被认为是CDD大多数毒性作用的原因。

CDDs cause their toxic effects by binding to the aryl hydrocarbon receptor and subsequently altering the trascription of certain genes. The affinity for the Ah receptor depends on the structure of the specific CDD. The change in gene expression may result from the direct interaction of the Ah receptor and its heterodimer-forming partner, the aryl hydrocarbon receptor nuclear translocator, with gene regulatory elements or the initiation of a phosphorylation/dephosphorylation cascade that subsequently activates other transcription factors. The affected genes include several oncogenes, growth factors, receptors, hormones, and drug-metabolizing enzymes. The change in transcription/translation of these genes is believed to be the cause of most of the toxic effects of CDDs. (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

3, 其对人类致癌性无法分类。

3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

暴露于大量氯代二苯并二噁烷（CDDs）会引起氯痤疮，这是一种严重的皮肤疾病，其症状类似于粉刺，主要发生在面部和上半身。CDDs还可能引起肝损伤，并导致长期的葡萄糖代谢改变和激素水平的微妙变化。此外，研究表明CDDs可能干扰内分泌系统，削弱免疫系统，以及造成生殖损害和出生缺陷、中枢和周围神经系统病理变化、甲状腺疾病、子宫内膜异位症和糖尿病。(L177, L178)

Exposure to large amounts of CDDs causes chloracne, a severe skin disease with acne-like lesions that occur mainly on the face and upper body. CDDs may also cause liver damage and induce long-term alterations in glucose metabolism and subtle changes in hormonal levels. In addition, studies have shown that CDDs may disrupt the endocrine system and weaken the immune system, as well as cause reproductive damage and birth defects, central and peripheral nervous system pathology, thyroid disorders, endometriosis, and diabetes. (L177, L178)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L177）；吸入（L177）；皮肤（L177）

Oral (L177) ; inhalation(L177) ; dermal (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

除了氯痤疮，CDD暴露还会导致皮肤疹、色素沉着和体毛过多。

In addition to chloracne, CDD exposure causes skin rashes, discoloration, and excessive body hair. (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三氯二苯并-p-二噁英 生成 2,3-二氯二苯并-对-二恶英
  参考文献：
  名称：

  KOSHIOKA, MASAJI;YAMADA, TADAO;KANAZAWA, JUN;MURAI, TOSHINOBU, NIXON NOYAKU GAKKAJSI, 14,(1989) N, S. 175-179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氯二苯并-对-二恶英 生成 1,2,3-三氯二苯并-p-二噁英
  参考文献：
  名称：

  KOSHIOKA, MASAJI;YAMADA, TADAO;KANAZAWA, JUN;MURAI, TOSHINOBU, NIXON NOYAKU GAKKAJSI, 14,(1989) N, S. 175-179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 白色腐朽菌によるダイオキシン類を無機物に分解する方法
  申请人：科学技術振興事業団

  公开号：JP2004097110A

  公开（公告）日：2004-04-02

  【課題】白色腐朽菌によるポリクロロジクロロジベンゾダイオキシン等のダイオキシン類を効率よく無機物に分解する方法や、ダイオキシン類を効率よく無機物に分解する作用を有する新規な白色腐朽菌株を提供すること。【解決手段】白色腐朽菌株からジベンゾ−ｐ−ダイオキシンの分解能の高い白色腐朽菌株をまず選抜し、選抜された菌株を用いて、ラジオアイソトープでラベルしたダイオキシン類モデル化合物［Ｕ−１４Ｃ］２，７−ジクロロジベンゾ−ｐ−ダイオキシンを処理し、生成する二酸化炭素の放射能を測定し、ダイオキシン分解の二次汚染を防ぐことが可能な従来公知のダイオキシン分解菌よりも高いダイオキシン無機化能を有する新規白色腐朽菌ＭＺ−２２７株（ＦＥＲＭ　ＢＰ−８１４８）等をスクリーニングする。

  提供一种通过白腐真菌将二恶英（如多氯二苯并对二恶英）高效降解为无机物的方法，以及一种具有将二恶英高效降解为无机物能力的新白腐菌菌株。解决方法]首先从白腐菌株中筛选出一种对二苯并对二恶英具有高分辨率的白腐菌株，并用该菌株生产放射性同位素标记的二恶英模型化合物[U-14C]。处理 2,7-二氯二苯并-对-二恶英，测量产生的二氧化碳的放射性，筛选出一种新型白腐真菌，它的二恶英矿化能力高于以前已知的二恶英降解细菌，可以防止二恶英降解的交叉污染。筛选新型白腐真菌，如菌株 MZ-227（FERM BP-8148），它具有很高的二恶英矿化能力。
• Chemical monitoring method and apparatus, and incinerator
  申请人：Hitachi, Ltd.

  公开号：US20020110490A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  There was previously no monitoring method and monitoring apparatus which could measure dioxins at ppt levels and dioxin precursors at ppb levels with high sensitivity. According to this invention, organic and inorganic compounds containing highly electronegative elements are selectively ionized by atmospheric pressure chemical ionization, the ions produced are detected by a mass spectrometer, and their amount is measured. As a result, interfering substances such as nitrogen, air, hydrocarbons and carbon dioxide which are the main components of flue gas are eliminated, and dioxins or organochlorine compounds such as dioxin precursors can be selectively monitored.

  以前没有监测方法和监测仪器可以高灵敏度地测量ppt级的二恶英和ppb级的二恶英前体。 根据本发明，含有高电负性元素的有机和无机化合物通过常压化学电离进行选择性电离，产生的离子由质谱仪检测并测量其含量。 这样，作为烟道气主要成分的氮气、空气、碳氢化合物和二氧化碳等干扰物质被排除，二恶英或有机氯化合物（如二恶英前体）可被选择性地监测到。
• Analytical apparatus
  申请人：Hitachi, Ltd.

  公开号：US20030020013A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  For measuring dioxins and organic nitro compounds with high sensitivity while reducing complexity, efficiently ionize a sample using negative corona discharge; then, make use of a mass spectrometer to measure negatively charged ions produced.

  为了在降低复杂性的同时以高灵敏度测量二恶英和有机硝基化合物，可使用负电晕放电对样品进行有效电离，然后利用质谱仪测量产生的带负电离子。
• THOMA, H.;HAUSCHULZ, G.;HUTZINGER, O., CHEMOSPHERE, 18,(1989) N-6, C. 1213-1217
  作者：THOMA, H.、HAUSCHULZ, G.、HUTZINGER, O.

  DOI：——

  日期：——
• SCHWIND, K. -H.;HOSSEINPOUR, J.;THOMA, H., CHEMOSPHERE, 17,(1988) N 9, 1875-1884
  作者：SCHWIND, K. -H.、HOSSEINPOUR, J.、THOMA, H.

  DOI：——

  日期：——