BuSeBr | 185515-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: BuSeBr
• 英文别名: Butyl selenohypobromite
• CAS: 185515-38-2
• 化学式: C₄H₉BrSe
• 分子量: 215.979
• InChiKey: MTAUJJPRXKTDEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.6±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙炔钠 、 BuSeBr 生成 1-(2-butylselanylethynylselanyl)butane
  参考文献：
  名称：

  The Hydroboration-Iodination of Dialkylselenoacetylenes to Vinylic Diselenides

  摘要：

  由烷基硒溴和乙炔钠在液氨中生成的二烷基硒基乙炔1，在碱性条件下与二环烷基硼烷进行氢硼化反应，随后进行碘化处理，产生(Z)/(E)-乙烯基二硒醚（2/3）。该反应过程涉及一个环烷基的转移，顺利进行，主要产物2与次要产物3的产量几乎达到定量比（2:3=93:7至97:3）。氢硼化-碘化过程提供了一种合成含有环状结构的(Z)-乙烯基二硒醚的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-1997-959
• 作为产物：
  描述：

  二丁基二硒醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 BuSeBr
  参考文献：
  名称：

  通过碘促进的[2-（丁基硒基苯基）苯基]-丙炔醇的亲核环化反应合成2-酰基硒吩。

  摘要：

  我们描述了[2-（丁基硒基苯基）苯基]丙炔醇的合成及其作为底物在分子内碘促进的亲核环化反应中制备2-酰基硒烯的应用。[2-（丁基杂戊基）苯基]丙炔醇是通过2-卤代苯甲醛与硒代丁烯酸锂的亲核芳族取代反应，然后用乙炔锂将羰基官能团烷基化而制备的。研究了溶剂，温度，反应时间和碘含量对环化反应效率的影响。结果表明，在室温下将碘（1.1当量）和乙醇（3 mL）应用于[2-（丁基亚戊基）苯基]丙炔醇时，可获得最佳的2-酰基硒吩的收率。还通过以下方法研究了2-酰基硒吩衍生物的效用：羰基的炔基化反应得到炔醇衍生物，然后进行亲电环化反应，得到硒酚稠合的芳族化合物。在氰化反应中也将2-酰基硒烯用作底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500569
• 作为试剂：
  描述：

  1-(benzo[b]selenophen-2-yl)-1-phenyl-3-p-tolylprop-2-yn-1-ol 在 BuSeBr 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.063 g的产率得到(3-phenylbenzo[b]selenophene[2,3-d]selenophene-2-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过碘促进的[2-（丁基硒基苯基）苯基]-丙炔醇的亲核环化反应合成2-酰基硒吩。

  摘要：

  我们描述了[2-（丁基硒基苯基）苯基]丙炔醇的合成及其作为底物在分子内碘促进的亲核环化反应中制备2-酰基硒烯的应用。[2-（丁基杂戊基）苯基]丙炔醇是通过2-卤代苯甲醛与硒代丁烯酸锂的亲核芳族取代反应，然后用乙炔锂将羰基官能团烷基化而制备的。研究了溶剂，温度，反应时间和碘含量对环化反应效率的影响。结果表明，在室温下将碘（1.1当量）和乙醇（3 mL）应用于[2-（丁基亚戊基）苯基]丙炔醇时，可获得最佳的2-酰基硒吩的收率。还通过以下方法研究了2-酰基硒吩衍生物的效用：羰基的炔基化反应得到炔醇衍生物，然后进行亲电环化反应，得到硒酚稠合的芳族化合物。在氰化反应中也将2-酰基硒烯用作底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500569

文献信息

• Synthesis of Organochalcogen Propargyl Aryl Ethers and Their Application in the Electrophilic Cyclization Reaction: An Efficient Preparation of 3-Halo-4-Chalcogen-2<i>H</i>-Benzopyrans
  作者：Benhur Godoi、Adriane Sperança、Davi F. Back、Ricardo Brandão、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo900307k

  日期：2009.5.1

  atom of the electrophilic chalcogen species. Additional versatility in this process was demonstrated with respect to a diverse array of functionality in the aromatic ring at propargyl aryl ethers. These propargyl aryl ethers, bearing the chalcogen group, underwent highly selective intramolecular cyclizations when treated with I2 or ICl affording 3-iodo-4-chalcogen-2H-benzopyrans. The results demonstrated

