methyl 2-(diethoxyphosphoryl)imino-3,3,3-trifluoropropionate | 503312-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(diethoxyphosphoryl)imino-3,3,3-trifluoropropionate
• 英文别名: methyl 2-(diethoxyphosphorylimino)-3,3,3-trifluoropropionate；methyl 2-diethoxyphosphorylimino-3,3,3-trifluoropropionate；Methyl trifluoropyruvate diethoxyphosphorylimine；methyl 2-diethoxyphosphorylimino-3,3,3-trifluoropropanoate
• CAS: 503312-47-8
• 化学式: C₈H₁₃F₃NO₅P
• 分子量: 291.164
• InChiKey: SOQTYPSTZSTPHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(diethoxyphosphoryl)imino-3,3,3-trifluoropropionate 在 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用重氮甲烷三氟丙酮的N-取代的亚胺的环加成：2-（三氟甲基）氮丙啶-2-羧酸酯的高效合成

  摘要：

  一种方便的合成2- trifluorometylaziridine -2-羧酸盐和相应的羧酸，基于N-取代的三氟丙酮的反应亚胺1与重氮甲烷，被开发。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.019
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-2-diethoxyphosphorylamino-3,3,3-trifluoropropionate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(diethoxyphosphoryl)imino-3,3,3-trifluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The first example of trifluoropyruvate phosphorylimines was prepared, and its capability for O- and S-amidoalkylation of water, alcohols, and compounds with the SH function was shown. Phenol and 4-methoxyphenol are O-alkylated, while 3-dimethylaminophenol and indole undergo regiospecific C-alkylation at the site of the highest pi-electron density.

  DOI：

  10.1023/a:1023376826251

文献信息

• Unprecedented C-Acylation of Imines with Tervalent Phosphorus Isocyanates
  作者：Yu. V. Rassukana、P. P. Onys'ko、A. I. Arkhypchuk、A. D. Sinitsa

  DOI：10.1080/10426500902719727

  日期：2009.4.7

  Reaction of trifluoropyruvate N-phosphorylimine with tervalent phosphorus isocyanates leads to unexpected acylation of the imine carbon atom to afford phosphorylaminocarbonylated trifluoroalanine derivatives.

  三氟丙酮酸 N-磷酰亚胺与三价磷异氰酸酯的反应导致亚胺碳原子意外酰化，得到磷酰氨基羰基化的三氟丙氨酸衍生物。
• Diethoxyphosphorylimine of methyl trifluoropyruvate in cyclocondensation with 1,3-C,N-and-N,N-binucleophiles
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko

  DOI：10.1007/s11172-007-0353-0

  日期：2007.11

  Reaction of diethoxyphosphorylimine of methyl trifluoropyruvate with 1,3-C,N-and-N,N-binucleophiles led to a variety of N-phosphorylated fluorine-containing heterocycles, including the fused ones.

  三氟丙酮酸甲酯的二乙氧基磷酰亚胺与 1,3-C,N-和-N,N-亲核物反应，产生了多种 N-磷酸化含氟杂环，包括融合的杂环。
• ——
  作者：N. M. Kobel"kova、S. N. Osipov、A. F. Kolomiets

  DOI：10.1023/a:1020964916405

  日期：——

  2-Trifluoromethyl-substituted 1,2,3,6-tetrahydro-2-pyridyl carboxylates were synthesized in one step by the aza Diels-Alder reactions of methyl trifluoropyruvate sulfonyl- and phosphorylimines with 1,3-dienes.
• Phosphonate-amidophosphate rearrangements in phosphorylated enamides and imines
  作者：Petro Onys’ko、Ludmyla Bezgubenko、Yuliya Rassukana

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.893

  日期：——
• Cycloaddition of N-substituted imines of trifluoropyruvate with diazomethane: Efficient synthesis of 2-(trifluoromethyl)aziridine-2-carboxylates
  作者：Yuliya V. Rassukana、Ludmyla V. Bezgubenko、Petro P. Onys’ko、Anatoly D. Synytsya

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.019

  日期：2013.4

  A convenient synthesis for 2-trifluorometylaziridine-2-carboxylates and respective acids, based on reaction of N-substituted trifluoropyruvate imines 1 with diazomethane, was developed.

  一种方便的合成2- trifluorometylaziridine -2-羧酸盐和相应的羧酸，基于N-取代的三氟丙酮的反应亚胺1与重氮甲烷，被开发。