氰草津 | 21725-46-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 氰草津
• 中文别名: 2-氯-4-(1-氰基-1-甲基乙胺基)-6-乙胺基-1,3,5-三嗪；2-(4-氯-6-乙氨基-1,3,5-三嗪-2-基氨基)-2-甲基丙腈；草津净；百得斯；草净津；丙腈津；百行斯；氰草津可湿性粉剂；氰草津悬浮剂
• 英文名称: Cyanazine
• 英文别名: 2-[[4-chloro-6-(ethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-methylpropanenitrile
• CAS: 21725-46-2
• 化学式: C₉H₁₃ClN₆
• 分子量: 240.695
• InChiKey: MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167°C
• 沸点：
  383.12°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2870 (rough estimate)
• 闪点：
  100 °C
• 溶解度：
  二甲基亚砜：100 mg/mL（415.47 mM）
• 物理描述：
  Cyanazine appears as colorless crystals. Non corrosive when dry. Used as a selective systemic herbicide.
• 颜色/状态：
  White crystals
• 蒸汽压力：
  1.38X10-7 mm Hg @ 25 °C
• 稳定性/保质期：
  <b>避免接触氧化物</b>
• 分解：
  When heated to decomposition, it emits very toxic fumes of /hydrogen chloride, nitrogen oxides and hydrogen cyanide/.
• 腐蚀性：
  Formulated products are noncorrosive
• 解离常数：
  pKa = 0.87
• 碰撞截面：
  155.79 Ų [M+H]+; 162.93 Ų [M+Na]+
• 保留指数：
  1951;1952.2;1928.3;1937.2;1921.4;2002;1938.9;1931.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

氰藻津在大鼠体内的主要代谢途径是N-脱烷基化，生成胺。此外，尿液中发现了N-乙酰半胱氨酰衍生物。还观察到脱氯化作用，生成2-羟基三嗪，以及氰基水解成酰胺，然后进一步转化为羧酸类似物。2-羟基化合物在粪便中是一个主要代谢物。胆汁中含有谷胱甘肽结合物。

The primary pathway for metabolism of cyanazine in rats is N-deethylation to yield an amine. In addition, N-acetylcysteinyl derivatives were found in the urine. Dechlorination resulting in a 2-hydroxy triazine was noted, as well as the cyano group hydrolyzed to an amide and then further to a carboxyl analog. The 2-hydroxy compound was a major metabolite in the feces. The bile contained glutathione conjugates.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

红根藜并没有对草净津进行羟基化，但是确实对这个化合物进行了共轭反应。在玉米中，观察到了水解、N-脱烷基化和谷胱甘肽/共轭/反应。在玉米中观察到了羟基酸和脱烷基化的羟基酸。异丙氨基侧链上的羧基团的存在抑制了乙氨基组的脱烷基化。

Redroot pigweed did not hydroxylate cyanazine but did conjugate this compound. In corn, hydrolysis, N-dealkylation and glutathione /conjugation/ were observed. The hydroxy-acid and dealkylated hydroxy-acid were observed in corn. Presence of the carboxyl group on the isopropylamino side chain suppressed dealkylation of the ethylamino group.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

秋季的panicum和绿狗尾草在叶面施用(14)C cyanazine 5天后含有水和氯仿可溶性代谢物。腈基被水解，三嗪的两个位置被羟基化。

Fall panicum and green foxtail contain water and chloroform soluble metabolites 5 days after foliar (14)C cyanazine application. The nitrile group was hydrolyzed and the triazine two position was hydroxylated.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

氰藻嗪的降解首先通过腈基的水解以及2-氯基较慢的水解进行。2-羟基氰藻嗪是在大鼠粪便中发现的的主要代谢物。大鼠还会产生4-氨基衍生物和N-乙酰半胱氨酰衍生物，并将氰基水解为相应的酰胺和羧基衍生物。

Cyanazine degradation proceeds initially by hydrolysis of the nitrile group and slower hydrolysis of the 2-chloro group. 2-Hydroxycyanazine is the major metabolite found in rat feces. The rat also produces the 4-amino derivative and the N-acetylcysteinyl derivative and hydrolyzes the cyano group to the corresponding amide and carboxy derivatives.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

有机腈类通过肝脏中的细胞色素P450酶的作用转化为氰化物离子。氰化物迅速被吸收并在全身分布。氰化物主要通过罗丹酶或3-巯基丙酸硫转移酶代谢成硫氰酸盐。氰化物的代谢物通过尿液排出体外。

