2-Adamantan-1-yl-azepane | 383130-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 2-Adamantan-1-yl-azepane
• 英文别名: 2-(1-Adamantyl)azepane
• CAS: 383130-58-3
• 化学式: C₁₆H₂₇N
• mdl: MFCD02663801
• 分子量: 233.397
• InChiKey: XZNAEFSEWAVUTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Adamantan-1-yl-azepane 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(2-Adamantan-1-yl-azepan-1-yl)-2-piperidin-1-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的杂环金刚烷胺类似物。

  摘要：

  合成了2-（1-金刚烷基）吡咯烷6、7、2-（1-金刚烷基）哌啶10、12a-c，15a，b和2-（1-金刚烷基）六氢a庚因19、21、22的抗病毒性对甲，乙型流感病毒和人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和2型（HIV-2）具有抗病毒活性。制备母体哌啶10所遵循的合成程序代表了合成2-烷基或环烷基取代的哌啶生物碱的一般方法。母体氨基金刚烷6、10和19包含金刚烷胺药物2的1-氨基乙基药效基团，分别延伸成饱和氮杂环：吡咯烷，哌啶和六氢氮杂pine。研究了抗甲型流感病毒活性中的环大小效应。Rimantadine类似物6和10的活性分别比Rimantadine 2的活性高6到4倍。而六氢a庚因衍生物19是无活性的。因此，从5-（吡咯烷）-或6-（哌啶）-扩大到7-（六氢a庚啶）-员杂环显着降低了抗流感病毒A的活性。用二烷基氨基乙基取代哌啶10得到活性化合物15a和15b：化合物15a对A型流感病

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.024
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-2-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)-3H-azepine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2-Adamantan-1-yl-azepane
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的杂环金刚烷胺类似物。

  摘要：

  合成了2-（1-金刚烷基）吡咯烷6、7、2-（1-金刚烷基）哌啶10、12a-c，15a，b和2-（1-金刚烷基）六氢a庚因19、21、22的抗病毒性对甲，乙型流感病毒和人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和2型（HIV-2）具有抗病毒活性。制备母体哌啶10所遵循的合成程序代表了合成2-烷基或环烷基取代的哌啶生物碱的一般方法。母体氨基金刚烷6、10和19包含金刚烷胺药物2的1-氨基乙基药效基团，分别延伸成饱和氮杂环：吡咯烷，哌啶和六氢氮杂pine。研究了抗甲型流感病毒活性中的环大小效应。Rimantadine类似物6和10的活性分别比Rimantadine 2的活性高6到4倍。而六氢a庚因衍生物19是无活性的。因此，从5-（吡咯烷）-或6-（哌啶）-扩大到7-（六氢a庚啶）-员杂环显着降低了抗流感病毒A的活性。用二烷基氨基乙基取代哌啶10得到活性化合物15a和15b：化合物15a对A型流感病

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.024

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY

  公开号：US20150368196A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Compounds useful for treating and preventing viral infections including influenza are disclosed. Methods of treating or preventing viral infections, including influenza A infections are disclosed. Specifically, aminoadamantane derivatives that are structurally analogous to amantadine, including spirocyclic compounds, are provided for the treatment of amantadine-insensitive influenza infection in a subject.

  本文披露了用于治疗和预防包括流感在内的病毒感染的化合物。本文还披露了治疗或预防病毒感染，包括甲型流感感染的方法。具体而言，提供了与金刚烷胺结构类似的氨基金刚烷衍生物，包括螺环化合物，用于治疗对金刚烷胺不敏感的流感感染。
• US9840465B2
  申请人：——

  公开号：US9840465B2

  公开（公告）日：2017-12-12
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV BRIGHAM YOUNG

  公开号：WO2014121170A2

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds useful for treating and preventing viral infections including influenza are disclosed. Methods of treating or preventing viral infections, including influenza A infections are disclosed.
• Heterocyclic rimantadine analogues with antiviral activity
  作者：George Stamatiou、George B. Foscolos、George Fytas、Antonios Kolocouris、Nicolas Kolocouris、Christophe Pannecouque、Myriam Witvrouw、Elizaveta Padalko、Johan Neyts、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.024

  日期：2003.12

  size effect in anti-influenza A activity was investigated. Rimantadine analogues 6 and 10 were, respectively, 6- and 4-fold more active than the drug Rimantadine 2, whereas the hexahydroazepine derivative 19 was inactive. Thus, enlargement from a 5-(pyrrolidine)- or 6-(piperidine)- to a 7-(hexahydroazepine)- membered heterocyclic ring dramatically reduced the anti-influenza virus A activity. Substitution

  合成了2-（1-金刚烷基）吡咯烷6、7、2-（1-金刚烷基）哌啶10、12a-c，15a，b和2-（1-金刚烷基）六氢a庚因19、21、22的抗病毒性对甲，乙型流感病毒和人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和2型（HIV-2）具有抗病毒活性。制备母体哌啶10所遵循的合成程序代表了合成2-烷基或环烷基取代的哌啶生物碱的一般方法。母体氨基金刚烷6、10和19包含金刚烷胺药物2的1-氨基乙基药效基团，分别延伸成饱和氮杂环：吡咯烷，哌啶和六氢氮杂pine。研究了抗甲型流感病毒活性中的环大小效应。Rimantadine类似物6和10的活性分别比Rimantadine 2的活性高6到4倍。而六氢a庚因衍生物19是无活性的。因此，从5-（吡咯烷）-或6-（哌啶）-扩大到7-（六氢a庚啶）-员杂环显着降低了抗流感病毒A的活性。用二烷基氨基乙基取代哌啶10得到活性化合物15a和15b：化合物15a对A型流感病