triethyl(propyn-1-yl)silane | 17874-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl(propyn-1-yl)silane
• 英文别名: 1-triethylsilyl-1-propyne；triethyl(prop-1-yl)silane；1-(triethylsilyl)propyne；triethyl-prop-1-ynyl-silane；Triaethyl-prop-1-inyl-silan；Triethyl(prop-1-ynyl)silane
• CAS: 17874-26-9
• 化学式: C₉H₁₈Si
• 分子量: 154.327
• InChiKey: QYWGIBBREGPZLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.786±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(propyn-1-yl)silane 在 sodium 作用下， 生成 1,3-bis-(triethylsilanyl-methylene)-cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Petrow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 93, p. 293,295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基溴硅烷 、 1-丙炔溴化镁 生成 triethyl(propyn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Petrow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 93, p. 293,295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• trans-Vinylboranes from 9-borabicyclo[3.3.1]nonane through dehydroborylation
  作者：Juan C. Colberg、Anil Rane、Jaime Vaquer、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ja00067a023

  日期：1993.7

  The hydroboration of 1-alkynes (1) was reinvestigated by 11 B NMR under optimized conditions (THF, 18 h, 0 o C) and found to provide trans-vinyl-9-BBN adducts (2) together with variable amounts of 1,1-diborylalkanes (3) depending both upon the excess of 1 employed and the nature of alkyne substitution. By contrast, the formation of 3 with 2 equiv of 9-BBN-H is quantitative. A new completely steroselective

  1-炔烃 (1) 的硼氢化反应在优化条件 (THF, 18 h, 0 o C) 下通过 11 B NMR 重新研究，发现提供反式乙烯基-9-BBN 加合物 (2) 以及可变数量的 1， 1-二硼基烷烃 (3) 取决于所用 1 的过量和炔烃取代的性质。相比之下，3 与 2 当量 9-BBN-H 的形成是定量的。发现了一种新的完全立体选择性的路线，从 3 到 2，它在电循环过程中与 ArCHO 反应（p = 0.42）。虽然类似于米德兰还原，但引入了脱氢硼化这一术语以强调反应的烯化方面
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzothiophenes via the Annulation of Aryl Sulfides with Alkynes
  作者：Yoshihiro Masuya、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02055

  日期：2016.9.2

  A new method has been developed for the synthesis of 2,3-disubstituted benzothiophenes involving the palladium-catalyzed annulation of aryl sulfides with alkynes. This convergent approach exhibited good functional group tolerance, providing rapid access to a diverse array of derivatives from simple, readily available starting materials. This protocol can also be used to synthesize 2-silyl-substituted

  已开发出一种新的合成2,3-二取代的苯并噻吩的方法，该方法涉及钯催化的芳基硫醚与炔烃的环化反应。这种趋同的方法表现出良好的官能团耐受性，可从简单，容易获得的起始原料中快速获得各种衍生物。该协议也可用于合成2-甲硅烷基取代的苯并噻吩，可用作合成2，3-不对称取代的苯并噻吩的通用平台。
• Gallium Trichloride-Catalyzed Exhaustive α-Ethynylation Reaction of 1-Silylacetylenes
  作者：Ryo Amemiya、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1002/adsc.200600399

  日期：2007.5.7

  Gallium trichloride (GaCl3) catalyzes the ethynylation reaction of a 1,4-enyne with chlorosilylacetylene at the propargyl position giving a triethynylvinylmethane. This catalytic method can be applied to the exhaustive α-ethynylation of 1-silylacetylenes possessing less acidic propargyl protons, and mono-, di-, and triethynylated products are obtained depending on the structure of the starting materials

  三氯化镓（GaCl 3）催化1,4-炔与炔丙基位置的氯甲硅烷基乙炔进行乙炔化反应，得到三乙炔基乙烯基甲烷。该催化方法可以用于具有较少酸性炔丙基质子的1-甲硅烷基乙炔的穷举α-乙炔基化，并且取决于起始原料的结构获得单，二和三乙炔基化的产物。
• The hydroboration of silylacetylenes. The "silyl-Markovnikov" hydroboration route to pure (Z)-1-(2-borylvinyl)silanes and .beta.-keto silanes
  作者：John A. Soderquist、Juan C. Colberg、Luis Del Valle

  DOI：10.1021/ja00195a046

  日期：1989.6

  complete characterization of the intermediate organoboranes by 75-MHz sup 13}C NMR wasmore » achieved. A detailed discussion of the phenomena involved is presented. The observed results are attributed primarily to the additional steric effects imposed on an unsaturated system by a trialkylsilyl group when compared to a hydrogen atom at that position.« less

  详细检查了简单 1-甲硅烷基乙炔与 9-硼双环 (3.3.1) 壬烷 (9-BBN) 的硼氢化的区域化学和化学计量。(三甲基甲硅烷基)乙炔 (1c) 仅产生 β}-单和二硼氢化产物，这是非甲硅烷基化末端乙炔常见的行为。它对 9-BBN 的反应性低于其烷基对应物。还证明（1-三甲基甲硅烷基）炔烃形成（α}-硼基乙烯基）硅烷，类似于 1-炔烃，但它们的反应性要低得多。这些甲硅烷基乙炔的清洁单硼氢化反应仅通过在 C-2 位置上的本体（例如 t-Bu）基团实现。然而，与 1-炔烃相比，它们的二氢化反应产物明显不同，前者生成 1,2-二硼基化合物，而后者生成 1,1-二硼基加合物。（三乙基和叔丁基二甲基甲硅烷基）丙炔表现出与类似的三甲基甲硅烷基衍生物相似的反应性。发现三异丙基甲硅烷基基团不仅完全抑制二氢硼化，而且还专门产生(Z)-(β}-硼基乙烯基)硅烷加合物(9β})。9β} 的氧化以极
• NOVEL ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METATROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Bessis Anne-Sophie

  公开号：US20090124625A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) wherein W, n, X and W′ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及化合物的新型配方（I），其中W，n，X和W′在说明书中定义；发明的化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。