Organic nitriles are converted into cyanide ions through the action of cytochrome P450 enzymes in the liver. Cyanide is rapidly absorbed and distributed throughout the body. Cyanide is mainly metabolized into thiocyanate by either rhodanese or 3-mercaptopyruvate sulfur transferase. Cyanide metabolites are excreted in the urine. (L96)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

有机腈在体内和体外都会分解成氰化物离子。因此，有机腈的主要毒性机制是它们产生有毒的氰化物离子或氢氰酸。氰化物是电子传递链第四复合体（存在于真核细胞线粒体膜中）中的细胞色素c氧化酶的抑制剂。它与这种酶中的三价铁原子形成配合物。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶传递到氧气。结果，电子传递链被中断，细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP能量。主要依赖有氧呼吸的组织，如中枢神经系统和心脏，受到特别影响。氰化物也通过绑定过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、变性血红蛋白、羟钴胺素、磷酸酶、酪氨酸酶、抗坏血酸氧化酶、黄嘌呤氧化酶、琥珀酸脱氢酶和Cu/Zn超氧化物歧化酶产生一些毒性效应。氰化物与变性血红蛋白中的三价铁离子结合形成无活性的氰化变性血红蛋白。

Organic nitriles decompose into cyanide ions both in vivo and in vitro. Consequently the primary mechanism of toxicity for organic nitriles is their production of toxic cyanide ions or hydrogen cyanide. Cyanide is an inhibitor of cytochrome c oxidase in the fourth complex of the electron transport chain (found in the membrane of the mitochondria of eukaryotic cells). It complexes with the ferric iron atom in this enzyme. The binding of cyanide to this cytochrome prevents transport of electrons from cytochrome c oxidase to oxygen. As a result, the electron transport chain is disrupted and the cell can no longer aerobically produce ATP for energy. Tissues that mainly depend on aerobic respiration, such as the central nervous system and the heart, are particularly affected. Cyanide is also known produce some of its toxic effects by binding to catalase, glutathione peroxidase, methemoglobin, hydroxocobalamin, phosphatase, tyrosinase, ascorbic acid oxidase, xanthine oxidase, succinic dehydrogenase, and Cu/Zn superoxide dismutase. Cyanide binds to the ferric ion of methemoglobin to form inactive cyanmethemoglobin. (L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：C组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group C Possible Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

生殖毒素 - 对生殖系统有毒性的化学物质，包括对后代造成缺陷以及对男性或女性生殖功能的损害。生殖毒性包括发育效应。参见生殖毒性风险评估指南。

Reproductive Toxin - A chemical that is toxic to the reproductive system, including defects in the progeny and injury to male or female reproductive function. Reproductive toxicity includes developmental effects. See Guidelines for Reproductive Toxicity Risk Assessment.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

氰藻嗪在大鼠和狗体内会迅速被代谢和消除（在4天内）。研究表明，口服放射性碳(14)标记的氰藻嗪后，该物质被迅速吸收和代谢；大约40%的给药剂量通过尿液排出，47%通过粪便排出。

Cyanazine is rapidly metabolized and eliminated from the body by rats and dogs (within 4 days). Research showed that after the oral administration of (14)C cyanazine the material was absorbed and metabolized rapidly; about 40% of the administered dose was excreted in the urine and 47% in the feces.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠和狗中，口服给药后，草净津会迅速被代谢和消除，大约在4天内完成。

In rats and dogs, following oral administration, cyanazine is rapidly metabolized and eliminated within approximately 4 days.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S36/37,S37,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2588/2811
• RTECS号：
  UG1490000
• 海关编码：
  2933699011
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 储存条件：
  将物品存放在密封容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	氰草津；2[4-氯-6-(乙氨基)-1，3，5-三氮苯-2-基]氨基-2-甲基丙腈
化学品英文名称：	Cyanazine；Bladex
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	21725-46-2
分子式：	C 9 H 13 ClN 6
分子量：	240.73

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：氰草津；2[4-氯-6-(乙氨基)-1，3，5-三氮苯-2-基]氨基-2-甲基丙腈

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	误服会中毒。与皮肤接触有中等毒性。实验资料报道，有致畸、致突变作用。遇热分解释出有毒的氯气、氮氧化物和CN-烟雾。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。肌肉注射10%4-二甲基氨基苯酚。

第五部分：消防措施

危险特性：	不易燃烧。受高热分解，放出高毒的烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土吸收，收集倒至空旷地方深埋。在污染区撒上石灰，用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	生产操作或农业使用时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色结晶。
pH：
熔点(℃)：	167
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．20×0.000000001／20℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 9 H 13 ClN 6
分子量：	240.73
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于乙醇、苯、氯仿、己烷。
主要用途：	用作农用除草剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：149mg／kg(大鼠经口)；380mg／kg(小鼠经口)；>2000mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61898
UN编号：	2763
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。包装密封。防止受潮和雨淋。防止阳光曝晒。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

