S-(4-chlorophenyl) hexanethioate | 32922-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(4-chlorophenyl) hexanethioate
• 英文别名: Thiohexansaeure-S-p-chlorophenylester
• CAS: 32922-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClOS
• 分子量: 242.77
• InChiKey: ULZYGBFGHHQFGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-benzenesulfenyl chloride 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 作用下， 反应 1.0h， 生成 S-(4-chlorophenyl) hexanethioate
  参考文献：
  名称：

  The Hydroboration of 1-Alkylthio-l-alkynes, and Its Application to the Syntheses ofS-Alkyl Alkanethioates and (Z)-1-Alkylthio-1-alkenes

  摘要：

  1-烷基硫-1-炔与二环己基硼或双(1,2-二甲基丙基)硼的水硼化反应顺利进行，将大部分二烷基硼基团添加到三键的α位。所得到的烯基硼烃在控制氧化条件下与碱性过氧化氢反应，可生成S-烷基烷硫酸酯，或在碱性质子解离、与甲基锂、铜(I)碘化物和水依次处理的条件下，生成(Z)-1-烷基硫-1-烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.447

文献信息

• Peptide Synthesis by Oxidation-Reduction Condensation. II. The Use of Disulfide as an Oxidant
  作者：Rei Matsueda、Hiroshi Maruyama、Masaaki Ueki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.44.1373

  日期：1971.5

  A peptide synthesis starting from free N-protected amino acid and free amino acid ester by the use of triphenylphosphine, an oxygen acceptor, and disulfide, a hydrogen acceptor, was studied. The oxidation-reduction condensation reaction affords peptides with high optical purity in excellent yields by simple procedure.

  研究了使用氧受体三苯基膦和氢受体二硫化物从游离 N 保护氨基酸和游离氨基酸酯开始的肽合成。氧化还原缩合反应通过简单的程序以优异的收率提供具有高光学纯度的肽。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Thioesters from Thiols and Aldehydes in Water
  作者：Yu-Ting Huang、Shao-Yi Lu、Chih-Lun Yi、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/jo500574p

  日期：2014.5.16

  The preparation of thioesters through the iron-catalyzed coupling reaction of thiols with aldehydes is described. The reactions were carried out by using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant and water as a solvent in most cases. This system is compatible with a variety of functional groups.
• HOSHI, MASAYUKI;MASUDA, YUZURU;ARASE, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 447-452
  作者：HOSHI, MASAYUKI、MASUDA, YUZURU、ARASE, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• The Hydroboration of 1-Alkylthio-l-alkynes, and Its Application to the Syntheses of<i>S</i>-Alkyl Alkanethioates and (<i>Z</i>)-1-Alkylthio-1-alkenes
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.63.447

  日期：1990.2

  Hydroboration of 1-alkylthio-1-alkynes with dicyclohexylborane or bis(1,2-dimethylpropyl)borane proceeded smoothly, adding most of the dialkylboryl group to the α-position of the triple bond. The resulting alkenylboranes afforded either S-alkyl alkanethioates on a controlled oxidation with alkaline hydrogen peroxide in the presence of N,N,N′,N′-etramethylethylenediamine or (Z)-1-alkylthio-1-alkenes on a basic protonolysis, successive treatments with methyllithium, copper(I) iodide and water in the presence of hexamethylphosphoric triamide.

  1-烷基硫-1-炔与二环己基硼或双(1,2-二甲基丙基)硼的水硼化反应顺利进行，将大部分二烷基硼基团添加到三键的α位。所得到的烯基硼烃在控制氧化条件下与碱性过氧化氢反应，可生成S-烷基烷硫酸酯，或在碱性质子解离、与甲基锂、铜(I)碘化物和水依次处理的条件下，生成(Z)-1-烷基硫-1-烯。