2-Tributylstannyl-cyclopentanon | 17851-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 2-Tributylstannyl-cyclopentanon
• 英文别名: 2-(Tributylstannyl)cyclopentan-1-one；2-tributylstannylcyclopentan-1-one
• CAS: 17851-96-6
• 化学式: C₁₇H₃₄OSn
• 分子量: 373.166
• InChiKey: RGJIXWLAMJYQBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Tributylstannyl-cyclopentanon 、 Tributyl(cyclopenten-1-yloxy)stannane 在 CH₃I 作用下， 生成 2-甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Action des alcoxytrialkylétains sur les esters d'énols: Le problème de l'obtention de composés C-OU O-stanniques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(68)80025-7
• 作为产物：
  描述：

  Tributyl(cyclopenten-1-yloxy)stannane 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-Tributylstannyl-cyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  BONDING ISOMERS OF TRIORGANOSTANNYL ENOLATES ANALYZED BY¹¹⁹Sn NMR SPECTROSCOPY

  摘要：

  三有机锡烯醇酸盐的配位异构体通过119Sn NMR光谱进行了分析。在某些情况下，O-锡烯醇酸盐和C-锡衍生物之间的平衡通过可变温度的119Sn NMR光谱得到了证实。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.497

文献信息

• Oxidative Generation of<i>α</i>-Radicals of Carbonyl Compounds from the<i>α</i>-Stannyl Derivatives and Their Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Yasushi Kohno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.322

  日期：1995.1

  of the alkanoates by eliminating the stannylium ion. The thus-formed radicals react with various electron-rich olefinic compounds, such as silyl enol ethers, giving addition products in good yield. This method formally achieves selective cross coupling between alkanoates and ketones.

  用四丁基六硝酸铵 (IV) 氧化 α-三丁基链烷酸甲烷基酯，通过消除锡鎓离子产生链烷酸酯的 α-自由基。由此形成的自由基与各​​种富含电子的烯烃化合物（例如甲硅烷基烯醇醚）反应，以良好的产率得到加成产物。该方法正式实现了链烷酸酯和酮之间的选择性交叉偶联。
• TEMPERATURE-DEPENDENCY OF DIASTEREOSELECTIVITY IN THE ALDOL REACTION OF TRIBUTYLSTANNYL ENOLATES WITH BENZALDEHYDE
  作者：Kazuko Kobayashi、Mituyosi Kawanisi、Torazô Hitomi、Sinpei Kozima

  DOI：10.1246/cl.1983.851

  日期：1983.6.5

  At −50°C the O-stannyl enolate reacts with benzaldehyde more quickly than the corresponding C-stannyl derivative to give predominantly threo adduct, which slowly isomerizes into the erythro isomer on warming the reaction products. At r.t. the stannyl enolate reacts rapidly to yield the erythro product.

  在 -50°C 下，O-甲锡烷基烯醇化物与苯甲醛的反应比相应的 C-甲锡烷基衍生物更快，主要生成苏式加合物，在加热反应产物时缓慢异构化为赤式异构体。在室温下，烯醇甲硅烷基酯迅速反应生成赤型产物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.2, page 97 - 113
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.1, page 38 - 56
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.3, page 305 - 306
  作者：

  DOI：——

  日期：——