4'-methoxy-4-diethylaminoazobenzene | 87986-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4'-methoxy-4-diethylaminoazobenzene
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-4-((4-methoxyphenyl)diazenyl)aniline；4-diethylamino-4'-methoxyazobenzene
• CAS: 87986-74-1
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O
• 分子量: 283.373
• InChiKey: OGQVMTNUMLTVES-VHEBQXMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-4-diethylaminoazobenzene 在 苯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 4-diethylamino-4'-methoxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  偶氮染料的光化学。4-二乙基氨基偶氮苯和4-二乙基氨基-4'-甲氧基偶氮苯的光异构化与光还原

  摘要：

  4-二乙基氨基偶氮苯（2）和4-二乙基氨基-4'-甲氧基偶氮苯（3）通过在可见光区进行辐照进行几何异构化，其量子产率几乎为1，而在较短波长下进行辐照或敏化则效率较低。与高和低能量的碳氢化合物。这些染料也光还原，此时然而仅通过在照射λ ⩽313 nm和具有低量子产率（10 -4 -4×10 -2）。光还原还通过高能敏化剂的能量转移以及酮的自由基引发而发生。结论是，这些偶氮苯衍生物的最低单重态和三重态是商业上可用的单偶氮染料的合理模型，它们仅能够进行几何异构化，而氢的提取则是由反式-和独联体这些染料的构型。

  DOI：

  10.1039/p29830001021
• 作为产物：
  描述：

  4-diethylamino-4'-methoxyazobenzene 反应 0.33h， 生成 4'-methoxy-4-diethylaminoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Marcandalli, Bruno; Pellicciari-Di Liddo, Livia; Di Fede, Cinzia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 4, p. 589 - 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced, Direct C(sp ² )−H Bond Azo Coupling of Imidazoheteroarenes and Imidazoanilines with Aryl Diazonium Salts Catalyzed by Eosin Y
  作者：Sumbal Saba、Caio R. Dos Santos、Bruno R. Zavarise、Aline A. S. Naujorks、Marcelo S. Franco、Alex R. Schneider、Marcos R. Scheide、Ricardo F. Affeldt、Jamal Rafique、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201905308

  日期：2020.4.6

  Herein, a greener approach to the eosin Y-Na2 catalyzed, C(sp2 )-H bond azo coupling of imidazoheteroarene with aryl diazonium salts is described, under acid free conditions. This direct photoredox process resulted in the corresponding azo products in good to excellent yields. Besides, this new approach could also be applicable to anilines, which is a poorly reactive substrate by other methods. The

  在本文中，描述了在无酸条件下，曙红Y-Na 2催化的咪唑杂芳烃的C（sp 2）-H键偶氮偶合与芳基重氮盐的更绿色的方法。这种直接的光氧化还原过程产生了相应的偶氮产物，收率良好至极好。此外，这种新方法也可适用于苯胺，而苯胺是其他方法反应性较差的底物。该反应的主要特征是它提供了高收率，并且是克级可缩放的，并且适用于生物学上相关的咪唑杂杂芳烃和-苯胺。
• The photochemistry of azo dyes. Photoisomerisation versus photoreduction from 4-diethylaminoazobenzene and 4-diethylamino-4′-methoxyazobenzene
  作者：Angelo Albini、Elisa Fasani、Silvio Pietra

  DOI：10.1039/p29830001021

  日期：——

  4-Diethylaminoazobenzene (2) and 4-diethylamino-4′-methoxyazobenzene (3) undergo geometrical isomerization with a quantum yield of almost unity by irradiation in the visible region, and, with lower efficiency, by irradiation at a shorter wavelength or sensitization both with high and low energy hydrocarbons. These dyes are also photoreduced, this time however only by irradiation at λ⩽ 313 nm and with

  4-二乙基氨基偶氮苯（2）和4-二乙基氨基-4'-甲氧基偶氮苯（3）通过在可见光区进行辐照进行几何异构化，其量子产率几乎为1，而在较短波长下进行辐照或敏化则效率较低。与高和低能量的碳氢化合物。这些染料也光还原，此时然而仅通过在照射λ ⩽313 nm和具有低量子产率（10 -4 -4×10 -2）。光还原还通过高能敏化剂的能量转移以及酮的自由基引发而发生。结论是，这些偶氮苯衍生物的最低单重态和三重态是商业上可用的单偶氮染料的合理模型，它们仅能够进行几何异构化，而氢的提取则是由反式-和独联体这些染料的构型。
• Haessner, C.; Mustroph, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 1, p. 113 - 119
  作者：Haessner, C.、Mustroph, H.

  DOI：——

  日期：——
• Albini, Angelo; Fasani, Elisa; Pietra, Silvio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 10, p. 1689 - 1692
  作者：Albini, Angelo、Fasani, Elisa、Pietra, Silvio、Sulpizio, Ada

  DOI：——

  日期：——
• Marcandalli, Bruno; Pellicciari-Di Liddo, Livia; Di Fede, Cinzia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 4, p. 589 - 594
  作者：Marcandalli, Bruno、Pellicciari-Di Liddo, Livia、Di Fede, Cinzia、Bellobono, Ignazio Renato

  DOI：——

  日期：——