2-(3,4-二羟基苯甲酰氧基)-4,6-二羟基苯甲酸 | 30048-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 2-(3,4-二羟基苯甲酰氧基)-4,6-二羟基苯甲酸
• 英文名称: 2-(3',4'-dihydroxybenzoyloxy)-4,6-dihydroxybenzoic acid
• 英文别名: 2-[(3,4-dihydroxybenzoyl)oxy]-4,6-dihydroxybenzoic acid；2,4-dihydroxy-6-(3,4-dihydroxybenzoyloxy)benzoic acid；2-(3,4-dihydroxybenzoyloxy)-4,6-dihydroxybenzoic acid；2-protocatechuoylphloroglucinolcarboxylic acid；Depside；DB-DBA；2-(3,4-dihydroxybenzoyl)oxy-4,6-dihydroxybenzoic acid
• CAS: 30048-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₈
• 分子量: 306.229
• InChiKey: GRXIELRCPYIEQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C (decomp)
• 沸点：
  722.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二羟基苯甲酰氧基)-4,6-二羟基苯甲酸 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The influence of the host–guest interaction on the oxidation of natural flavonoid dyes

  摘要：

  研究了分子空腔保护对作为古老挂毯原始染料的生物有机化合物槲皮素和芦丁的降解过程的影响。降解过程通过在水介质中的电化学方法进行研究。通过气相色谱-质谱分析分离和鉴定了电解的产物。循环伏安特性表明形成了包含复合物。包含影响了与类黄酮分子不同解离形式相关的氧化波的氧化还原电位。结果表明，由槲皮素氧化形成的分解产物在β-环糊精的空腔中稳定，包括主要氧化产物2(3′,4′-二羟基苯甲酰)-2,4,6-三羟基苯并呋喃-3(2H)-酮。芦丁与β-环糊精的1:1包含复合物的形成得到了荧光强度增强的支持。对于槲皮素，当与β-环糊精形成1:1包含复合物时，荧光强度会降低。

  DOI：

  10.1135/cccc2011106
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 recombinant quercetinase from Aspergillus japonicus 、 氧气 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 2-(3,4-二羟基苯甲酰氧基)-4,6-二羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用双加氧酶减少食品的氧化

  摘要：

  已经开发出一种通过除氧酶使食品脱氧的新方法，特别适用于包含对氧化非常敏感的单不饱和脂肪酸或多不饱和脂肪酸或两者的食品。已经发现，双加氧酶是能够通过使用分子氧将一个或两个氧原子插入底物来氧化底物的酶，在食品中去除氧方面非常有效。此外，在该反应过程中没有形成反应性物质。此外，双加氧酶的底物是抗氧化剂，其优点是可以实现组合效果，特别是因为底物在被氧化后仍保持其抗氧化活性。使用槲皮素酶和儿茶素酶，两者都是双加氧酶，由于发现用于水包油（o / w）乳液中异味预防的除氧酶是高效的，并且氧气浓度可以降低到零。槲皮素酶和儿茶素酶能够...

  DOI：

  10.1021/op0255175

文献信息

• Carbon Monoxide Releasing Molecules and Associated Methods
  申请人：Berreau Lisa M.

  公开号：US20160214955A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present disclosure relates to carbon monoxide releasing molecules (“CORMs”), and methods of synthesizing and applying the molecules. More specifically, this disclosure relates to structurally tunable CORMS, compounds containing CORMS (and salts thereof). An exemplary compound includes:

  本公开涉及一氧化碳释放分子（“CORMs”），以及合成和应用这些分子的方法。更具体地，本公开涉及结构可调的CORMS，包含CORMS的化合物（及其盐）。一个示例化合物包括：
• Microbial Degradation of Rutin
  作者：S. HATTORI、I. NOGUCHI

  DOI：10.1038/1841145b0

  日期：1959.10

  COMPARATIVELY little work on the metabolism of rutin has been published. 3,4-dihydroxyphenyl acetic acid and homovanillic acid are found in urine after oral administration of rutin to the rat1,2, and protocatechuic acid accumulates in rat kidney homogenates in the presence of quercetin3.

