diethyl (2-ethylphenyl)phosphoramidate | 4264-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-ethylphenyl)phosphoramidate
• 英文别名: diethyl 2-ethylphenylphosphoramidate；Diaethyl-N-<2-aethyl-phenyl>-phosphoramidat；N-(o-Aethyl-phenyl)-phosphorsaeureamid-Diaethylester；N-diethoxyphosphoryl-2-ethyl-aniline；N-diethoxyphosphoryl-2-ethylaniline
• CAS: 4264-36-2
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₃P
• 分子量: 257.269
• InChiKey: RLTYRKUJFXHARM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-ethylphenyl)phosphoramidate 、 bis(4-methylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 copper(II) oxide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.08h， 以81%的产率得到diethyl 3-ethyl-4'-methylbiphenyl-2-ylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用磷酰胺酯作为导向基团进行钯催化的CH芳基化

  摘要：

  该通报描述了用于合成有用的芳基化的第一个氨基磷酸酯指导基团。值得注意的是，新的导向基团的性质驱动选择性的C–H键活化，从而在室温下以良好或优异的产率提供各种N-芳基氨基磷酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol4009987
• 作为产物：
  描述：

  N-(o-Aethyl-phenyl)-phosphorsaeureimid-triaethylester 在 silica gel 作用下， 生成 diethyl (2-ethylphenyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of Nitro Groups by Trivalent Phosphorus. Indoles from o-Nitrostyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01022a006

文献信息

• Reduction of nitro- and nitroso-compounds by tervalent phosphorus reagents. Part V. Reduction of alkyl- and methoxy-nitrobenzenes, and nitrobenzene by trialkyl phosphites
  作者：J. I. G. Cadogan、D. J. Sears、D. M. Smith、M. J. Todd

  DOI：10.1039/j39690002813

  日期：——

  In some cases low (⩽18%) yields of dialkyl alkyl-3H-azepin-7-ylphosphonates are formed, indicating the intermediacy of nitrenoid species. Reaction of triethyl phosphite with p-ethyl-, p-methyl-, and p-methoxynitrobenzenes, and of trimethyl phosphite with o-nitroanisole and p-nitrotoluene give low yields of the corresponding dialkyl arylphosphonates, representing the first recorded instances of displacement

  三乙基-和三甲基-亚磷酸酯用的反应ö， -米- ，和p硝基甲苯，ö -和p -ethylnitrobenzene，ö -和p -nitroanisole，和硝基苯得到二烷基相应Ñ -arylphosphoramidates，和二烷基Ñ -烷基N-芳基膦酸酯，以及在某些情况下，三烷基N-芳基膦酸酯，可能是上述酰胺化物的前体。在某些情况下，形成了3 H-氮杂庚基-7-基膦酸二烷基烷基酯的低产率（约18％），这表明亚硝基物质是中间产物。亚磷酸三乙酯与对-乙基，对-甲基和对甲氧基硝基苯以及亚磷酸三甲酯与邻-硝基苯甲醚和对硝基甲苯的收率低，这是记录的第一个记录的简单实例，该例子是简单的芳族硝基被未活化的取代电子影响或特殊的空间因素。
• Fe3O4@MgO nanoparticles as an efficient recyclable catalyst for the synthesis of phosphoroamidates via the Atherton–Todd reaction
  作者：Babak Kaboudin、Foad Kazemi、Fereshteh Habibi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.129

  日期：2015.11

  A simple and efficient method is presented for the synthesis of phosphoroamidates in moderate to good yield via the Atherton-Todd coupling of primary amines with H-dialkyl phosphites using Fe3O4@MgO nanoparticles as a recyclable catalyst. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Deoxygenation of Nitro Groups by Trivalent Phosphorus. Indoles from o-Nitrostyrenes
  作者：R. J. Sundberg

  DOI：10.1021/jo01022a006

  日期：1965.11
• Palladium-Catalyzed C–H Arylation Using Phosphoramidate as a Directing Group at Room Temperature
  作者：Bathoju Chandra Chary、Sunggak Kim、Youngchul Park、Jinsik Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol4009987

  日期：2013.6.7

  This communication describes the first phosphoramidate directing group for synthetically useful arylation. Remarkably, the nature of a new directing group drives selective C–H bond activation to afford diverse N-aryl phosphoramidates in good to excellent yields at room temperature.

  该通报描述了用于合成有用的芳基化的第一个氨基磷酸酯指导基团。值得注意的是，新的导向基团的性质驱动选择性的C–H键活化，从而在室温下以良好或优异的产率提供各种N-芳基氨基磷酸酯。