氟磷酸二丁酯 | 674-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 氟磷酸二丁酯
• 英文名称: phosphorofluoridic acid dibutyl ester
• 英文别名: dibutyl phosphorofluoridate；Dibutyl fluorophosphate；1-[butoxy(fluoro)phosphoryl]oxybutane
• CAS: 674-48-6
• 化学式: C₈H₁₈FO₃P
• 分子量: 212.201
• InChiKey: CXGTZNAKCDDKEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟磷酸二丁酯 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到dibutyl (trifluoromethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Semchenko, F. M.; Eremin, O. G.; Martynov, B. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 2.2, p. 385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 在 氟光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到氟磷酸二丁酯
  参考文献：
  名称：

  羰基二氟化物：一种通用的氟化剂

  摘要：

  二氟羰基化合物是一种易于获得的试剂，用于通过将氧化原子加成至中心原子或通过将氢从P–H，N–H或C–H键置换而将氟引入分子中。

  DOI：

  10.1039/c39840000416

文献信息

• Towards catch-up therapy: evaluation of nucleophilic active pharmaceutical ingredients for the treatment of percutaneous VX poisoning, in-vial and in-vitro studies
  作者：Victoria Nahum、Uri Nili、Eugenia Bloch-Shilderman、Boris Smolkin、Nissan Ashkenazi

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2021.120689

  日期：2021.6

  based on approved drugs, were initially screened. They were then tested in various binary solutions, for their detoxification efficacy and degradation ability towards lipophilic OP CWA models such as dibutylphosphofluoridate and o-nitro-phenyl diphenyl phosphate, as well as the nerve agent VX, by means of kinetic 31P NMR and UV–Vis spectroscopy. Of these, the potassium and diethyl ammonium salts of acetohydroxamic

  皮肤暴露于低挥发性有机磷化学战剂（OP CWA）对暴露者造成巨大风险。由于它们的亲脂性质，这些化合物迅速吸收到皮肤中，导致形成“皮肤贮库”，它们从中缓慢进入血液，导致长期中毒。传统上，应对此类物质毒性的策略包括化学去污/从皮肤表面物理清除残留剂（最好在暴露后尽快清除）和在出现中毒迹象时施用解毒剂。因此，这些策略不能抵消大量的试剂，这些试剂积聚在皮肤贮库中。十多年前，有人提出了一种旨在中和真皮储层的“追赶疗法”的概念。在此，我们描述了潜在的“追赶疗法”乳液示例-旨在将小的亲核分子传递到皮肤中并可能在残留的CWA到达血流之前分解的媒介物。最初筛选了基于已批准药物的11种亲核化合物。然后在各种二元溶液中测试它们的解毒功效和对亲脂性OP CWA模型的降解能力，例如磷酸二丁酯和通过动力学31 P NMR和UV-Vis光谱分析，可以看到邻硝基苯基磷酸二苯酯以及神经毒剂VX 。其中，发现（DMSO / H
• 一种磷酰氟类化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN113583042B

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明公开了一种磷酰氟化合物的制备方法。本发明于惰性气体保护下，以磷试剂、氟化钠为起始原料、同时添加三氟乙酸酐和二甲基亚砜于有机溶剂中，所述磷试剂、氟化钠、三氟乙酸酐和二甲基亚砜在反应温度60～120oC下反应8～15小时，然后旋蒸除去溶剂、经柱层析即得到磷酰氟化合物。而且，本发明制备的部分磷酰氟化合物属于首次合成。本发明的制备方法反应体系简单、起始原料易得、便于操作，而且具有较为广泛的底物适用性，通过该方法可以一锅法一步合成多种磷酰氟化合物。
• TFAA/DMSO‐Promoted Fluorination of P(O)−H and P(O)−OH Compounds: Compatible Access to Fluorophosphonates and Phosphonofluoridates
  作者：Qi‐Wei Li、Xin‐Yue Zhang、Lu Lu、Zi‐Qian Wu、Ji Li、Gui‐Zhi Li、Kai Sun、Shang‐Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1002/adsc.202101254

  日期：2022.3

  A TFAA/DMSO/NaF-based system for the efficient fluorination of P(O)−H and P(O)−OH compounds has been developed. Without adding highly toxic and expensive fluorination reagents, this novel transformation provides direct and compatible access to a variety of fluorophosphonates and phosphonofluoridates in a one-pot manner.

  已经开发了一种基于 TFAA/DMSO/NaF 的系统，用于 P(O)-H 和 P(O)-OH 化合物的有效氟化。在不添加剧毒和昂贵的氟化试剂的情况下，这种新颖的转化方法以一锅法提供了对各种氟膦酸盐和膦酰氟的直接且兼容的访问。
• A New Microscale Method for the Conversion of Phosphorus Oxyacids to Their Fluorinated Analogues, Using Cyanuric Fluoride in Solution and on Solid Support
  作者：Rikard Wärme、Lars Juhlin

  DOI：10.1080/10426501003671445

  日期：2010.11.23

  Cyanuric fluoride, in solution or loaded onto a Wang resin, is successfully used as a fluorinating agent for phosphorus oxy acids. The reaction is very efficient with high yields and easy workup procedures, thereby in general generating products in quantitative yields. The cyanuric fluoride is proven suitable for micromolar scale synthesis of analytical standards, particularly in its resin-bound form

  溶液中或负载在 Wang 树脂上的氰尿酰氟已成功用作含氧磷酸的氟化剂。该反应非常有效，产率高，后处理程序简单，因此通常以定量产率产生产物。氰尿酰氟已被证明适用于分析标准品的微摩尔级合成，特别是其树脂结合形式。
• α-Haloenamines as Reagents for the Conversion of Phosphorus Oxyacids to Their Halogenated Analogues
  作者：Rikard Norlin、Lars Juhlin、Per Lind、Lars Trogen

  DOI：10.1055/s-2005-865363

  日期：——

  Phosphorus oxyacids are converted to their halogenated analogues under mild conditions. α-Haloenamines are shown to be effective halogen transfer reagents affording good to high yields of the desir ...

  磷含氧酸在温和条件下转化为它们的卤代类似物。α-卤代烯胺被证明是有效的卤素转移试剂，可提供良好至高产率的所需...