2-styryl-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno<2,3-d>pyrimidine | 77373-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-styryl-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-styryl-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidine；2-(2-phenylethenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 77373-43-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD01097042
• 分子量: 308.404
• InChiKey: VLORCJSLBLQLOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 吗啉 、 盐酸 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-styryl-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  C-2取代的3Hthieno [2,3-d]嘧啶-4-酮衍生物作为新型FGFR1抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  背景：噻吩并嘧啶酮是一种新设计的选择性成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）抑制剂，具有出色的抗癌作用。 目的：本研究的目的是通过修饰先导化合物噻吩并嘧啶酮来设计和合成更好的FGFR1抑制剂。 方法：本研究合成了一系列噻吩并嘧啶酮的C-2取代衍生物，即L1-L16，并评价了它们对FGFR1的抑制作用。这些化合物的抗增殖活性通过MTT分析评估。 结果：在新的衍生物中，发现L11具有显着的FGFR1抑制活性（在10 µM时为79.93％）和抗增殖活性，在过表达FGFR1的细胞系H460中IC50值为2.1、2.5和3.5 µM ，HT-1197和B16F10。 结论：我们新合成的噻吩并嘧啶酮衍生物可能是潜在的FGFR1抑制剂，有望作为新型抗癌药开发。

  DOI：

  10.2174/1573406413666170623084525

文献信息

• [EN] TUBULIN-BINDING COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON DE TUBULINE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016191537A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  This disclosure relates to antimitotic compounds, compositions comprising therapeutically effective amounts of these compounds, and methods of using those compounds and compositions in treating hyperproliferative disorders, e.g., cancers and myelodysplastic syndromes.

  这项披露涉及抗有丝分裂化合物，包括这些化合物的治疗有效量的组合物，以及在治疗过度增殖性疾病（例如癌症和骨髓增生异常综合征）中使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] NEW DISPERSE DYE WITH POTENT ANTICANCER ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAU COLORANT DISPERSÉ AYANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE PUISSANTE
  申请人：AKAR YAHYA AHMED ABDELLHAFEEZ SALEM

  公开号：WO2012119605A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  New yellow disperse dye of 2-cinnamyl-5,6,7,8- tetrahydro[l]benzothieno[2,3-d]pyrimidine-4(3H)-one with a first medical application as anticancer showing potent activity against different cancer cell lines and low cytotoxicity to melanocytes (normal skin) which will be helpful in treatment of cancer specially melanoma due to dye stability on the skin.

  2-肉桂基-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮的新黄色分散染料，具有作为抗癌药物的首次医疗应用，对不同癌细胞系表现出强效活性，并对黑色素细胞（正常皮肤）的细胞毒性较低，这将有助于治疗癌症，特别是由于染料在皮肤上的稳定性，可以用于治疗黑色素瘤。
• Tubulin-binding compounds, compositions and uses related thereto
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10913750B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  This disclosure relates to methods of treating cancer (e.g., melanoma) with (MI-181).

  本公开涉及用以下方法治疗癌症（如黑色素瘤）的方法 (MI-181）。
• Dave, K. G.; Shishoo, G. J.; Devani, M. B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1497 - 1500
  作者：Dave, K. G.、Shishoo, G. J.、Devani, M. B.、Kalyanaraman, R.、Ananthan, S.、et. al.

  DOI：——

  日期：——
• TUBULIN-BINDING COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3303346A1

  公开（公告）日：2018-04-11