2-(methylsulfanyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 121746-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(methylsulfanyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 2-(Methylsulfanyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine；2-methylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 121746-14-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S₂
• mdl: MFCD01878859
• 分子量: 251.376
• InChiKey: NJKBQFTUKUHCGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  516.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfanyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以63%的产率得到4-Amino-5,6,7,8-tetrahydro-benzothieno<2,3-d>pyrimidin-2(1H)-on
  参考文献：
  名称：

  Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1- und 3-Stellung, 22. Mitt。Eine einfache Synthese von 2-Alkylthio-4-amino-thieno[2,3-d]pyrimidinen

  摘要：

  Die Reaktion von 2-Benzoylthioureido-thiophen-3-carbonitrilen D/8,9 it verd. NaOHliefert die 4-Amino-thieno[2,3-d]pyrimidin-2 (1H)-thione E/10, 11. Die Verbindungen D reagieren inalkalischer Lösung mit verschiedenen Alkylhalogeniden in einer Synthesestufe zu den-4-Alkylthione氨基-噻吩并[2, 3-d]嘧啶 F/12-18 在guten Ausbeuten中。Die Hydrolyse von Führt zu den 4-Amino-thieno[2, 3-d]pyrimidin-2 (1H)-onen G/19, 20

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220407
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(methylsulfanyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1- und 3-Stellung, 22. Mitt。Eine einfache Synthese von 2-Alkylthio-4-amino-thieno[2,3-d]pyrimidinen

  摘要：

  Die Reaktion von 2-Benzoylthioureido-thiophen-3-carbonitrilen D/8,9 it verd. NaOHliefert die 4-Amino-thieno[2,3-d]pyrimidin-2 (1H)-thione E/10, 11. Die Verbindungen D reagieren inalkalischer Lösung mit verschiedenen Alkylhalogeniden in einer Synthesestufe zu den-4-Alkylthione氨基-噻吩并[2, 3-d]嘧啶 F/12-18 在guten Ausbeuten中。Die Hydrolyse von Führt zu den 4-Amino-thieno[2, 3-d]pyrimidin-2 (1H)-onen G/19, 20

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220407

文献信息

• Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Bhadti, V. S, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 119 - 126
  作者：Shishoo, C. J.、Devani, M. B.、Bhadti, V. S、Jain, K. S.、Ananthan, S.

  DOI：——

  日期：——
• Analogs of a 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidine lead (QB13) as modulators of P-glycoprotein substrate specificity
  作者：Hans-Georg Häcker、Antje de la Haye、Katja Sterz、Gregor Schnakenburg、Michael Wiese、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.023

  日期：2009.11

  P-glycoprotein (P-gp) is an important factor in the development of multidrug resistance (MDR) in cancer cells. In literature reports, a thieno[ 2,3-d] pyrimidine (QB13) was described as P-gp modulator and opposed effects on the cell accumulation of distinct P-gp substrates were postulated. On the basis of this lead structure, a series of 2-alkylthio-4-aminothieno[2,3-d]pyrimidines was prepared and tested in a daunorubicin accumulation assay. Modulation of substrate specificity was shown for selected compounds in cytotoxicity (MTT) assays. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LEISTNER, S.;GUTSHOW, M.;WAGNER, G., ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 227-230
  作者：LEISTNER, S.、GUTSHOW, M.、WAGNER, G.

  DOI：——

  日期：——
• SHISHOO, C. J.;DEVANI, M. B.;BHADTI, V. S.;JAIN, K. S.;ANANTHAN, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 119-126
  作者：SHISHOO, C. J.、DEVANI, M. B.、BHADTI, V. S.、JAIN, K. S.、ANANTHAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Leistner; Gutschow, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 6, p. 457 - 458
  作者：Leistner、Gutschow

  DOI：——

  日期：——