1-Triphenylsilyl-aethanol | 18666-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Triphenylsilyl-aethanol
• 英文别名: 1-(Triphenylsilyl)ethanol；1-triphenylsilylethanol
• CAS: 18666-82-5
• 化学式: C₂₀H₂₀OSi
• 分子量: 304.464
• InChiKey: HHEWUJNOBUFVRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  400.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Triphenylsilyl-aethanol 在 potassium Sodium 作用下， 生成 乙氧基三苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of Some α-Hydroxysilanes to Silyl Ethers. II¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01513a056
• 作为产物：
  描述：

  Acetyl-triphenyl-silan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-Triphenylsilyl-aethanol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Silyllithium Compounds with Derivatives of Carboxylic Acids. I. Triphenylsilyllithium and Acetyl Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01550a025

文献信息

• Photolysis of Acylsilanes in Cyclohexane and Other Solvents
  作者：A. G. Brook、J. M. Duff

  DOI：10.1139/v73-051

  日期：1973.2.1

  Whereas photolysis of acylsilanes in carbon tetrachloride has been shown to generate silyl radicals which yield chlorosilanes exclusively, and photolyses in alcohols yield siloxycarbenes which yield "mixed acetal" insertion products, it is shown that photolysis of acylsilanes in non-polar, non-halogenated solvents such as cyclohexane give complex mixtures of products which result primarily from the attack of silyl radicals on the carbonyl oxygen of an acylsilane, followed by conventional disproportionation or recombination reactions. Under some circumstances silyl radicals add to carbon–carbon double bonds. The structures of the products formed and the mechanism of their formation are described.

  在碳四氯化物中，酰硅烷的光解已被证明会产生硅基自由基，其仅生成氯硅烷；而在醇中的光解会产生硅氧卡宾，从而生成“混合缩醛”插入产物。结果表明，在非极性、非卤代溶剂（如环己烷）中，酰硅烷的光解会产生复杂的产物混合物，主要是由硅基自由基对酰硅烷的羰基氧发起攻击，随后进行传统的不均化或重组反应。在某些情况下，硅基自由基会加成到碳-碳双键上。描述了所形成产物的结构和形成机制。
• 10.1039/d4ob00632a
  作者：Namba, Nao、Fujii, Shinya

  DOI：10.1039/d4ob00632a

  日期：——

  agonist to an antagonist. Our results indicate that silylethanols are useful for structural development, and vinylsilanes are a versatile source of hydrophobic building blocks for obtaining biofunctional molecules.

  乙烯基硅烷与BH 3的硼氢化反应得到两种甲硅烷基乙醇区域异构体。在这里，我们研究了各种乙烯基硅烷硼氢化产物的区域异构比，重点关注特征反应曲线。所有研究的乙烯基硅烷都提供两种区域异构体，并且更大的体积增加了马尔可夫尼科夫产物的比例。获得的甲硅烷基乙醇用作构建核孕酮受体（PR）调节剂的疏水性构件。值得注意的是，从 α-异构体（甲硅烷基乙氧基衍生物）到 β-异构体（2-甲硅烷基乙氧基衍生物）的结构转换导致从 PR 激动剂到拮抗剂的完全活性转换。我们的结果表明，甲硅烷基乙醇可用于结构开发，而乙烯基硅烷是获得生物功能分子的疏水性结构单元的通用来源。
• Organometallic compounds of Group III. 48. High regioselectivity in the alternative, reductive cleavages of terminal epoxides with aluminum reagents
  作者：John J. Eisch、Zhi Rong Liu、Mona Singh

  DOI：10.1021/jo00031a058

  日期：1992.2
• Organosilicon Compounds with Functional Groups Proximate to Silicon. II. Lithium Aluminum Hydride Reduction of Epoxyethylsilanes¹
  作者：John J. Eisch、James T. Trainor

  DOI：10.1021/jo01045a094

  日期：1963.10
• Isomerization of Some α-Hydroxysilanes to Silyl Ethers. II¹
  作者：A. G. Brook、C. M. Warner、Mary E. McGriskin

  DOI：10.1021/ja01513a056

  日期：1959.3