1-methyl-3-trityl-1H-indole | 63170-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-methyl-3-trityl-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-3-tritylindole
• CAS: 63170-98-9
• 化学式: C₂₈H₂₃N
• 分子量: 373.497
• InChiKey: MCGCZQLDPMMCQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 三苯基甲醇 在 水 作用下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到1-methyl-3-trityl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  无需添加催化剂即可在高温水中直接进行苄基化和烯丙基烷基化

  摘要：

  在高温水中，一系列苄基和烯丙基醇与1,3-二羰基化合物和活化的芳族化合物反应，无需添加催化剂即可得到烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.112

文献信息

• Surfactant-Type Brønsted Acid Catalyzed Dehydrative Nucleophilic Substitutions of Alcohols in Water
  作者：Seiji Shirakawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol062813j

  日期：2007.1.1

  A protocol for the dehydrative nucleophilic substitution of benzyl alcohols with a variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles using dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as a surfactant-type Bronsted acid catalyst in water has been developed. The reaction system can be applied to the stereoselective C-glycosylation of 1-hydroxy sugars in water. [reaction: see text].

  已经开发出使用十二烷基苯磺酸（DBSA）作为水中的表面活性剂型布朗斯台德酸催化剂，用多种以碳原子和杂原子为中心的亲核试剂对苯甲醇进行脱水亲核取代的方案。该反应系统可以应用于水中1-羟基糖的立体选择性C-糖基化。[反应：请参见文字]。
• Gold(III)-Catalyzed Decarboxylative C3-Benzylation of Indole-3-carboxylic Acids with Benzylic Alcohols in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Fumiya Kotaki、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02947

  日期：2019.2.15

  the indole ring in the transition state. Furthermore, comparison of initial rates in H2O and in D2O reveals an observed kinetic solvent isotope effect (KSIE = 2.7). This simple protocol, which affords the desired products with CO2 and water as the coproducts, can be achieved under mild conditions without the need for base or other additives in water.

  已经开发了金（III）催化的吲哚-3-羧酸与苯甲醇的脱羧偶联反应的策略。这种级联反应被设计为3-苄基吲哚的简单有效的合成途径，产率中等至优异（50-93％）。Hammett对原脱羧的研究给出了一个负ρ值，表明在过渡态吲哚环上会积累正电荷。此外，比较H 2 O和D 2 O中的初始速率可发现观察到的动力学溶剂同位素效应（KSIE = 2.7）。这个简单的协议，提供所需的产品与CO 2 和水作为副产物，可以在温和的条件下获得，而无需在水中添加碱或其他添加剂。
• Fluorinated Alcohol-Promoted Reaction of Chlorohydrocarbons with Diverse Nucleophiles for the Synthesis of Triarylmethanes and Tetraarylmethanes
  作者：Liping Yu、Shuai-Shuai Li、Weina Li、Shitao Yu、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02549

  日期：2018.12.21

  This article reports an efficient synthesis of triarylmethanes and tetraarylmethanes from chlorohydrocarbons with miscellaneous nucleophiles in fluorinated alcohols, featuring metal-free, wide substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions.

  本文报道了由氟代醇中的杂类亲核试剂与氯代烃有效地合成氯代烃中的三芳基甲烷和四芳基甲烷的方法，该方法无金属，具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。
• Halogen bonding assisted site-selective C-3 triaryl methylation of indoles and <i>N</i>-triaryl methylation of imidazoles
  作者：Dipika Konwar、Pranamika Sarma、Jagat Chandra Borah、Utpal Bora

  DOI：10.1039/d3ob00783a

  日期：——

  existence of halogen bonding which is the driving force of the reaction. This approach is suitable for a wide range of substrates, furnishing moderate to excellent yields (up to 100%) of triaryl methylated products under ambient reaction conditions. Equimolar amounts of reactants are sufficient to obtain the optimum yield and in some cases pure products can be obtained without column chromatography.

  由乙腈的路易斯碱性引发的卤素键在室温下在无催化剂、金属和添加剂的条件下催化吲哚的位点选择性 C-3 三芳基甲基化和咪唑与三苯甲基氯化物的N-三芳基甲基化。该方法产生附加到杂环部分的季碳中心。UV-Vis 和 FT-IR 分析表明卤素键的存在，卤素键是反应的驱动力。该方法适用于多种底物，在环境反应条件下提供中等至优异的三芳基甲基化产物产率（高达 100%）。等摩尔量的反应物足以获得最佳收率，并且在某些情况下无需柱色谱即可获得纯产物。
• Dual type of reactivity op 1,2-disubstituted dihydro-N-heteroaromatic systems. 11. Aromatization of N-sulfonyl-1,2-dihydroquinolines and isoquinolines containing an ?-indolyl or pyrrolyl substituent
  作者：T. S. Chmilenko、T. N. Nezdiiminoga、L. M. Sidorenko、A. K. Sheinkman

  DOI：10.1007/bf00471806

  日期：1986.11