1,6-bis(trimethylsilyl)-1,5-hexadiyne | 1578-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,6-bis(trimethylsilyl)-1,5-hexadiyne
• 英文别名: 1,6-Bis-trimethylsilyl-1,5-hexadiin；1,6-1,5-hexadiyne；Silane, 1,5-hexadiyne-1,6-diylbis[trimethyl-；trimethyl(6-trimethylsilylhexa-1,5-diynyl)silane
• CAS: 1578-53-6
• 化学式: C₁₂H₂₂Si₂
• 分子量: 222.478
• InChiKey: TYJHVWSOACVGSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  222.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(trimethylsilyl)-1,5-hexadiyne 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Testudinariol A 的对映选择性全合成使用新的镍催化的艾伦醛环化

  摘要：

  (+)-testudinariol A 的对映选择性全合成完成。该方法开发了一种新的镍催化烯醛环化反应。此外，不对称反羟醛反应和双向氧碳鎓离子/乙烯基硅烷缩合被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja027148y
• 作为产物：
  描述：

  3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-trimethylsilylprop-1-yne 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,6-bis(trimethylsilyl)-1,5-hexadiyne
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Reductive Homocoupling Reaction of 3-Silylpropargyl Carbonates. New Entry into Allene-Yne Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00119a052

文献信息

• Efficient Radical Coupling of Organobromides Using Dimanganese Decacarbonyl
  作者：Bruce C. Gilbert、Chris I. Lindsay、P. Terry McGrail、Andrew F. Parsons、David T. E. Whittaker

  DOI：10.1080/00397919908086433

  日期：1999.8.1

  Abstract Wurtz-type radical coupling of a variety of allylic and benzylic bromides was observed on irradiation with dimanganese decacarbonyl in excellent yield (77-99%). Efficient cross-coupling of two different bromides was also readily achieved.

  摘要 在十羰基二锰辐照下观察到多种烯丙基和苄基溴化物的Wurtz型自由基偶联，产率非常好（77-99%）。两种不同溴化物的有效交叉偶联也很容易实现。
• Auxiliary silicon in regioselective cobalt catalyzed protoberberine syntheses
  作者：Russell L. Hillard、Carol A. Parnell、K.Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88589-6

  日期：1983.1

  η5-Cyclopentadienyl dicarbonyl cobalt catalyzes the cocyclization of 1,2-bis(propargyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 4b and 5 with alkynes to provide a novel synthetic entry into the tetrahydroprotoberberine nucleus. By judicious choice of trimethylsilyl substituents, regiocontrol in the D-ring can be achieved. Reaction of 4b with benzonitrile in the presence of the catalyst furnishes the rare isoquino[2

  η 5 -环戊二烯基二羰基钴催化的1,2-双（炔丙基）-1,2,3,4-四氢异喹啉的cocyclization 4B和5与炔烃是提供一种新颖的合成进入tetrahydroprotoberberine细胞核。通过明智地选择三甲基甲硅烷基取代基，可以实现D环中的区域控制。的反应4B与在催化剂的存在下苄腈配料的稀土异奎诺[2,1- b ] -2,6-萘啶骨架，也区域选择性。
• Cobalt-mediated cycloisomerization of δ-substituted ε-acetylenic β-ketoesters construction of angular triquinane by a sequence ene/Pauson-Khand reactions
  作者：Jean-Luc Renaud、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00172-6

  日期：1999.4

  The preparation of δ-substituted ε-acetylenic β-ketoesters is fully described. Their cobalt-mediated Conia-ene reactions led to variously functionalized methylenecyclopentanes in high yields and with a moderate control of the 1,4 diastereoselectivity. A sequence involving the cobalt-mediated ene and Pauson-Khand reactions is presented and allowed the construction of the angular triquinane framework

  充分描述了δ-取代的ε-炔属β-酮酸酯的制备。他们的钴介导的Conia-ene反应以高收率产生了各种官能化的亚甲基环戊烷，并适度控制了1,4非对映选择性。提出了涉及钴介导的烯和Pauson-Khand反应的序列，并允许构建角三喹烷骨架。
• Tetracopper σ‐Bound <i>μ</i>‐Acetylide and ‐Diyne Units Stabilized by a Naphthyridine‐based Dinucleating Ligand
  作者：Pablo Ríos、Matthew S. See、Rex C. Handford、Jason K. Cooper、T. Don Tilley

  DOI：10.1002/anie.202310307

  日期：2023.11.6

  Reaction of two equivalents of a dicopper(I) tert-butoxide species with an appropriate acetylide synthon allowed the rational synthesis of a molecular tetracopper(I) acetylide, which possesses an unusual μ4-η1:η1:η1:η1 coordination mode. This geometry opens the door to higher nuclearity homo- or heterometallic architectures, as demonstrated by the formation of a pentacopper(I) complex.

  两当量的二铜(I)叔丁醇物质与适当的乙炔化物合成子的反应允许合理合成分子四铜(I)乙炔化物，其具有不寻常的μ 4 - η 1 : η 1 : η 1 : η 1协调模式。这种几何形状为更高核同质或异质金属结构打开了大门，正如五铜（I）络合物的形成所证明的那样。
• Hashmi, A. Stephen K.; Szeimies, Guenter, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1075 - 1090
  作者：Hashmi, A. Stephen K.、Szeimies, Guenter

  DOI：——

  日期：——