1-苯氧基-3-(4-苯基哌嗪基)-2-丙醇 | 66307-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-苯氧基-3-(4-苯基哌嗪基)-2-丙醇
• 英文名称: 1-phenoxy-3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-propan-2-ol
• 英文别名: 1-phenoxy-3-(4-phenyl-piperazino)-propan-2-ol；1-Phenoxy-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 66307-43-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: MHBQOAILOCNGPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 苯基缩水甘油醚 以 甲醇 为溶剂， 以84 %的产率得到1-苯氧基-3-(4-苯基哌嗪基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  鉴定 1-苯氧基-3-(哌嗪-1-基)丙-2-醇衍生物作为新型三重再摄取抑制剂

  摘要：

  新型 1-苯氧基-3-(哌嗪-1-基)丙-2-醇衍生物被设计和合成为潜在的三重再摄取抑制剂，可同时抑制血清素、去甲肾上腺素和多巴胺转运蛋白（分别为 SERT、NET 和 DAT）。通过神经递质转运蛋白摄取测定，评估了 1-苯氧基-3-(哌嗪-1-基)丙-2-醇衍生物的抑制活性。我们发现化合物19对所有三种单胺神经递质转运蛋白表现出最有效的抑制活性，并测定了19对 SERT、NET 和 DAT 的 IC 50值。此外，通过对接研究预测了19与SERT、NET和DAT的结合模式。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12693

文献信息

• Phenoxypropanolamine derivatives
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0089634A1

  公开（公告）日：1983-09-28

  1-Phenoxy-3-(4-phenylpiperazino)-2-propanol derivatives having the general formula have been found to exhibit hypotensive action as well as both strong alpha-adrenergic blocking action and beta-adrenergic action and are useful as pharmaceuticals.

  1-苯氧基-3-(4-苯基哌嗪基)-2-丙醇衍生物具有通式 已被发现具有降血压作用以及强烈的α-肾上腺素能阻断作用和β-肾上腺素能作用，可用作药物。
• The synthesis and antiallergy activity of 1-(aryloxy)-4-(4-arylpiperazinyl)-2-butanol derivatives
  作者：David A. Walsh、Ying Ho Chen、Jerry B. Green、Joseph C. Nolan、John M. Yanni

  DOI：10.1021/jm00168a044

  日期：1990.6

  A series of 1-(aryloxy)-4-(4-arylpiperazinyl)-2-butanol derivatives were prepared and evaluated for antiallergy activity in the passive foot anaphylaxis (PFA) assay in rats. Twenty-seven derivatives had activity equal to or greater than the parent, alpha-(phenoxymethyl)-4-phenyl-1-piperazinepropanol. Six derivatives that possessed greater activity in the PFA than the parent compound were then tested in the guinea pig anaphylaxis (GPA) assay. Five of the derivatives were more potent than the parent (PD50 = 40 mg/kg) in the GPA with alpha-[(4-fluorophenoxy)methyl]-4-(4-fluorophenyl)-1-piperazinepropan ol (PD50 = 3 mg/kg) having the greatest potency.
• Derivatives of Piperazine. XXXII. 1-Aryl-4-(2-hydroxy-3-aryloxypropyl)-piperazines
  作者：C. B. POLLARD、J. B. FERNANDEZ

  DOI：10.1021/jo01106a032

  日期：1958.12
• Lehmann; Eckardt; Faust, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 5-6, p. 278 - 284
  作者：Lehmann、Eckardt、Faust、Fiedler

  DOI：——

  日期：——
• LEHMANN D.; ECKARDT R.; FAUST G.; FIEDLER W., PHARMAZIE, 1980, 35, NO 5-6, 278-284
  作者：LEHMANN D.、 ECKARDT R.、 FAUST G.、 FIEDLER W.

  DOI：——

  日期：——