氯磷酸二正丁基酯 | 819-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 氯磷酸二正丁基酯
• 中文别名: 二丁基氯膦酰
• 英文名称: dibutyl chlorophosphate
• 英文别名: di-n-butyl chlorophosphate；dibutyl phosphorochloridate；Phosphorochloridic acid, dibutyl ester；1-[butoxy(chloro)phosphoryl]oxybutane
• CAS: 819-43-2
• 化学式: C₈H₁₈ClO₃P
• 分子量: 228.656
• InChiKey: ZJEHRMYJNACSLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磷酸二正丁基酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以46%的产率得到磷酸二丁酯
  参考文献：
  名称：

  亲电性高价碘三氟甲基化试剂与磷酸氢盐的反应机理

  摘要：

  用拟一级装置确定的初始速率和随后的塔夫脱（Taft）分析法研究了用试剂三氟甲基-1,3-二氢-3，3-二甲基-1,2-苯并恶唑（1）对磷酸氢的亲电三氟甲基化反应。计算的相对比率。对于整个数据集，发现了一个正极性灵敏度因子，表明在速率确定步骤中形成了负电荷。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.08.014
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到氯磷酸二正丁基酯
  参考文献：
  名称：

  高效、经济地合成二烷基氯磷酸盐

  摘要：

  有机磷化合物由于其生物学和物理特性以及它们作为合成中间体的效用，在工业、农业和药物化学领域得到了广泛的应用。氯代磷酸二烷基酯已用于合成磷基杀虫剂/杀虫剂，也被报道作为反应中间体或合成子用于转化各种官能团，如氨基磷酸酯、磷酸酯、烯醇磷酸酯、酰肼、拟卤代磷酸酯和许多其他有机磷化合物。1-9 最近，氯磷酸二乙酯已被用作环化反应和环氧化物区域选择性开环的有效试剂。*由于它们的广泛用途和我们对其性质的兴趣，我们决定重新研究它们的合成。已经开发了多种方法来从相应的亚磷酸酯（二烷基-H-膦酸酯/亚磷酸三烷基酯）与各种试剂（例如元素氯、'0 光气、”S0,C1,,'2）反应制备氯磷酸二烷基酯S,Cl,,'3 CCl,,15 CC13N0,,16 PhS0,NC1,,'7 C,C16,1s CISCC13,'9CuC12,20 perchlorofulvalene,21 和 N-氯丁二酰亚胺。在实验室中操作

  DOI：

  10.1080/00304940509354988

文献信息

• PREPARATION AND TOXICITY OF SOME ALKYL THIOPYROPHOSPHATES
  作者：R. A. McIvor、G. D. McCarthy、G. A. Grant

  DOI：10.1139/v56-235

  日期：1956.12.1

  Several methods have been investigated for the synthesis of tetraalkyl thiopyrophosphates, including one that can be carried out very rapidly with high yield. Purification of these compounds proved exceedingly difficult, because they were sensitive to traces of acids or bases, and probably to inorganic salts at temperatures above 70 °C. All methods investigated yield only the thiono isomer, there being

  已经研究了几种合成硫代焦磷酸四烷基酯的方法，包括一种可以非常快速且产率高的方法。事实证明，这些化合物的纯化极其困难，因为它们对痕量的酸或碱敏感，并且可能在 70 °C 以上的温度下对无机盐敏感。所有研究的方法仅产生硫代异构体，没有证据表明相应的 P-S-P 异构体。毒理学研究不支持 Fiszer 和工作人员报告的结果。没有一种化合物比焦磷酸四乙酯在静脉内的毒性更大。报道了用于红外研究的几种其他相关化合物的合成。
• Synthesis of Phosphorocyanidates via Phosphorochloridates
  作者：Enxue Shi、Chengxin Pei

  DOI：10.1080/10426500307856

  日期：2003.5.1

  Dialkyl phosphorocyanidates ( 2 ) were obtained from dialkyl phosphorochloridates ( 1 ) in high yield (80-86%) at room temperature in methyl cyanide. Reaction between diethyl phosphorochloridate and potassium cyanide was greatly influenced by the solvents used. Tetraethyl pyrophosphate also was found to react with potassium cyanide to give diethyl phosphorocyanidate in methyl cyanide.