  我们在本文中描述了通过乙炔化锂中间体与亲电子硫属元素（硫，硒，碲）物质的反应来合成各种有机硫属炔丙基芳基醚。直接与硫属元素原子键合的各种芳基和烷基用作亲电子试剂。结果表明，该反应不显着取决于键合至亲电子硫属元素物种的硫属元素原子上的芳环中取代基的电子效应。关于炔丙基芳基醚在芳环中的多种官能团，证明了该方法的其他通用性。这些带有硫属元素基的炔丙基芳基醚在经过I 2处理后经历了高度选择性的分子内环化反应或ICl得到3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃。结果表明，环化效率受芳环的空间效应的显着影响，这是因为环化反应在orto位置具有取代基的芳环比没有取代基的芳环的收率低。还研究了3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃的反应性。在Neghishi交叉偶联条件下处理4-硒代丁基苯并吡喃，以良好的收率提供相应的3-芳基苯并吡喃衍生物。另外，在没有任何助催化剂的情况下，使用铜催化的与硫醇的交叉偶联反应，我
• Selenium-promoted electrophilic cyclization of arylpropiolamides: synthesis of 3-organoselenyl spiro[4,5]trienones
  作者：Ana Maria S. Recchi、Pedro H. P. Rosa、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1039/d0ob00609b

  日期：——

  3-organoselenyl-quinolinone derivative formation via 6-endo-dig was avoided using an electrophilic organoselenium species in a metal-free protocol. The use of phenylselenyl bromide (1.3 equiv.), as the electrophilic source, in nitromethane (3 mL) at 90 °C enabled the cyclization of N-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamides, giving 3-organoselenyl[4,5]triene-2,6-dione derivatives. The extension of the

  本文介绍了硒促进芳基丙酰胺的亲电环化反应，该反应可通过5-endo-dig ipso-mode合成3-organoselenyl spiro [4,5] trienones。在无金属方案中，使用亲电子有机硒物种可避免通过6-endo-dig形成3-organoselenyl-quinolinone衍生物。在90°C的硝基甲烷（3 mL）中，使用苯基硒烯基溴化物（1.3当量）作为亲电子源，可以使N-（2-甲氧基苯基）-N-甲基-3-苯基丙酰胺化物环化，得到3-有机硒基[4，5]三烯-2，6-二酮衍生物。将标准条件扩展至N-（4-甲氧基苯基）-苯基丙酰胺，导致相应的3-有机硒基螺[4，5]三烯酮在8位具有羰基。除了，
• Hydrozirconation of acetylenic chalcogenides. Synthesis and reactions of zirconated vinyl chalcogenide intermediates
  作者：Miguel J. Dabdoub、Mauro L. Begnini、Palimécio G. Guerrero

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00014-3

  日期：1998.3

  Acetylenic tellurides react with Cp2Zr(H)Cl in THF at room temperature to give the alpha-zirconated vinyl telluride intermediates 39, which react with a wide range of electrophiles to give several types of trisubstituted olefins, such as alpha-halo vinyl tellurides, ketene telluro(seleno) acetals, ketene telluro acetals, and vinylic tellurides of Z configuration. Acetylenic selenides undergo similar reactions, but a lack of regioselectivity results in the formation of a mixture of alpha-zirconated 19 and beta- zirconated 20 vinylic selenide intermediates. After a derailed study was established that the use of 2.0 equivalents of Cp2Zr(H)Cl is crucial to perform the total hydrozirconation of acetylenic selenides or tellurides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regio- and Stereoselective Conversion of Terminal Alkylselenoacetylenes into (E)-2-Alkylseleno-1-Vinylic Iodides via Hydroboration-Iodination
  作者：De-Yu Yang、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397919608004786

  日期：1996.12

  The hydroboration of terminal alkylselenoacetylenes 1 in the presence of 3 mol% of Pd (PPh(3))(4) with catecholborane 2 followed by hydrolysis, undergo a rapid reaction with iodine under the influence of sodium hydroxide at-10 degrees C in THF to afford a novel method for the regio-and stereospecific synthesis of (E)-2-alkylseleno-1-vinyl iodides 4.
• The Hydroboration-Iodination of Dialkylselenoacetylenes to Vinylic Diselenides
  作者：De-Yu Yang、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-1997-959

  日期：1997.8

  The hydroboration of dialkylselenoacetylenes 1, generated from alkylseleno bromides and sodium acetylide in liquid ammonia, with dicycloalkylboranes followed by iodination under basic condition produced (Z)/(E)-vinylic diselenides (2/3). The reaction proceeds with a transfer of one cycloalkyl group and smoothly to give major 2 and minor 3 in almost quantitative ratio (2:3=93:7 to 97:3). The hydroboration-iodination process provides a general method for synthesis of (Z)-vinylic diselenides containing cyclic systems.

  由烷基硒溴和乙炔钠在液氨中生成的二烷基硒基乙炔1，在碱性条件下与二环烷基硼烷进行氢硼化反应，随后进行碘化处理，产生(Z)/(E)-乙烯基二硒醚（2/3）。该反应过程涉及一个环烷基的转移，顺利进行，主要产物2与次要产物3的产量几乎达到定量比（2:3=93:7至97:3）。氢硼化-碘化过程提供了一种合成含有环状结构的(Z)-乙烯基二硒醚的通用方法。