Tributyl(cyclopenten-1-yloxy)stannane | 17851-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: Tributyl(cyclopenten-1-yloxy)stannane
• CAS: 17851-95-5
• 化学式: C₁₇H₃₄OSn
• 分子量: 373.166
• InChiKey: XDYYMIWPHSBAMF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tributyl(cyclopenten-1-yloxy)stannane 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-Tributylstannyl-cyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  BONDING ISOMERS OF TRIORGANOSTANNYL ENOLATES ANALYZED BY¹¹⁹Sn NMR SPECTROSCOPY

  摘要：

  三有机锡烯醇酸盐的配位异构体通过119Sn NMR光谱进行了分析。在某些情况下，O-锡烯醇酸盐和C-锡衍生物之间的平衡通过可变温度的119Sn NMR光谱得到了证实。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.497
• 作为产物：
  描述：

  tributyl(4-chlorobutoxy)stannane 生成 2-Tributylstannyl-cyclopentanon 、 Tributyl(cyclopenten-1-yloxy)stannane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.1, page 38 - 56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Ethoxy-2-propenyl Diethyl Phosphate. An Efficient Halo Acetone Equivalent for the Pd-Catalyzed Cross-coupling with Tin Enolates
  作者：Masanori Kosugi、Kenji Ohashi、Kazuko Akuzawa、Takashi Kawazoe、Hiroshi Sano、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/cl.1987.1237

  日期：1987.6.5

  In the presence of Pd(0) complexes, 2-ethoxy-2-propenyl diethyl phosphate was found to react with organotins to give the corresponding coupling products, showing to be a more efficient halo acetone equivalent compared with the corresponding acetate or carbonate. Reaction with tin enolates gave the 1,4-diketone in moderate to good yields.

  在Pd(0)配合物的存在下，2-乙氧基-2-丙烯基双乙基磷酸酯与有机锡反应，生成相应的偶联产物，显示出作为氯乙酮等效物的效率高于相应的醋酸盐或碳酸盐。与锡烯醇盐的反应得到1,4-二酮，产率中等到良好。
• Reaction of tin enolates with substituted tricarbonylcyclohexadienyliumiron hexafluorophosphate electrophiles: diastereoselective synthesis of (±)-trichodiene
  作者：Anthony J. Pearson、Michael K. O'Brien

  DOI：10.1039/c39870001445

  日期：——

  A number of tin enolates react cleanly with tricarbonylcyclohexadienyliumiron cations, in cases where the use of lithium enolates or silyl enol ethers is problematic; this new carbon–carbon bond-forming reaction allows diastereoselective construction of proximate quaternary centres and provides a key step in a short synthesis of (±)-trichodiene.

  在使用烯醇锂或甲硅烷基烯醇醚存在问题的情况下，许多烯醇锡可以与三羰基环己二烯基亚铁阳离子完全反应。这种新的碳-碳键形成反应使附近的四元中心非对映选择性地构建，并为（±）-trichodiene的短合成提供了关键步骤。
• Enantioselective <i>O</i>- and <i>N</i>-Nitroso Aldol Synthesis of Tin Enolates. Isolation of Three BINAP−Silver Complexes and Their Role in Regio- and Enantioselectivity
  作者：Norie Momiyama、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja039103i

  日期：2004.5.1

  ratio and/or choice of silver salt. Indeed, the X-ray crystallographic study has been used to gain insight into the structure of the catalyst. After the evaluation of each species, 1:1 (AgX.(R)-BINAP) complex was found to be the real active species in the O-selective nitroso aldol reaction. On the other hand, a systematic survey of solvent has shown that the optimal 2:1 (AgX.(R)-BINAP) complex is the effective

  通过金属/配体比例的适当组合和/或银盐的选择，实现了三种不同银-BINAP 催化剂的选择性生成。事实上，X 射线晶体学研究已被用于深入了解催化剂的结构。在对每种物质进行评估后，发现 1:1 (AgX.(R)-BINAP) 复合物是 O-选择性亚硝基醛醇反应中真正的活性物质。另一方面，对溶剂的系统调查表明，最佳的 2:1 (AgX.(R)-BINAP) 配合物是 N-选择性途径中的有效催化剂。因此，银-BINAP 催化剂的新生成方法和合成转化不仅为催化对映选择性亚硝基羟醛合成的发展领域提供了新的见解，而且为有效催化剂的设计提供了明确的指导。
• Simple Synthesis of α-Hydroxyamino Carbonyl Compounds:  New Scope of the Nitroso Aldol Reaction
  作者：Norie Momiyama、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol026443k

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] The reaction of nitroso compounds with enolates, "the nitroso aldol reaction", occurs in high yield to generate alpha-hydroxyamino carbonyl compounds. Yields range from 42% to 98% with N-selectivity >99:1 from commercially available aromatic or aliphatic nitroso compounds and a variety of alkali metal or tin enolates.

  [反应：见正文]亚硝基化合物与烯醇化物的反应，即“亚硝基羟醛反应”，以高收率发生，生成α-羟氨基羰基化合物。从市售的芳族或脂族亚硝基化合物和各种碱金属或烯醇锡的收率范围为42％至98％，N选择性> 99：1。
• TEMPERATURE-DEPENDENCY OF DIASTEREOSELECTIVITY IN THE ALDOL REACTION OF TRIBUTYLSTANNYL ENOLATES WITH BENZALDEHYDE
  作者：Kazuko Kobayashi、Mituyosi Kawanisi、Torazô Hitomi、Sinpei Kozima

  DOI：10.1246/cl.1983.851

  日期：1983.6.5

  At −50°C the O-stannyl enolate reacts with benzaldehyde more quickly than the corresponding C-stannyl derivative to give predominantly threo adduct, which slowly isomerizes into the erythro isomer on warming the reaction products. At r.t. the stannyl enolate reacts rapidly to yield the erythro product.

  在 -50°C 下，O-甲锡烷基烯醇化物与苯甲醛的反应比相应的 C-甲锡烷基衍生物更快，主要生成苏式加合物，在加热反应产物时缓慢异构化为赤式异构体。在室温下，烯醇甲硅烷基酯迅速反应生成赤型产物。