5,5-bis(1-buten-4-yl)-1-triisopropylsilyloxy-3-methoxy-1,3-cyclopentadiene | 1118945-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5,5-bis(1-buten-4-yl)-1-triisopropylsilyloxy-3-methoxy-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: [5,5-Bis(but-3-enyl)-3-methoxycyclopenta-1,3-dien-1-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1118945-18-8
• 化学式: C₂₃H₄₀O₂Si
• 分子量: 376.655
• InChiKey: SXRKGDYPKYXSNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-bis(1-buten-4-yl)-1-triisopropylsilyloxy-3-methoxy-1,3-cyclopentadiene 、 2-氯丙烯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对索达林的综合研究：萜类核及其类似物的构建基块

  摘要：

  描述了用于制造索达霉素及其类似物的双环和三环结构单元的途径。目标分子是通过许多先前未知的环戊二烯的分子间和分子内Diels-Alder反应获得的。3-氰基烯酮和1-氰基环戊二烯的不寻常特性已经被揭开并被规避。

  DOI：

  10.1021/jo801911s
• 作为产物：
  描述：

  5,5-bis(1-buten-4-yl)-3-methoxy-2-cyclopenten-1-one 、 triisopropylsilyl trifluoromethanesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5-bis(1-buten-4-yl)-1-triisopropylsilyloxy-3-methoxy-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  对索达林的综合研究：萜类核及其类似物的构建基块

  摘要：

  描述了用于制造索达霉素及其类似物的双环和三环结构单元的途径。目标分子是通过许多先前未知的环戊二烯的分子间和分子内Diels-Alder反应获得的。3-氰基烯酮和1-氰基环戊二烯的不寻常特性已经被揭开并被规避。

  DOI：

  10.1021/jo801911s

文献信息

• Synthetic Studies toward Sordarin: Building Blocks for the Terpenoid Core and for Analogues Thereof
  作者：Arnaud Schulé、Huan Liang、Jean-Pierre Vors、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo801911s

  日期：2009.2.20

  bi- and tricyclic building blocks for the elaboration of sordaricin and its analogues are described. The target molecules were obtained through inter- and intramolecular Diels−Alder reactions of a number of previously unknown cyclopentadienes. Unusual properties of 3-cyanoenones and 1-cyanocyclopentadienes have been unveiled and circumvented.

  描述了用于制造索达霉素及其类似物的双环和三环结构单元的途径。目标分子是通过许多先前未知的环戊二烯的分子间和分子内Diels-Alder反应获得的。3-氰基烯酮和1-氰基环戊二烯的不寻常特性已经被揭开并被规避。