[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-8-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-(4-oxopentanoyloxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(prop-2-enoxycarbonyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate | 570399-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: [(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-8-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-(4-oxopentanoyloxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(prop-2-enoxycarbonyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 570399-84-7
• 化学式: C₁₁₇H₁₂₀O₃₁Si
• 分子量: 2050.31
• InChiKey: KLABUJWROJWZHW-XZVKEVMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.64
• 重原子数：
  149
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  349
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-8-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-(4-oxopentanoyloxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(prop-2-enoxycarbonyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate 在 Pd(PPh3) 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 乙酸肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于正交脱保护和糖基化策略的水稻细胞中与激发活性五糖相关的多支低聚糖的平行合成

  摘要：

  我们描述了基于植物抗毒素激动剂活性支链五糖2的结构的多分支寡糖3a - g的并行和有效合成。具有三个不同保护基的四糖5的一锅顺序正交脱保护基提供了七个糖基受体4a – g中的每一个。受体4a - g的糖基化，然后脱保护，得到支链寡糖3a - g。从支架5到3a – g的所有反应过程 除了最终的氢解反应以外，是利用自动合成器以并行方式实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00553-7
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-benzoyloxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-3-benzoyloxy-5-phenylmethoxy-6-(prop-2-enoxycarbonyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-(4-oxopentanoyloxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-8-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-(4-oxopentanoyloxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(prop-2-enoxycarbonyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于正交脱保护和糖基化策略的水稻细胞中与激发活性五糖相关的多支低聚糖的平行合成

  摘要：

  我们描述了基于植物抗毒素激动剂活性支链五糖2的结构的多分支寡糖3a - g的并行和有效合成。具有三个不同保护基的四糖5的一锅顺序正交脱保护基提供了七个糖基受体4a – g中的每一个。受体4a - g的糖基化，然后脱保护，得到支链寡糖3a - g。从支架5到3a – g的所有反应过程 除了最终的氢解反应以外，是利用自动合成器以并行方式实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00553-7

文献信息

• Parallel synthesis of multi-branched oligosaccharides related to elicitor active pentasaccharide in rice cell based on orthogonal deprotection and glycosylation strategy
  作者：Hiroshi Tanaka、Toru Amaya、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00553-7

  日期：2003.4

  describe a parallel and efficient synthesis of multi-branched oligosaccharides 3a–g based upon the structure of the phytoalexin elicitor active branched pentasaccharide 2. One-pot sequential orthogonal deprotection of tetrasaccharide 5 with three different protecting groups provided each of seven glycosyl acceptors 4a–g. Glycosylation of the acceptors 4a–g, followed by deprotection provided branched oligosaccharides

  我们描述了基于植物抗毒素激动剂活性支链五糖2的结构的多分支寡糖3a - g的并行和有效合成。具有三个不同保护基的四糖5的一锅顺序正交脱保护基提供了七个糖基受体4a – g中的每一个。受体4a - g的糖基化，然后脱保护，得到支链寡糖3a - g。从支架5到3a – g的所有反应过程 除了最终的氢解反应以外，是利用自动合成器以并行方式实现的。