bis(tert-butyl) diselenide | 34172-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(tert-butyl) diselenide
• 英文别名: di-tert-butyl diselenide；Diselenide, bis(1,1-dimethylethyl)；2-(tert-butyldiselanyl)-2-methylpropane
• CAS: 34172-61-7
• 化学式: C₈H₁₈Se₂
• 分子量: 272.151
• InChiKey: WWGOAEIKYIAQPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.0±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(tert-butyl) diselenide 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到2-Methylpropane-2-seleninic acid
  参考文献：
  名称：

  Kloc, Krystian; Mlochowski, Jacek; Syper, Ludwik, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 811 - 814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴代叔丁烷 在 disodium diselenide 作用下， 生成 bis(tert-butyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  空间位阻六（烷硒基）苯：六（构象行为异-propylselenomethyl）苯汞朝向2+离子上选择性识别

  摘要：

  一类新型的六（烷基硒基）苯[[RSeCH 2）6 C 6 ]（R = Me，i Pr，n Bu，s Bu，t Bu，n Pn，n Hx，n Oct ，1-甲基萘）由六的反应（溴甲基）苯与的RSe -离子是证明。有关离子感测特性的初步数据表明，这些物质可能充当Hg 2+离子的选择性离子载体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.007

文献信息

• <i>Allium</i> Chemistry:  Synthesis, Natural Occurrence, Biological Activity, and Chemistry of <i>Se</i>-Alk(en)ylselenocysteines and Their γ-Glutamyl Derivatives and Oxidation Products
  作者：Eric Block、Marc Birringer、Weiqin Jiang、Tsukasa Nakahodo、Henry J. Thompson、Paul J. Toscano、Horst Uzar、Xing Zhang、Zongjian Zhu

  DOI：10.1021/jf001097b

  日期：2001.1.1

  selenocystine (4). Oxidation of 6d gives 2-[(E,Z)-1-propenylseleno]propanal (36). These oxidations occur by way of selenoxides, detected by chromatographic and spectroscopic methods. The natural occurrence of many of the Se-alk(en)ylselenocysteines and their gamma-glutamyl derivatives and oxidation products is discussed. Three homologues of the potent cancer chemoprevention agents 6a and 6c, namely

  据报道合成了γ-谷氨酰基Se-甲基硒代半胱氨酸（Sa），硒代羊毛硫氨酸（16），Se-1-丙烯基硒代半胱氨酸（Gd），Se-2-甲基-2-丙烯基-L-硒代半胱氨酸（6e）和Se-2-丙炔基-L-硒代半胱氨酸（6f）。8a和Se-甲基硒代半胱氨酸（Ga）的氧化得到甲烷硒酸（24）（通过X射线晶体学表征）和二甲基二硒化物（25）。Se-2-丙烯基-L-硒代半胱氨酸（6c）的氧化得到烯丙醇和3-硒代丙氨酸（22）。化合物22也会在16和硒代胱氨酸（4）氧化时形成。6d的氧化得到2-[（（E，Z）-1-丙烯基硒基]丙醛（36）。这些氧化通过亚硒酸盐发生，通过色谱法和光谱法检测。讨论了许多Se-alk（en）ylselenocysteines和它们的gamma-谷氨酰基衍生物和氧化产物的自然发生。使用两种鼠类乳腺上皮细胞系评估了三种有效的癌症化学预防剂6a和6c的同系物，即6d-f对细胞生长，细胞凋
• Protection against Peroxynitrite-Mediated Nitration Reaction by Intramolecularly Coordinated Diorganoselenides
  作者：Sangit Kumar、Harkesh B. Singh、Gotthelf Wolmershäuser

  DOI：10.1021/om050353c

  日期：2006.1.1

  intramolecular coordination) has been evaluated. The PN assay data of diorganoselenides reveal that the selenides 20−22, having a basic amino group (sp3-N donor) in close proximity of selenium, are more active compared to the diorganoselenides 16−19, having an imino group (sp2-N donor), and also show much higher protective action than the unsubstituted diorganoselenides 14 and 15. The diorganoselenides