  关于芦丁代谢的研究成果相对较少。大鼠口服芦丁后，可在尿液中发现 3,4-二羟基苯乙酸和高香草酸1,2，而在槲皮素存在的情况下，原儿茶酸会在大鼠肾脏匀浆中积累3。
• Mechanism of quercetin oxygenation a possible model for haem degradation
  作者：V. Rajananda、Stanley B. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82948-8

  日期：1981.1

  Quercetin undergoes base-catalysed oxidative decarbonylation by a mechanism involving only one oxygen molecule, unlike the apparently similar step in haem catabolism, which requires two oxygen molecules.

  槲皮素通过仅涉及一个氧分子的机理进行碱催化的氧化脱羰作用，这与血红素分解代谢中明显相似的步骤（需要两个氧分子）不同。
• Flavonoid Oxidation by the Radical Generator AIBN:  A Unified Mechanism for Quercetin Radical Scavenging
  作者：Venkat Krishnamachari、Lanfang H. Levine、Paul W. Paré

  DOI：10.1021/jf020045e

  日期：2002.7.1

  nucleophiles revealed that two of the products, namely the substituted benzofuranone (2) and the depside (4), are generated from a common carbocation intermediate. Indirect evidence for the operation of a cyclic concerted mechanism in the formation of the dimeric product (3) is provided. The identification of these products supports the model that the principal site of scavenging reactive oxygen species (ROS)

  槲皮素（五羟基黄酮）与过氧自由基发生剂2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）反应生成的四种氧化的类黄酮衍生物通过色谱法分离，并通过NMR和MS分析鉴定。化合物包括2-（3,4-二羟基苯甲酰基）-2,4,6-三羟基-3（2H）-苯并呋喃酮（2）; 1,3,11a-三羟基-9-（3,5,7-三羟基-4H-1-苯并吡喃-4-基-2-基）-5a-（3,4-二羟基苯基）-5,6,11-六氢-5,6,11-三氧萘并蒽-12-一（3）; 2-（3,4-二羟基苯甲酰氧基）-4,6-二羟基苯甲酸（4）; 和3，4-二羟基苯基乙醛酸甲酯（5）。在不同氢离子浓度和外部亲核试剂下的产物比率表明，两种产物，即取代的苯并呋喃酮（2）和深度（4），是从一种常见的碳正离子中间体生成的。提供了在二聚产物（3）的形成中循环协同机制起作用的间接证据。这些产物的鉴定支持以下模型：槲皮素中清除活性氧（ROS）的主要位点是B环中的邻二羟基取代基以及C环烯烃键。
• On the difference in decomposition of taxifolin and luteolin vs. fisetin and quercetin in aqueous media
  作者：Romana Sokolová、Šárka Ramešová、Jana Kocábová、Viliam Kolivoška、Ilaria Degano、Emanuela Pitzalis

  DOI：10.1007/s00706-016-1737-3

  日期：2016.8

  AbstractThe decomposition of flavonols quercetin and fisetin, flavone luteolin and flavanone taxifolin was studied in slightly alkaline solution under ambient conditions. The study was based on spectrophotometry and high-pressure liquid chromatography. Products formed by atmospheric oxygen oxidation and hydrolysis were identified by HPLC–DAD and HPLC–ESI-MS/MS. Only small differences in the chemical

  摘要在环境条件下，在弱碱性溶液中研究了黄酮醇槲皮素和非瑟酮，黄酮木犀草素和黄烷酮类滑石素的分解。该研究基于分光光度法和高压液相色谱法。HPLC-DAD和HPLC-ESI-MS / MS鉴定了由大气氧氧化和水解形成的产物。黄酮类化合物的化学结构只有很小的差异，导致氧化途径和产物变化极大。黄酮醇的氧化导致苯并呋喃酮衍生物和几个开放结构的形成。相反，未发现苯并呋喃酮衍生物是滑石粉和木犀草素氧化分解的产物。这些化合物被氧化成它们的羟基化衍生物和典型的开放结构。 图形概要