phenyl 2-hydroxy-4-methoxybenzoate | 33454-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 2-hydroxy-4-methoxybenzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 2-hydroxy-4-methoxy-, phenyl ester
• CAS: 33454-09-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: BUWCUEWPPXQCIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 phenyl 2-hydroxy-4-methoxybenzoate 反应 1.5h， 以53%的产率得到2-hydroxy-4-methoxy-N-(1,2,4-triazol-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  抗分枝杆菌水杨酰苯胺的杂环等位基因。

  摘要：

  合成了一系列64个水杨酰苯胺取代杂环类似物的衍生物。评价了化合物对结核分枝杆菌，鸟分枝杆菌和两种堪萨斯分枝杆菌菌株的体外抗分枝杆菌活性。对于QSAR研究，将Free-Wilson方法与Hansch方法结合使用。分子在杂环和水杨基部分上分离，并且还研究了电子和疏水性质的影响。这些化合物是一组潜在的抗结核药。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2005.02.002
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 生成 phenyl 2-hydroxy-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  分子内双功能催化在水中酯水解的作用

  摘要：

  为了寻找分子内协调的通用酸、通用碱和通用酸、亲核催化，研究了四种酯体系的水解：(1) 6 和 8-喹啉氢戊二酸酯和琥珀酸酯；(2) 0andg-羧基苯基琥珀酸酯；(3)甲基和对间苯二甲酸酯；(4) 4-和6-取代的水杨酸酯的苯基酯。对于每个系列中的化合物，都获得了可解释为双功能催化产生的钟形 pH-kobsd 曲线。然而，在所有情况下，只有一个官能团被发现直接参与水解反应；在所有情况下，钟形的下降腿（在高 pH 值下）是由于非参与官能团的电离导致的静电和电子抑制造成的。因此，没有现有证据证明分子内通用酸协同作用，一般碱或一般酸，亲核催化水解酯类在水中。在底物转化为产物的酶催化中，第一步涉及酶-底物复合物的可逆形成；反应然后通过（通常）酶的两个或多个官能团的复合内参与进行，统称为活性位点。 3 活性位点内的反应和分子内反应之间的相似性是显而易见的，并促使大量反应性（酯、酰胺）和催化性（胺、羧基等）物质结合在同一分子中。*

  DOI：

  10.1021/ja00742a024

文献信息

• Integrating Metal-Catalyzed C–H and C–O Functionalization To Achieve Sterically Controlled Regioselectivity in Arene Acylation
  作者：Nicholas A. Serratore、Constance B. Anderson、Grant B. Frost、Truong-Giang Hoang、Steven J. Underwood、Philipp M. Gemmel、Melissa A. Hardy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b06476

  日期：2018.8.8

  organometallic chemists is the direct functionalization of the bonds most recurrent in organic molecules: C-H, C-C, C-O, and C-N. An even grander challenge is C-C bond formation when both precursors are of this category. Parallel to this is the synthetic goal of achieving reaction selectivity that contrasts with conventional methods. Electrophilic aromatic substitution (EAS) via Friedel-Crafts acylation

  有机金属化学家的一个主要目标是将有机分子中最常见的键直接官能化：CH、CC、CO 和 CN。当两种前体都属于此类时，更大的挑战是 CC 键的形成。与此并行的是实现与传统方法形成对比的反应选择性的合成目标。通过 Friedel-Crafts 酰化的亲电芳香取代 (EAS) 是合成芳基酮的最著名方法，芳基酮是许多药物、农用化学品、香料、染料和其他商品化学品的常见结构基序。然而，只有当所需的酰化位点与反应的电子控制区域选择性一致时，EAS 合成策略才有效。在此，我们报告了空间控制的区域选择性芳烃酰化与水杨酸酯通过铱催化获得明显取代的二苯甲酮。实验和计算数据表明，一种独特的反应机制将 CO 活化和 CH 活化与单一铱催化剂相结合，无需外源氧化剂或碱。我们公开了对芳烃和酯成分的合成范围的广泛探索，最终以简明的合成强效抗癌剂羟基苯司他汀。
• Efficient Aryl Migration from an Aryl Ether to a Carboxylic Acid Group To Form an Ester by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Shao-Feng Wang、Xiao-Ping Cao、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201706597