  在室温下在甲基氰化物中以高产率（80-86%）从二烷基磷酰氯（1）获得二烷基磷氰（2）。所用溶剂极大地影响了二乙基氯化磷和氰化钾之间的反应。还发现焦磷酸四乙酯与氰化钾反应，在甲基氰化物中得到磷酸二乙酯。
• [EN] PEPTIDE EPOXYKETONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉPOXYCÉTONES PEPTIDIQUES
  申请人：CENTRAX INTERNATIONAL INC

  公开号：WO2014018807A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present disclosure relates to novel compounds and pharmaceutical compositions thereof which are useful as inhibitors of proteasomes. The compounds provided herein are capable of inhibiting all three of CT-L, T-L, and PGPH activities of proteasomes, and are useful in treating various conditions or diseases associated with proteasomes.

  本公开涉及新型化合物及其药物组合物，这些化合物可用作蛋白酶体的抑制剂。本文提供的化合物能够抑制蛋白酶体的CT-L、T-L和PGPH三种活性，并可用于治疗与蛋白酶体相关的各种疾病或症状。
• Convenient Preparation of Long-Chain Dialkyl Phosphates: Synthesis of Dialkyl Phosphates
  作者：R. Aitken、Chris Collett、Shaun Mesher

  DOI：10.1055/s-0031-1290823

  日期：2012.8

  Abstract Reaction of phosphorus oxychloride with a primary alcohol (1.8 equiv) and triethylamine (1.8 equiv) in toluene, followed by filtration and treatment with steam, gives dialkyl phosphates in good yield and essentially free from trialkyl phosphate contamination. Reaction of phosphorus oxychloride with a primary alcohol (1.8 equiv) and triethylamine (1.8 equiv) in toluene, followed by filtration

  摘要 氯氧化磷与伯醇（1.8当量）和三乙胺（1.8当量）在甲苯中反应，然后过滤并用蒸汽处理，得到的磷酸二烷基酯收率高，基本上没有磷酸三烷基酯的污染。 氯氧化磷与伯醇（1.8当量）和三乙胺（1.8当量）在甲苯中反应，然后过滤并用蒸汽处理，得到的磷酸二烷基酯收率高，基本上没有磷酸三烷基酯的污染。
• Synthesis and Cholinesterase Inhibitory Activity of N-Phosphorylated/ N-Tiophosphorylated Tacrine
  作者：Maja Przybyłowska、Iwona Inkielewicz-Stepniak、Szymon Kowalski、Krystyna Dzierzbicka、Sebastian Demkowicz、Mateusz Daśko

  DOI：10.2174/1573406415666190716115524

  日期：2020.11.6

  agents. Methods: 9-Chlorotacrine was treated with propane-1,3-diamine in the presence of sodium iodide to yield N1-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)propane-1,3-diamine 6. Finally, it was treated with corresponding acid ester or thioester to give phosphorus or thiophosphorus tacrine derivative 7-14. All of the obtained final structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR and MS. Results: The

  背景：阿尔茨海默氏病（AD）是进行性和不可逆的神经退行性疾病。当前的药物疗法不能停止疾病的进展并且只能改善认知功能。因此，正在寻找新的药物来减缓疾病的发展。 目的：设计，合成新型的磷和硫代磷他克林衍生物7-14，并研究它们的生物学活性和分子模型，作为一种潜在的新型抗阿尔茨海默氏病（AD）药物。 方法：在碘化钠存在下，用丙烷-1,3-二胺处理9-氯代高辛，得到N1-（1,2,3,4-四氢ac啶-9-基）丙烷-1,3-二胺6。最后，用相应的酸酯或硫代酯处理，得到磷或硫代磷他克林衍生物7-14。通过1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR和MS表征所有获得的最终结构。 结果：对接研究的结果表明，新设计的磷和硫代磷他克林类似物在理论上具有AChE和BChE结合能力。动力学研究表明，该系列中的8和12被证明是比他克林更有效的电鳗AChE（eeAChE）和人类（hAChE）抑制剂，其中8种和