1-(2-ethylhexyloxy)-3-methyl-3-phospholene 1-oxide | 162209-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethylhexyloxy)-3-methyl-3-phospholene 1-oxide
• 英文别名: 1-(2-Ethylhexoxy)-3-methyl-2,5-dihydro-1lambda5-phosphole 1-oxide；1-(2-ethylhexoxy)-3-methyl-2,5-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 162209-10-1
• 化学式: C₁₃H₂₅O₂P
• 分子量: 244.314
• InChiKey: HRYBVQVTZWHIEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 1-(2-ethylhexyloxy)-3-methyl-3-phospholene 1-oxide 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  环放大法合成具有亲脂性P-烷氧基取代基的3-磷杂双环[3.1.0]-己烷3-氧化物和1,2-二氢膦1-氧化物

  摘要：

  通过微波辅助直接酯化 1-羟基-3-磷烯氧化物，一系列 1-烷氧基-3-磷烯 1-氧化物转化为 6,6-二氯-3-磷杂双环 [3.1.0 ] 己烷 3-氧化物通过将二氯卡宾加成到双键上。3-磷烯氧化物-二氯卡宾加合物的热解得到相应的 1,2-二氢膦 1-氧化物，大约为 两种双键异构体的 3:1 混合物。通过 B3LYP/6-31G(d,p) 计算评估中间体和产物的异构体及其立体结构的相对稳定性。

  DOI：

  10.1002/hc.21180
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己醇 、 1-hydroxy-3-methyl-3-phospholene 1-oxide 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-(2-ethylhexyloxy)-3-methyl-3-phospholene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  环次膦酸的微波辅助直接酯化

  摘要：

  已知次膦酸在常规条件下不进行直接酯化。然而，该反应可以在微波辐射下发生。1-羟基-3-膦烯1-氧化物、1-羟基-膦烷1-氧化物和1-羟基-1,2,3,4,5,6-六氢膦1-氧化物用正戊醇酯化，i -戊醇、正辛醇和异辛醇（2-乙基己醇）。以50%~94%的收率制备的次膦酸盐都是新化合物，其中许多是有用的中间体。

  DOI：

  10.1002/hc.21092

文献信息

• Microwave-Assisted Direct Esterification of Cyclic Phosphinic Acids
  作者：Nóra Zsuzsa Kiss、Éva Böttger、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.21092

  日期：2013.7

  It is known that phosphinic acids do not undergo direct esterification under conventional conditions. However, the reaction may take place on microwave irradiation. 1-Hydroxy-3-phospholene 1-oxides, 1-hydroxy-phospholane 1-oxides, and a 1-hydroxy-1,2,3,4,5,6-hexahydrophosphinine 1-oxide were esterified with n-pentanol, i-pentanol, n-octanol, and i-octanol(2-ethylhexanol). The phosphinates prepared

  已知次膦酸在常规条件下不进行直接酯化。然而，该反应可以在微波辐射下发生。1-羟基-3-膦烯1-氧化物、1-羟基-膦烷1-氧化物和1-羟基-1,2,3,4,5,6-六氢膦1-氧化物用正戊醇酯化，i -戊醇、正辛醇和异辛醇（2-乙基己醇）。以50%~94%的收率制备的次膦酸盐都是新化合物，其中许多是有用的中间体。
• The Synthesis of 3-Phosphabicyclo[3.1.0]- hexane 3-Oxides and 1,2-Dihydrophosphinine 1-Oxides with Lipophilic P-Alkoxy Substituents by Ring Enlargement
  作者：Nóra Zsuzsa Kiss、Róbert Örkényi、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.21180

  日期：2014.7

  1-alkoxy-3-phospholene 1-oxides available from the microwave-assisted direct esterification of 1-hydroxy-3-phospholene oxide was converted to the two diastereomers of 6,6-dichloro-3-phosphabicyclo[3.1.0]hexane 3-oxides by the addition of dichlorocarbene to the double bond. Thermolysis of the 3-phospholene oxide–dichlorocarbene adducts afforded the corresponding 1,2-dihydrophosphinine 1-oxides as a ca. 3:1 mixture

  通过微波辅助直接酯化 1-羟基-3-磷烯氧化物，一系列 1-烷氧基-3-磷烯 1-氧化物转化为 6,6-二氯-3-磷杂双环 [3.1.0 ] 己烷 3-氧化物通过将二氯卡宾加成到双键上。3-磷烯氧化物-二氯卡宾加合物的热解得到相应的 1,2-二氢膦 1-氧化物，大约为 两种双键异构体的 3:1 混合物。通过 B3LYP/6-31G(d,p) 计算评估中间体和产物的异构体及其立体结构的相对稳定性。