4-Cyclohexyl-4-trimethylsilanyloxy-butan-2-one | 109968-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-Cyclohexyl-4-trimethylsilanyloxy-butan-2-one
• 英文别名: 4-Cyclohexyl-4-trimethylsilyloxybutan-2-one
• CAS: 109968-68-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: BHBBFEVZIZNXND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 环己烷基甲醛 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到4-Cyclohexyl-4-trimethylsilanyloxy-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在铑配合物的帮助下，三甲基甲硅烷基烯醇醚与醛之间的醛醇缩合反应的第一个例子

  摘要：

  的交叉醛醇缩合反应三甲基硅烯醚与醛可以成功地与铑配合物，[（COD）的Rh（DPPB）]的催化量的帮助下执行+ X -（X = PF 6和C10 4）或Rh 4（CO）12，在中性条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85255-7

文献信息

• The first example of aldol reactions between trimethylsilyl enol ethers and aldehydes by the aid of rhodium complex
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85255-7

  日期：1986.1

  Crossed aldol reaction of trimethylsilyl enol ether with aldehyde is successfully performed with the aid of catalytic amount of rhodium complex, [(COD)Rh(DPPB)]+X− (X = PF6 and ClO4) or Rh4(CO)12, under neutral conditions.

  的交叉醛醇缩合反应三甲基硅烯醚与醛可以成功地与铑配合物，[（COD）的Rh（DPPB）]的催化量的帮助下执行+ X -（X = PF 6和C10 4）或Rh 4（CO）12，在中性条件下。
• SATO SUSUMU; MATSUDA ISAMU; IZUMI YUSUKE, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 45, 5517-5520
  作者：SATO SUSUMU、 MATSUDA ISAMU、 IZUMI YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• Crossed aldol-type reactions catalyzed by rhodium complexes
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83037-7

  日期：1988.9

  ketones. Rh4(CO)12 and [Rh(COD)(DPPB)]ClO4 also catalyze the reaction of enol trimethylsilyl with acetals or ketals, whereas [Rh(COD)(DPPB)PF6 does not. When [Rh(COD)(DPPB)ClO4 is used as the catalyst, this type of aldol reaction is extended to the one-pot synthesis of trisubstituted furans from enol trimethylsilyl ether and α-trimethylsiloxy acetal.

  当使用催化量的铑配合物Rh 4（CO）12或[Rh（COD）（DPPB）] X（X = PF 6和ClO 4；在中性条件下，COD =环辛基-1,5-二烯，DPPB = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷。合适的催化剂能够分离出三种不同类型的羟醛反应产物，即β-三甲基甲硅烷氧基酮，β-羟基酮和α，β-不饱和酮。Rh 4（CO）12和[Rh（COD）（DPPB）] ClO 4也催化烯醇三甲基甲硅烷基与缩醛或缩酮的反应，而[Rh（COD）（DPPB）PF 6则不。当[Rh（COD）（DPPB）ClO由于使用图4的催化剂，这种类型的醛醇缩合反应扩展到由烯醇三甲基甲硅烷基醚和α-三甲基甲硅烷氧基乙缩醛的一锅法合成三取代呋喃。