phenyl [1,1'-biphenyl]-2-carboxylate | 13811-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl [1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: Phenylbiphenyl carboxylate；phenyl 2-phenylbenzoate
• CAS: 13811-19-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: KEUYTTBDXLSWDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl [1,1'-biphenyl]-2-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的C-O和C-N键活化作用从芳烃和杂芳烃中选择性还原除去酯基和酰胺基

  摘要：

  廉价的镍（II）催化剂和氢化硅烷用于通过脱羰基途径对芳基和杂芳基酯进行有效的还原性脱官能。这种通用的方法可用于从各种有机分子中除去酯和酰胺官能团。此外，按比例放大实验和基于可除去羧酸导向基团的合成应用突出了该反应的有用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201612624
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 phenyl [1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基，烯基和烯丙基卤与羰基甲酸酯的羰基化反应

  摘要：

  据报道，用甲酸苯基酯可以高效地钯催化芳基，烯基和烯丙基卤的羰基化反应。该方法不使用一氧化碳，并且以优异的产率提供了一个碳长的羧酸苯基酯。该反应在温和条件下平稳进行，并能耐受各种官能团，包括醛，醚，酮，酯和氰基。此外，可以将多种杂芳族溴化物高产率地转化为相应的苯基酯。

  DOI：

  10.1021/ol301192s

文献信息

• Fluoride anion-initiated bis-trifluoromethylation of phenyl aromatic carboxylates with (trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Kenjiro Takahashi、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d0cc04826g

  日期：——

  carboxylates with (trifluoromethyl)trimethylsilane (Me3SiCF3) that results in the formation of O-silyl-protected 2-aryl-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanols is reported. A phenoxide anion, generated during the trifluoromethylation of the phenyl carboxylate, also activates the Me3SiCF3, which permits a catalytic amount of the fluoride anion source to be used. Various functional groups, which can be used for further

  苯基芳香族羧酸盐与（三氟甲基）三甲基硅烷（Me 3 SiCF 3）的氟阴离子引发的反应是形成O-甲硅烷基保护的2-芳基-1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇报告。在苯基羧酸酯的三氟甲基化过程中产生的酚盐阴离子也会活化Me 3 SiCF 3，从而允许使用催化量的氟化物阴离子源。在反应中可以容忍可用于进一步修饰的各种官能团。
• Catalytic Deoxygenative Coupling of Aromatic Esters with Organophosphorus Compounds
  作者：Miki B. Kurosawa、Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.0c02839

  日期：2020.4.22

  We have developed a deoxygenative coupling of aromatic esters with diarylphosphine oxides/dialkyl phosphonates under palladium ca-talysis. In this reaction, aromatic esters can work as novel benzylation reagents to give the corresponding benzylic phosphorus compounds. The key of this reaction is the use of phenyl esters, an electron-rich diphosphine as a ligand, and sodium formate as a hydrogen source

  我们开发了在钯催化下芳族酯与二芳基膦氧化物/二烷基膦酸酯的脱氧偶联。在该反应中，芳族酯可作为新型苄基化试剂生成相应的苄基磷化合物。该反应的关键是使用苯酯、富电子二膦作为配体，以及甲酸钠作为氢源。芳基羧酸也适用于该反应，使用 (Boc)2O 作为添加剂。钯/dcype 用于激活酯的酰基 CO 键并支持甲酸钠的还原。
• Ligand‐Controlled C−O Bond Coupling of Carboxylic Acids and Aryl Iodides: Experimental and Computational Insights
  作者：Li Li、Feifei Song、Xiumei Zhong、Yun‐Dong Wu、Xinhao Zhang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/adsc.201901136

  日期：2020.1.7

  Palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions between carboxylic acids and aryl halides have several possible competitive pathways. Decarboxylative C−C bond coupling and C−H arylation are well established in the literature. However, direct C−O bond coupling between carboxylic acids and aryl halides has received little success. In this report, we describe a protocol for exclusive C−O bond formation,

  羧酸与芳基卤化物之间的钯催化交叉偶联反应有几种可能的竞争途径。脱羧CC键偶联和CH芳基化在文献中已得到很好的建立。但是，羧酸与芳基卤化物之间的直接C-O键偶联几乎没有成功。在本报告中，我们描述了由双齿N，N-配体（例如1,10-菲咯啉）实现的排他性C-O键形成的协议。该反应通常适用于多种羧酸和碘代芳烃。实验证据和计算结果表明，脱羧碳-碳键偶联的替代途径具有较高的能垒。
• Decarbonylative Synthesis of Aryl Nitriles from Aromatic Esters and Organocyanides by a Nickel Catalyst
  作者：Junichiro Yamaguchi、Keiichiro Iizumi、Miki B. Kurosawa、Ryota Isshiki、Kei Muto

  DOI：10.1055/s-0040-1705943

  日期：2021.9

  A decarbonylative cyanation of aromatic esters with aminoacetonitriles in the presence of a nickel catalyst was developed. The key to this reaction was the use of a thiophene-based diphosphine ligand, dcypt, permitting the synthesis of aryl nitrile without the generation of stoichiometric metal- or halogen-containing chemical wastes. A wide range of aromatic esters, including hetarenes and pharmaceutical

  在镍催化剂的存在下，开发了芳香酯与氨基乙腈的脱羰氰化反应。该反应的关键是使用基于噻吩的二膦配体 dcypt，允许合成芳基腈而不会产生化学计量的含金属或卤素的化学废物。多种芳香酯，包括杂环芳烃和药物分子，都可以转化为芳基腈。
• Catalytic Ester to Stannane Functional Group Interconversion via Decarbonylative Cross-Coupling of Methyl Esters
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03669

  日期：2018.1.19

  An unprecedented conversion of methyl esters to stannanes was realized, providing access to a series of arylstannanes via nickel catalysis. Various common esters including ethyl, cyclohexyl, benzyl, and phenyl esters can undergo the newly developed decarbonylative stannylation reaction. The reaction shows broad substrate scope, can differentiate between different types of esters, and if applied in

  实现了前所未有的甲酯到锡烷的转化，从而通过镍催化获得了一系列芳基锡烷。各种常见的酯，包括乙基酯，环己基酯，苄基酯和苯基酯，都可以进行新开发的脱羰基甲锡烷基化反应。该反应显示出广泛的底物范围，可以区分不同类型的酯，并且如果以连续方式应用，则可以通过氟代或芳基化将甲酯转化为芳基氟化物或联芳基。