1-formyl-1-(trimethylsilylethynyl)cyclopropane | 168848-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-formyl-1-(trimethylsilylethynyl)cyclopropane
• 英文别名: 1-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]cyclopropane-1-carbaldehyde；1-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 168848-68-8
• 化学式: C₉H₁₄OSi
• 分子量: 166.295
• InChiKey: SUMWAKYISAFNFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-1-(trimethylsilylethynyl)cyclopropane 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ((1-ethynylcyclopropyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  金催化的8-甲基喹啉氧化物对4-烯基-1-炔的氧化环化反应

  摘要：

  描述了金-4-烯基-1-炔与8-甲基喹啉氧化物的氧化环化反应。取决于烯丙基取代基，产生了多种产物。该反应包括α-氧羰基金的最初形成，该α-氧羰基金被丙二烯攻击形成烯丙基阳离子中间体。

  DOI：

  10.1021/ol4020199
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-formyl-1-(trimethylsilylethynyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  由环丙烷基团束缚的 1,4-烯炔的铑催化羰基化骨架重排

  摘要：

  在 [Rh(CO)(2)Cl](2) 存在下，在 CO 气氛下，由环丙烷基团束缚的 1,4 烯炔的羰基化骨架重排顺利进行，得到相应的 1,2,4,5,6， 7-hexahydrocyclopenta[a]inden-3(3bH)-one 衍生物，产率适中。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378633

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Tandem Heterocyclization of 1-(1-Alkynyl)cyclopropyl Oxime Derivatives for the Synthesis of Functionalized Pyrroles
  作者：Dong Pan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02068

  日期：2016.8.5

  An efficient approach for the synthesis of highly functionalized pyrroles has been developed by a Pd(TFA)2-catalyzed tandem heterocyclization of 1-(1-alkynyl)cyclopropyl oxime derivatives under mild conditions. The reaction first proceeded via an intramolecular nucleophilic attack followed by a ring-opening process and then intermolecular nucleophilic attack as well as protonation to afford the desired

  通过在温和条件下Pd（TFA）2催化1-（1-炔基）环丙基肟衍生物的串联杂环化反应，已经开发出一种高效合成高度官能化吡咯的有效方法。该反应首先通过分子内亲核进攻，然后是开环过程，然后是分子间亲核进攻以及质子化进行，以中等至极好的收率提供所需的产物。
• Rhodium-Catalyzed Carbonylative Skeleton Rearrangement of 1,4-Enynes Tethered by a Cyclopropane Group
  作者：Xiang-Ying Tang、Min Shi、Gen-Qiang Chen

  DOI：10.1055/s-0034-1378633

  日期：——

  The carbonylative skeleton rearrangement of 1,4 enynes tethered by a cyclopropane group proceeded smoothly in the presence of [Rh(CO)(2)Cl](2) under CO atmosphere to give the corresponding 1,2,4,5,6,7-hexahydrocyclopenta[a]inden-3(3bH)-one derivatives in moderate yields.

  在 [Rh(CO)(2)Cl](2) 存在下，在 CO 气氛下，由环丙烷基团束缚的 1,4 烯炔的羰基化骨架重排顺利进行，得到相应的 1,2,4,5,6， 7-hexahydrocyclopenta[a]inden-3(3bH)-one 衍生物，产率适中。
• Rhodium-catalyzed tandem Pauson–Khand type reactions of 1,4-enynes tethered by a cyclopropyl group
  作者：Gen-Qiang Chen、Min Shi

  DOI：10.1039/c2cc37587g

  日期：——

  The tandem Pauson–Khand type reactions of 1,4-enynes tethered by a cyclopropyl group with two molecules of CO proceed smoothly in the presence of [Rh(CO)2Cl]2 under a CO atmosphere to give the corresponding 6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one derivatives in moderate yields under mild conditions.

  在 CO 气氛下，[Rh(CO)2Cl]2 存在时，1,4-烯炔与两个 CO 分子的串联 PausonâKhand 型反应顺利进行，并在温和条件下以中等产率得到相应的 6-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮衍生物。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations on 1,4-Enynes: Evidence for a γ-Substituent Effect on Wagner-Meerwein Rearrangements
  作者：Satish Ghorpade、Ming-Der Su、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201210313

  日期：2013.4.8

  Gold‐catalyzed oxidative cyclizations of 1,4‐enynes were used to study the γ‐effect on the Wagner–Meerwein rearrangement. Both experimental and theoretical work disclose that a gold substituent in the γ‐position can direct a stereospecific 1,2‐shift of the anti‐β‐substituent regardless of its intrinsic properties.

  金催化的1,4-烯炔的氧化环化作用被用于研究瓦格纳-梅尔温重排的γ效应。实验和理论工作均表明，在γ位上的金取代基可以指导抗β取代基的立体有择1,2-移位，而不管其内在特性如何。
• Meijere, Armin de; Kozhushkov, Sergei; Haumann, Thomas, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 2, p. 124 - 131
  作者：Meijere, Armin de、Kozhushkov, Sergei、Haumann, Thomas、Boese, Roland、Puls, Carsten、et al.

  DOI：——

  日期：——