2-amino-8-<5-O--2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-8H-imidazo<1,2-a><1,3,5>triazin-4-one | 180477-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-amino-8-<5-O--2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-8H-imidazo<1,2-a><1,3,5>triazin-4-one
• 英文别名: 2-amino-8-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one
• CAS: 180477-26-3
• 化学式: C₃₁H₃₁N₅O₆
• 分子量: 569.617
• InChiKey: RURLKSUOLZNREJ-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-8-<5-O--2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-8H-imidazo<1,2-a><1,3,5>triazin-4-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N'-[8-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-4-oxoimidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2-yl]-N,N-dimethylethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  Parallel-stranded duplex DNA formed by a new base pair between guanine and 5-aza-7-deazaguanine

  摘要：

  Oligonucleotides containing 5-aza-7-deazaguanine residues have been synthesized, A DNA duplex with parallel strand orientation is assembled by a new base pair between guanine and 5-aza-7-deazaguanine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00385-5
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 5-aza-7-deaza-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 作用下， 反应 3.5h， 以57%的产率得到2-amino-8-<5-O--2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-8H-imidazo<1,2-a><1,3,5>triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Aza-7-deaza-2'-deoxyguanosine：双碱基核心中具有新颖碱基对，平行链取向和质子化位点的寡核苷酸双链体

  摘要：

  合成了含有5-氮杂-7-脱氮-2'-脱氧鸟苷（1）的寡核苷酸。用膦酸酯15或亚磷酰胺5进行固相合成。还使用了氨基未保护的膦酸酯4。含有1个寡核苷酸的杂交研究导致新的碱基对导致双链具有平行（ps）或反平行（aps）链取向。在具有平行链的那些中，在5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤和鸟嘌呤或7-脱氮鸟嘌呤之间观察到稳定的“嘌呤-嘌呤”碱基对。当5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤与胞嘧啶配对时，会形成反平行链双链体。该碱基对在中性条件下仅具有两个氢键，但在酸性介质中被第三个氢键稳定。在1的碱基和异鸟嘌呤（中性培养基）之间也检测到新的碱基对。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<485::aid-ejoc485>3.0.co;2-j

文献信息

• Parallel-Stranded DNA Formed by New Base Pairs Related to the Isoguanine-Cytosine or Isocytosine-Guanine Motifs
  作者：Frank Seela、Changfu Wei、Alexander Melenewski、Yang He、Rita Kröschel、Elisabeth Feiling

  DOI：10.1080/07328319908044781

  日期：1999.6

  Parallel-stranded (ps) oligonucleotide duplexes containing several new base pairs formed between 7-deazaisoguanine and cytosine, 8-aza-7-deaza-isoguanine and cytosine, and 5-aza-7-deaza guanine and guanine are described. The stability of the ps-hybrids increased if the duplex contains 8-aza-7-deazaisoguanine instead of isoguanine and is decreased by 7-deazaisoguanine incorporation. The purine-purine base pair between 5-aza-7-deazaguanine and guanine was found to be more stable than that of 5-methylisocytosine with guanine.
• Parallel-stranded duplex DNA formed by a new base pair between guanine and 5-aza-7-deazaguanine
  作者：Frank Seela、Alexander Melenewski、Changfu Wei

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00385-5

  日期：1997.9

  Oligonucleotides containing 5-aza-7-deazaguanine residues have been synthesized, A DNA duplex with parallel strand orientation is assembled by a new base pair between guanine and 5-aza-7-deazaguanine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• 5-Aza-7-deaza-2′-deoxyguanosine: Oligonucleotide Duplexes with Novel Base Pairs, Parallel Chain Orientation and Protonation Sites in the Core of a Double Helix
  作者：Frank Seela、Alexander Melenewski

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<485::aid-ejoc485>3.0.co;2-j

  日期：1999.2

  chains a stable “purine-purine” base pair was observed between 5-aza-7-deazaguanine and guanine or 7-deazaguanine. Antiparallel stranded duplexes are formed when 5-aza-7-deazaguanine pairs with cytosine. This base pair has only two hydrogen bonds under neutral conditions but is stabilized by a third one in acidic medium. A new base pair is also detected between the base of 1 and isoguanine (neutral medium)

  合成了含有5-氮杂-7-脱氮-2'-脱氧鸟苷（1）的寡核苷酸。用膦酸酯15或亚磷酰胺5进行固相合成。还使用了氨基未保护的膦酸酯4。含有1个寡核苷酸的杂交研究导致新的碱基对导致双链具有平行（ps）或反平行（aps）链取向。在具有平行链的那些中，在5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤和鸟嘌呤或7-脱氮鸟嘌呤之间观察到稳定的“嘌呤-嘌呤”碱基对。当5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤与胞嘧啶配对时，会形成反平行链双链体。该碱基对在中性条件下仅具有两个氢键，但在酸性介质中被第三个氢键稳定。在1的碱基和异鸟嘌呤（中性培养基）之间也检测到新的碱基对。