(R)-3-(trimethylsilyl)-4-hexen-1-ol | 345653-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-(trimethylsilyl)-4-hexen-1-ol
• 英文别名: (E,3R)-3-trimethylsilylhex-4-en-1-ol
• CAS: 345653-43-2
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: MKWMQJQZOLKDIT-CYNONHLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚醛 、 (R)-3-(trimethylsilyl)-4-hexen-1-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-hexyl-3-methyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepine
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的高度对映体富集的烯丙基硅烷的固相合成和不对称反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005865r
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 (R)-3-(trimethylsilyl)-4-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过对映体富集的烯丙基硅烷环化不对称合成环状烯烃

  摘要：

  研究了在其α-烷基侧链上带有亲电官能团的旋光烯丙基硅烷的分子内环化。具有醛和烯酮官能团的烯丙基硅烷在路易斯酸催化剂的存在下进行分子内环化，以良好的收率得到立体选择性高的 6 和 7 元环烯烃。具有α-羟烷基链的烯丙基硅烷与醛的反应以良好的收率立体选择性地提供了6-元和7-元氧杂环烷基-4-烯。使用高度对映体富集的烯丙基硅烷提供对映体富集的环状烯烃，从烯丙基硅烷几乎完美地进行手性转移。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14656

文献信息

• Solid-Phase Synthesis and Asymmetric Reactions of Polymer-Supported Highly Enantioenriched Allylsilanes
  作者：Michinori Suginome、Taisuke Iwanami、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja005865r

  日期：2001.5.1
• Asymmetric Synthesis of Cyclic Alkenes via Cyclization of Enantioenriched Allylsilanes
  作者：Michinori Suginome、Taisuke Iwanami、Akihiko Yamamoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1055/s-2001-14656

  日期：——

  cyclizations of optically active allylsilanes bearing electrophilic functional groups on their a-alkyl side chains were examined. The allylsilanes having aldehyde and enone functional groups underwent the intramolecular cyclizations in the presence of Lewis acid catalysts to give 6and 7-membered cycloalkenes with high stereoselectivity in good yields. Reactions of the allylsilanes having a-hydroxyalkyl chain

  研究了在其α-烷基侧链上带有亲电官能团的旋光烯丙基硅烷的分子内环化。具有醛和烯酮官能团的烯丙基硅烷在路易斯酸催化剂的存在下进行分子内环化，以良好的收率得到立体选择性高的 6 和 7 元环烯烃。具有α-羟烷基链的烯丙基硅烷与醛的反应以良好的收率立体选择性地提供了6-元和7-元氧杂环烷基-4-烯。使用高度对映体富集的烯丙基硅烷提供对映体富集的环状烯烃，从烯丙基硅烷几乎完美地进行手性转移。