(Z)-3-(tributylstannyl)allylamine | 209738-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-(tributylstannyl)allylamine
• CAS: 209738-35-2
• 化学式: C₁₅H₃₃NSn
• 分子量: 346.144
• InChiKey: XBVNSAUITMDMLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 、 (Z)-3-(tributylstannyl)allylamine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到7,8-dimethoxy-3H-2-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of substituted (Z)-allylamines and 7-membered nitrogen heterocycles from (Z)-3-(tributylstannyl)allylamine

  摘要：

  The reaction of N-(trimethylsilyl)allylamine with 2 mol of n-butyllithium, followed by treatment with chlorotributyltin and subsequent hydrolysis, gave (Z)-3-(tributylstannyl)allylamines in high yields. The N,N-disilylated derivatives, upon transmetalation of the C-Sn bond, led to unstable vinyllithium species. The latter readily underwent a [1,4] nitrogen to carbon silyl migration to give a lithium amide. The unprotected (Z)-3-(tributylstannyl)allylamine underwent a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with aromatic bromides affording a stereospecific preparation of substituted allylic amines with Z configuration of the carbon-carbon double bond. The reactions of ortho-functionalized aryl bromides offer a one-step preparation of 7-membered nitrogen heterocycles in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo00058a026
• 作为产物：
  描述：

  isobutyl (Z)-(3-(tributylstannyl)allyl)carbamate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-(tributylstannyl)allylamine
  参考文献：
  名称：

  大环内酯 (+)-neopeltolide† 的对映选择性全合成

  摘要：

  抗增殖大环内酯(+)-neopeltolide的不对称全合成已完成。立体化学定义的三取代四氢吡喃环是通过催化杂狄尔斯-阿尔德反应构建的，以高度非对映选择性的方式产生两个新的手性中心。这种合成的其他关键特征包括布朗的不对称烯丙基化，以安装必要的 C-11 和 C-13 立体中心。恶唑侧链的合成包括炔基锡烷的氢锆化以建立Z立体化学，然后是钯催化的交叉偶联以在恶唑侧链中引入所需的Z烯烃。

  DOI：

  10.1039/c3ob41541d

文献信息

• [EN] NOVEL AMINOBENZOPHENONE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES D'AMINOBENZOPHENONE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2005009940A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The invention provides novel compounds according to formula I relates to compounds with the general formula I said compounds being useful, e.g. in the treatment of inflammatory, ophthalmic diseases or cancer.

  该发明提供了根据式I的新化合物，与一般式I相关的化合物，这些化合物在治疗炎症、眼科疾病或癌症等方面具有用途。
• Synthesis of Enantiopure 3-Hydroxypiperidines from Sulfinyl Dienyl Amines by Diastereoselective Intramolecular Cyclization and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Carmen Simal、Robert H. Bates、Mercedes Ureña、Irene Giménez、Christina Koutsou、Lourdes Infantes、Roberto Fernández de la Pradilla、Alma Viso

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01307

  日期：2015.8.7

  novel sulfinyl tetrahydropyridines that are readily converted to 3-hydroxy tetrahydropyridines via sigmatropic rearrangement. The influence of N- and C- substituents on the process has been studied. Procedures to shorten the sequence such as the tandem cyclization followed by [2,3]-sigmatropic rearrangement, as well as cyclization of the free amine, under Boc- or ArSO- deprotection conditions have been

  多种对映体纯的亚磺酰基二烯基胺的高度非对映选择性的碱促进的分子内环化作用提供了新颖的亚磺酰基四氢吡啶，其易于通过σ重排转化为3-羟基四氢吡啶。已经研究了N-和C-取代基对该方法的影响。在Boc-或ArSO-脱保护条件下，已经研究了缩短序列的程序，例如串联环化，然后进行[2,3]-σ重排，以及游离胺的环化。对于所报道的转化，通常观察到良好至优异的选择性水平（dr：75/25至> 98/2）。还报道了访问取代的氨基二烯亚砜的新方案。
• Synthesis of pyrimido[4,5- c ]azepine- and pyrimido[4,5- c ]oxepine-based γ-secretase modulators
  作者：Yong-Jin Wu、Yunhui Zhang、Jeremy H. Toyn、John E. Macor、Lorin A. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.016

  日期：2016.3

  This Letter describes an efficient ring-closing metathesis approach to 2-chloro-4-amino-pyrimido[4,5-c]azepines and 2-chloro-4-amino-pyrimido[4,5-c]oxepines. These chlorides were applied to the synthesis of several potent γ-secretase modulators (GSMs).

  这封信描述了一种有效的闭环复分解方法，用于2-氯-4-氨基-嘧啶并[4,5- c ]氮杂和2-氯-4-氨基-嘧啶并[4,5- c ]氮杂并。这些氯化物被用于合成几种有效的γ-分泌酶调节剂（GSM）。
• HETEROARYLS AND USES THEREOF
  申请人：Freeze Brian S.

  公开号：US20120214794A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  This invention provides compounds of formula I-A or I-B: wherein HY, G 1 , G 2 , R 2 , R 12 , W 1 , W 2 , n, and Ring A are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PI3K and/or mTor and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  这项发明提供了I-A或I-B式化合物：其中HY、G1、G2、R2、R12、W1、W2、n和环A的定义如规范中所述。这些化合物是PI3K和/或mTor的抑制剂，因此可用于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病。
• Heteroaryls and uses thereof
  申请人：Freeze Brian S.

  公开号：US08765746B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  This invention provides compounds of formula I-A or I-B: wherein HY, G1, G2, R2, R12, W1, W2, n, and Ring A are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PI3K and/or mTor and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了I-A或I-B式化合物：其中HY、G1、G2、R2、R12、W1、W2、n和环A的定义如规范中所述。这些化合物是PI3K和/或mTor的抑制剂，因此可用于治疗增生性、炎症性或心血管疾病。