1-(8-偶氮二环[3.2.1]辛基)-2-甲基-1H-苯并咪唑 | 1071993-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: 1-(8-偶氮二环[3.2.1]辛基)-2-甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-(8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-2-methyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-2-methylbenzimidazole
• CAS: 1071993-26-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃
• 分子量: 241.336
• InChiKey: BJGOIXDGNKKASK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-chlorophenyl)-4-(2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate 、 1-(8-偶氮二环[3.2.1]辛基)-2-甲基-1H-苯并咪唑 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到tert-butyl endo-4-(3-chlorophenyl)-4-{2-[3-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]ethyl}piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel 4,4-Disubstituted Piperidine-Based C–C Chemokine Receptor-5 Inhibitors with High Potency against Human Immunodeficiency Virus-1 and an Improved human Ether-a-go-go Related Gene (hERG) Profile

  摘要：

  We recently described (J. Med. Chem. 2008, 51, 6538-6546) a novel class of CCR5 antagonists with strong anti-HIV potency. Herein, we detail SAR converting leads 1 and 2 to druglike molecules. The pivotal structural motif enabling this transition was the secondary sulfonamide substituent. Further fine-tuning of the substituent pattern in the sulfonamide paved the way to enhancing potency and bioavailability and minimizing hERG inhibition, resulting in discovery of clinical compound 122 (GSK163929).

  DOI：

  10.1021/jm200279v
• 作为产物：
  描述：

  1-(8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-2-methyl-1H-benzimidazole 、 甲酸铵 在 氢氧化钯 crude product 、 CH2Cl CH3OH NH4OH 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以to afford 1.06 g of the desired product as a solid的产率得到1-(8-偶氮二环[3.2.1]辛基)-2-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  CCR5 antagonists as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物或其药学上可接受的衍生物，用于预防CCR5相关疾病和障碍的治疗，例如，在抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染以及治疗由此引起的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）方面。

  公开号：

  US07645771B2

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011011652A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and (Ia) useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及一种在治疗与CCR5相关的疾病和疾病中有用的化合物，例如，预防或治疗HIV感染，以及治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。
• Pyrrolidine modulators of CCR5 chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20020198178A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  Pyrrolidine compounds of Formula I: 1 (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8a , R 8b , j, k, l, m, and n are defined herein) are described. The compounds are modulators of CCR5 chemokine receptor activity. The compounds are useful, for example, in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  本文描述了式I:1中的吡咯烷化合物（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8a、R8b、j、k、l、m和n在此处定义）。这些化合物是CCR5趋化因子受体活性的调节剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，作为化合物或药物可接受的盐或作为药物组成部分，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。本文还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Cyclopropyl compounds as ccr5 antagonists
  申请人：Peckham Poole Jennifer

  公开号：US20060052408A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, useful in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物，用于治疗与CCR5相关的疾病和障碍，例如，用于抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染，并用于治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。
• Ccr5 antagonists as therapeutic agents
  申请人：Kazmierski Mieczyslaw Wieslaw

  公开号：US20060229336A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivatives thereof, useful in the treatment of prophylazis of CCR5-related diseases and disorders, for example, in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及式(I)化合物或其药学上可接受的衍生物，用于预防CCR5相关疾病和障碍的治疗，例如，抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染，以及治疗由此产生的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。
• Therapeutic Compounds
  申请人：Duan Maosheng

  公开号：US20120295877A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and (Ia) useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及公式（I）和（Ia）化合物，其在CCR5相关疾病和障碍的治疗中有用，例如预防或治疗HIV感染，并用于治疗由此引起的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。