N-[[(2R,3S,5R)-5-(5-ethyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl]-9H-xanthene-9-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: N-[[(2R,3S,5R)-5-(5-ethyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl]-9H-xanthene-9-carboxamide
• 英文别名: N-[[(2R,3S,5R)-5-(5-ethyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl]-9H-xanthene-9-carboxamide
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₆
• 分子量: 463.5
• InChiKey: BSPCELJBUAMHEE-IOMROCGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

文献信息

• Xanthene and acridine derivatives and their use
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0823426A1

  公开（公告）日：1998-02-11

  The invention relates to new and known tricyclic dione derivatives of the general formula wherein Wrepresents hydrogen or lower alkyl; Xrepresents lower alkyl; Yrepresents an oxygen atom or NR1; R1represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxycarbonyl or lower alkoxycarbonyl-lower alkyl; Zrepresents aryl or heteroaryl optionally substituted by one or more halo, cyano, nitro, lower alkyl, halo-lower alkyl, lower alkoxy, halo-lower alkoxy, COR2, OCOR2, CO2R2, OR2, S(O)nR2, NR2R3, N(R4)COR5, Ar, Ar-lower alkyl, Het or Het-lower alkyl substituents and/or on adjacent carbon atoms by lower alkylenedioxy; R2, R3, R4 and R5each individually represent hydrogen, lower alkyl, Ar, Ar-lower alkyl, Het or Het-lower alkyl substituents; or R2 and R3 together represent the group -CH=CH-CH=CH- or -CH=N-CH=CH-; Arrepresents aryl optionally substituted by one or more halo, lower alkyl, lower alkoxy or nitro substituents; Hetrepresents heteroaryl optionally substituted by one or more halo, lower alkyl, lower alkoxy or nitro substituents; and nstands for 0, 1 or 2 and to their salts which are inhibitors of herpes simplex virus thymidine kinase in the treatment and prophylaxis of infections caused by herpes simplex virus.

  本发明涉及通式如下的新的和已知的三环二酮衍生物 式中 W代表氢或低级烷基 X代表低级烷基 Y代表氧原子或NR1； R1代表氢、低级烷基、低级烷氧基羰基或低级烷氧基羰基-低级烷基； Z代表芳基或杂芳基，可任选被一个或多个卤代、氰基、硝基、低级烷基、卤代低级烷基、低级烷氧基、卤代低级烷氧基、COR2、OCOR2、CO2R2、OR2、S(O)nR2、NR2R3、N(R4)COR5、Ar、Ar-低级烷基、Het 或 Het-低级烷基取代基和/或在相邻碳原子上被低级亚烷基二氧基取代； R2、R3、R4 和 R5 各自代表氢、低级烷基、Ar、Ar-低级烷基、Het 或 Het-低级烷基取代基；或 R2 和 R3 共同代表基团 -CH=CH-CH=CH- 或 -CH=N-CH=CH-； Ar 代表芳基，可任选被一个或多个卤代、低级烷基、低级烷氧基或硝基取代基取代； Het 代表杂芳基，可任选被一个或多个卤代、低级烷基、低级烷氧基或硝基取代基取代；以及 n 表示 0、1 或 2 及其盐类，它们是治疗和预防由单纯疱疹病毒引起的感染的单纯疱疹病毒胸苷激酶抑制剂。
• US5969139A
  申请人：——

  公开号：US5969139A

  公开（公告）日：1999-10-19
• US6162918A
  申请人：——

  公开号：US6162918A

  公开（公告）日：2000-12-19
• [EN] PYRIMIDINE NUCLEOSIDES<br/>[FR] NUCLEOSIDES DE PYRIMIDINE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997006178A1

  公开（公告）日：1997-02-20

  (EN) Pyrimidine nucleoside derivatives of formula (I), wherein R1 to R8 each individually represent hydrogen, halogen, cyano, lower alkyl, halo-lower alkyl, lower alkoxy, lower cycloalkyl or aryl; or R1 and R2 together or R2 and R3 together or R3 and R4 together represent a fused benzene ring; R9 represents hydrogen or lower alkyl; R10 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl-lower alkyl, lower cycloalkyl-lower alkyl, acyl, 2-pyrrolidinylcarbonyl or a group of the formula -C(O)-CH(R12)-NH2; R11 represents halogen, lower alkyl, halo-lower alkyl or lower cycloalkyl; R12 represents hydrogen, lower alkyl, aryl-lower alkyl, lower alkylthio-lower alkyl, amino-lower alkyl or (4-imidazolyl)-lower alkyl; W represents CH2, C(O) or C(S); X represents CH2 or O; Y represents hydrogen, fluorine or hydroxy; Z represents C(R13)(R14), O, S, SO, SO2, Si(R15)(R16) or N(R17); R13 and R14 each represent hydrogen, lower alkyl, halo-lower alkyl, aryl or aryl-lower alkyl or R13 and R14 together represent lower alkylene; R15 and R16 each represent lower alkyl; and R17 represents lower alkyl, and pharmaceutically acceptable salts of those compounds of formula (I) which are basic inhibit viral thymidine kinase and are useful as antiviral agents.(FR) La présente invention se rapporte à des dérivés de nucléosides de pyrimidine de formule (I), dans laquelle R1 à R8 représentent chacun individuellement hydrogène, halogène, cyano, alkyle inférieur, halo-alkyle inférieur, alkoxy inférieur, cycloalkyle inférieur ou aryle; ou R1 et R2 ensemble ou R2 et R3 ensemble ou R3 et R4 ensemble représentent un cycle condensé de benzène; R9 représente hydrogène ou alkyle inférieur; R10 représente hydrogène, alkyle inférieur, alkényle inférieur, alkynyle inférieur, aryle-alkyle inférieur, cycloalkyle inférieur-alkyle inférieur, acyle, 2-pyrrolidinylcarbonyle ou un groupe ayant pour formule -C(O)-CH(R12)-NH2; R11 représente halogène, alkyle inférieur, halo-alkyle inférieur ou cycloalkyle inférieur; R12 représente hydrogène, alkyle inférieur, aryle-alkyle inférieur, alkylthio inférieur-alkyle inférieur, amino-alkyle inférieur ou (4-imidazolyl)-alkyle inférieur; W représente CH2, C(O) ou C(S); X représente CH2 ou O; Y représente hydrogène, fluor ou hydroxy; Z représente C(R13)(R14), O, S, SO, SO2, Si(R15)(R16) ou N(R17); R13 et R14 représentent chacun hydrogène, alkyle inférieur, halo-alkyle inférieur, aryle ou aryle-alkyle inférieur ou R13 et R14 représentent ensemble alkylène inférieur; R15 et R16 représentent chacun alkyle inférieur; et R17 représente alkyle inférieur. Ces composés de formule (I) ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, qui sont basiques, inhibent la thymidine kinase virale et sont utiles en tant qu'agents antiviraux.