1-formyl-1-(trimethylsilylethynyl)cyclopropane | 168848-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-formyl-1-(trimethylsilylethynyl)cyclopropane
• 英文别名: 1-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]cyclopropane-1-carbaldehyde；1-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 168848-68-8
• 化学式: C₉H₁₄OSi
• 分子量: 166.295
• InChiKey: SUMWAKYISAFNFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-1-(trimethylsilylethynyl)cyclopropane 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ((1-ethynylcyclopropyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  金催化的8-甲基喹啉氧化物对4-烯基-1-炔的氧化环化反应

  摘要：

  描述了金-4-烯基-1-炔与8-甲基喹啉氧化物的氧化环化反应。取决于烯丙基取代基，产生了多种产物。该反应包括α-氧羰基金的最初形成，该α-氧羰基金被丙二烯攻击形成烯丙基阳离子中间体。

  DOI：

  10.1021/ol4020199
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-formyl-1-(trimethylsilylethynyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  由环丙烷基团束缚的 1,4-烯炔的铑催化羰基化骨架重排

  摘要：

  在 [Rh(CO)(2)Cl](2) 存在下，在 CO 气氛下，由环丙烷基团束缚的 1,4 烯炔的羰基化骨架重排顺利进行，得到相应的 1,2,4,5,6， 7-hexahydrocyclopenta[a]inden-3(3bH)-one 衍生物，产率适中。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378633

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Tandem Heterocyclization of 1-(1-Alkynyl)cyclopropyl Oxime Derivatives for the Synthesis of Functionalized Pyrroles
  作者：Dong Pan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02068

  日期：2016.8.5

  An efficient approach for the synthesis of highly functionalized pyrroles has been developed by a Pd(TFA)2-catalyzed tandem heterocyclization of 1-(1-alkynyl)cyclopropyl oxime derivatives under mild conditions. The reaction first proceeded via an intramolecular nucleophilic attack followed by a ring-opening process and then intermolecular nucleophilic attack as well as protonation to afford the desired

  通过在温和条件下Pd（TFA）2催化1-（1-炔基）环丙基肟衍生物的串联杂环化反应，已经开发出一种高效合成高度官能化吡咯的有效方法。该反应首先通过分子内亲核进攻，然后是开环过程，然后是分子间亲核进攻以及质子化进行，以中等至极好的收率提供所需的产物。
• Catalyst-Dependent Divergent Synthesis of Pyrroles from 3-Alkynyl Imine Derivatives: A Noncarbonylative and Carbonylative Approach
  作者：Gen-Qiang Chen、Xiao-Nan Zhang、Yin Wei、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201405215

  日期：2014.8.4

  A novel Ru0‐ and RhI‐catalyzed noncarbonylative and carbonylative cycloisomerization of readily available 3‐alkynyl imine derivatives has been developed to provide 3,4‐fused or nonfused pyrrole derivatives efficiently in moderate to excellent yields. The key steps involve the formation of a ruthenium carbenoid intermediate or a rhodacycle intermediate, respectively. In these reactions, CO can serve

  已开发出新颖的Ru 0和Rh I催化的3炔基亚胺衍生物的非羰基化和羰基化环异构化技术，可有效地提供3,4-稠合或非稠合的吡咯衍生物，且产率中等至优异。关键步骤分别涉及钌类胡萝卜素中间体或铑环中间体的形成。在这些反应中，CO可以用作配体或试剂。
• Rhodium-catalyzed tandem Pauson–Khand type reactions of 1,4-enynes tethered by a cyclopropyl group
  作者：Gen-Qiang Chen、Min Shi

  DOI：10.1039/c2cc37587g

  日期：——

  The tandem Pauson–Khand type reactions of 1,4-enynes tethered by a cyclopropyl group with two molecules of CO proceed smoothly in the presence of [Rh(CO)2Cl]2 under a CO atmosphere to give the corresponding 6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one derivatives in moderate yields under mild conditions.

  在 CO 气氛下，[Rh(CO)2Cl]2 存在时，1,4-烯炔与两个 CO 分子的串联 PausonâKhand 型反应顺利进行，并在温和条件下以中等产率得到相应的 6-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮衍生物。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations on 1,4-Enynes: Evidence for a γ-Substituent Effect on Wagner-Meerwein Rearrangements
  作者：Satish Ghorpade、Ming-Der Su、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201210313

  日期：2013.4.8

  Gold‐catalyzed oxidative cyclizations of 1,4‐enynes were used to study the γ‐effect on the Wagner–Meerwein rearrangement. Both experimental and theoretical work disclose that a gold substituent in the γ‐position can direct a stereospecific 1,2‐shift of the anti‐β‐substituent regardless of its intrinsic properties.

  金催化的1,4-烯炔的氧化环化作用被用于研究瓦格纳-梅尔温重排的γ效应。实验和理论工作均表明，在γ位上的金取代基可以指导抗β取代基的立体有择1,2-移位，而不管其内在特性如何。
• Meijere, Armin de; Kozhushkov, Sergei; Haumann, Thomas, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 2, p. 124 - 131
  作者：Meijere, Armin de、Kozhushkov, Sergei、Haumann, Thomas、Boese, Roland、Puls, Carsten、et al.

  DOI：——

  日期：——