  利用杂原子定向锂化路线合成了一系列分子内Se··X（X = N，O）配位的二有机硒化物和-硫化物，并通过多核（1 H，13 C，77 Se）NMR，IR光谱进行了表征，和电喷雾质谱（ES-MS）。在diorganoselenides分子内硒...ö相互作用26 - 31已研究通过在溶液中多核NMR研究和由单晶X射线晶体学，固态。评估了二有机硒化物/硫化物（有或没有分子内配位）对过氧亚硝酸盐介导的硝化反应（PN测定）的保护作用。二有机硒化物的PN分析数据显示硒化物20-与硒非常接近的碱性氨基（sp 3 -N供体）的− 22与具有亚氨基（sp 2 -N供体）的二有机硒化物16 − 19相比，活性更高，并且还显示出更高的保护性作用比未取代的二有机亚硒酸酯14和15。所述diorganoselenides 16 - 31被氧化为相应的selenoxides 44 - 59。所述selenoxides的氧化还原特性13和44
• Highly Stereoselective One-Pot Procedure To Prepare Bis- and Tris-chalcogenide Alkenes via Addition of Disulfides and Diselenides to Terminal Alkynes
  作者：Angélica Venturini Moro、Cristina W. Nogueira、Nilda B. V. Barbosa、Paulo Henrique Menezes、João Batista Teixeira da Rocha、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo050448o

  日期：2005.6.1

  conditions, and the addition of dichalcogenides to alkynes occurred stereoselectively to give exclusively the corresponding Z isomers. We observed that the selectivity control was governed by the effective participation of the hydroxyl group from propargyl alcohols. In addition, the bis-chalcogenide alkenes were exclusively obtained with propargyl alcohol having the acidic hydroxyl group proton. Conversely

  我们在这里介绍在一个无催化剂的条件下，通过一锅法，二有机酰基二卤代二烃与末端炔烃的反应，以选择性地制备双硫和三硫属元素化物的烯烃，从而避免了先前制备硫属炔的过程。该反应在温和的反应条件下进行得很干净，并且向选择性炔烃中选择性地添加了二卤化双氰化物，只得到了相应的Z。异构体。我们观察到选择性控制是由炔丙醇中羟基的有效参与所决定的。另外，双硫属化物烯烃仅用具有酸性羟基质子的炔丙醇获得。相反，在炔丙基正子上没有潜在酸性羟基质子的炔烃仅产生三硫属元素化物烯烃。
• A rapid, efficient and green procedure for transformation of alkyl halides/ tosylates to organochalcogens in water
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Issa Yavari、Fatemeh Sadeghizadeh

  DOI：10.1080/10426507.2017.1370592

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT A one-pot and efficient synthesis of dialkyl dichalcogenides (S, Se) in aqueous media under catalyst-free conditions using benzylic, allylic and primary halides with elemental sulfur and selenium has been developed. Also, this procedure was extended to preparation of trisulfides and triselenides from secondary and tertiary halides in same condition. In all cases, products can be obtained in good

  图形摘要摘要已开发出在无催化剂条件下，使用含元素硫和硒的苄基、烯丙基和伯卤化物在水性介质中一锅高效合成二烷基二硫属化物（S，Se）。此外，该程序扩展到在相同条件下由仲和叔卤化物制备三硫化物和三硒化物。在所有情况下，都可以在较短的反应时间内以良好到极好的收率获得产品。
• Modular chiral selenium-containing oxazolines: synthesis and application in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Antonio L. Braga、Diogo S. Lüdtke、Jasquer A. Sehnem、Eduardo E. Alberto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.044

  日期：2005.12

  selenium-containing oxazolines has been synthesized from inexpensive and commercially available l-serine and l-aspartic acid. These new compounds were evaluated as chiral ligands in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction, furnishing the product in high enantiomeric excess, using Cs2CO3/CH2Cl2 as the base/solvent system.

  由廉价的和可商购的1-丝氨酸和1-天冬氨酸合成了一系列新的模块化的含手性硒的恶唑啉。这些新化合物在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中作为手性配体进行了评估，使用Cs 2 CO 3 / CH 2 Cl 2作为碱/溶剂体系提供了高对映体过量的产物。