三嗪类除草剂——草净津

概述 草净津是一种三嗪类除草剂，在多国广泛使用。然而，由于其作为持久性有机污染物的特性，它已被欧盟禁止使用。

理化性质 草净津为无色粉末状物质，在中性及弱酸碱介质中相对稳定；但在强酸碱条件下易水解。纯品为白色结晶，熔点在167.5～169℃之间。其蒸汽压极低，为2.1×10⁻⁷Pa（20℃）。草净津在不同溶剂中的溶解度分别为：氯仿210g/L、环己醇210g/L、苯15g/L、乙醇45g/L、己烷15g/L，水中溶解度为171mg/L。在微酸或微碱性条件下可发生水解反应，并对光和热具有良好的稳定性。

毒性 草净津的大鼠急性经口LD₅₀值范围是182～288 mg/kg，小鼠为380 mg/kg；大鼠急性经皮LD₅₀值为1200 mg/kg。吸入LC₅₀值为2.46 mg/L，慢性喂饲试验的无作用剂量大鼠为12 mg/kg、狗为25 mg/kg。该物质并无致癌、致畸或致突变的作用，在三代繁殖试验及神经毒性试验中未见异常反应。对鸟类低毒，鹌鹑LD₅₀值约为400～500 mg/kg，而野鸭的LD₅₀值超过2000 mg/kg。鱼类的毒性表现为：鳟鱼LC₅₀值为5mg/L、鲇鱼LC₅₀值10mg/L以及草虾LC₅₀值为56mg/L。

化学性质 氰草津是由三聚氯氰与氨基异丁腈通过一系列反应制得。首先将羟基异丁腈与氨作用，制成氨基异丁腈；随后在冷却条件下，向三聚氯氰的丙酮悬浮液中逐步加入一定量的氢氧化钠溶液、乙胺以及额外的氢氧化钠，最终生成氰草津。

用途 作为选择性内吸传导型除草剂，氰草津适用于多种作物如玉米、豌豆、蚕豆、马铃薯、甘蔗和棉花等田间防除禾本科杂草及阔叶杂草。其推荐施用量为1～3 kg/hm²，并可与某些激素型除草剂混用以提升对麦田中难于清除的阔叶杂草的防治效果。

生产方法 氰草津主要通过将三聚氯氰的丙酮悬浮液和氨基异丁腈冷却至0℃后，分步骤加入氢氧化钠溶液、乙胺以及额外的氢氧化钠来合成。此过程包括了前处理（羟基异丁腈与氨的作用）、中间体制备及最终产物生成三个主要阶段。

类别 农药

毒性分级 高毒

急性毒性 口服- 大鼠 LD₅₀: 149 毫克/公斤；小鼠 LD₅₀: 380 毫克/ 公斤

可燃性危险特性 燃烧时产生有毒的氮氧化物和氯化物气体

储运特性 库房需保持通风、低温干燥，并与食品原料严格分开储存及运输。

灭火剂 干粉、泡沫、砂土

职业标准 短时间接触容许浓度（TLV-TWA）为5 毫克/ 立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰草津 在 sodium tetrasulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-Ethylamino-6-mercapto-[1,3,5]triazin-2-ylamino)-2-methyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  三嗪除草剂与多硫化物的亲核自由基取代反应。

  摘要：

  三嗪除草剂是美国使用最广泛的除草剂之一。许多三嗪化合物在自然条件下相对稳定，并已成为水文系统中的重要污染物。以前有报道说，氯-s-三嗪化合物在水中被多硫化物快速脱氯，该反应被认为是芳族亲核取代基（SNAr）。在这项研究中，我们评估了自由基抑制剂对多硫化物与除草剂阿特拉津，西马津和氰嗪的反应速率的影响。自由基清除剂氧气和1,4-苯醌显着抑制了反应，表明自由基参与了反应。使用电子自旋共振对反应混合物进行光谱分析表明，反应后，多硫化物溶液中的自由基浓度大大降低。这些证据表明自由基硫阴离子也可能与反应有关，很可能是通过自由基取代反应（SRN1）机理引起的。四硫化钠的修正显着减少了填充沙塔中阿特拉津或西马津的浸出。因此，多硫化物盐可能潜在地用于去除环境介质中三嗪除草剂的残留物。

  DOI：

  10.1021/jf049505p
• 作为产物：
  描述：

  N-氰基-N'-甲基乙脒 生成 氰草津
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图