1,3-二(二甲基氨基)环戊二烯并[c]吡咯-5-甲醛 | 113035-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: 1,3-二(二甲基氨基)环戊二烯并[c]吡咯-5-甲醛
• 英文名称: 2-Azapentalene, 1,3-bis(dimethylamino)-5-carboxaldehyde-
• 英文别名: 1,3-bis(dimethylamino)cyclopenta[c]pyrrole-5-carbaldehyde
• CAS: 113035-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.27
• InChiKey: BVYFOOLOMFCRML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1,3-bis(dimethylamino)-2-azapentalene 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到1,3-二(二甲基氨基)环戊二烯并[c]吡咯-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  重温哈夫纳的氮杂戊二烯：1,3-双(二甲氨基)-2-氮杂戊二烯的化学

  摘要：

  Hafner 小组在 20 世纪 70 年代报道了稳定的氮杂环戊二烯衍生物。然而，直到最近，当人们开始在有机发光二极管（OLED）开发的背景下对它们进行研究时，这些结构仍然没有引起人们的兴趣。在此，我们重新审视稳定的氮杂五环戊二烯衍生物1,3-双(二甲氨基)-2-氮杂五环戊二烯的合成，并通过计算和实验进一步探讨其性质。除了复制和优化一些先前报道的转化（例如甲酰化和胺取代）之外，可用的反应范围还通过偶氮偶联、选择性卤化和交叉偶联反应得到了扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02564