  日期：2017.10.23

  We have developed a highly efficient aryl migration from an aryl ether to a carboxylic acid group through retro‐Smiles rearrangement by visible‐light photoredox catalysis at ambient temperature. Transition metals and a stoichiometric oxidant and base are avoided in the transformation. Inspired by the high efficiency of this transformation and the fundamental importance of C−O bond cleavage, we developed

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。
• Benzoic acid ester compounds, compositions, uses and methods related thereto
  申请人：FERRER INTERNACIONAL, S.A.

  公开号：EP1707558A1

  公开（公告）日：2006-10-04

  Benzoic acid ester compounds of formula (I): wherein R and R1-R5 are as defined in the description, methods for producing them and use thereof in cosmetic, pharmaceutical, personal care and industrial preparations as sunscreens based on photochemical precursor properties of ultraviolet absorbers.

  公式（I）中的苯甲酸酯化合物：其中R和R1-R5如描述中所定义，其制备方法以及在化妆品、药品、个人护理和工业制剂中的用途，作为基于紫外线吸收剂的光化学前体性质的防晒剂。
• A new group of potential antituberculotics: N-(2-pyridylmethyl)salicylamides and N-(3-pyridylmethyl)salicylamides
  作者：Eva Petrlíková、Karel Waisser、Karel Palát、Jiří Kuneš、Jarmila Kaustová

  DOI：10.2478/s11696-010-0084-9

  日期：2011.1.1

  As a part of our systematic study of antimycobacterially active derivatives of salicylamides, a series of nineteen derivatives of N-(2-pyridylmethyl)salicylamides and N-(3-pyridylmethyl)salicylamides was synthesised. The compounds exhibited in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis and M. avium. Their lipophilicity, R M, was measured by thin layer chromatography on silica gel impregnated with trioctadecylsilane and the logarithm of the partition coefficient (octanol-water), logP, was calculated. Both the parameters of lipophilicity correlated. The quantitative relationship between the structure and antimycobacterial activity was calculated. Antimycobacterial activity increased with an increase in lipophilicity. The N-(2-pyridylmethyl)salicylamide derivatives were more active than the derivatives of isomeric N-(3-pyridylmethyl)salicylamides. The geometry of compounds was calculated and the calculation was verified by measuring the length of the hydrogen bond between hydroxyl and carbonyl groups on the salicylic moiety.

  摘要：作为我们系统研究水杨酰胺类抗结核活性衍生物的一部分，合成了一系列19个N-(2-吡啶甲基)水杨酰胺和N-(3-吡啶甲基)水杨酰胺衍生物。这些化合物在体外显示出对结核分枝杆菌和分枝杆菌的活性。通过在三十八烷基硅烷浸渍的硅胶上进行薄层色谱测量它们的亲脂性R M，并计算了分配系数（辛醇-水）的对数值logP。两个亲脂性参数相关。计算了结构与抗结核活性之间的定量关系。随着亲脂性的增加，抗结核活性增强。N-(2-吡啶甲基)水杨酰胺衍生物比同分异构体N-(3-吡啶甲基)水杨酰胺衍生物更活跃。计算了化合物的几何结构，并通过测量水杨酸基团上羟基和羰基之间氢键的长度来验证计算结果。
• Antimycobacterial N-pyridinylsalicylamides, isosters of salicylamides
  作者：Karel Waisser、Kateřina Dražková、Jiří Kuneš、Věra Klimešová、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.02.003

  日期：2004.8

  The series of derivatives of substituted N-pyridinylsalicylamides were synthesized. The compounds were evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium avium and two strains of Mycobacterium kansasii. In the quantitative structure activity relationships analysis (QSAR), the Free-Wilson and Hansch approaches were used but the analysis was not significant. (The standard deviations

  合成了一系列取代的N-吡啶基水杨酰胺衍生物。评价化合物对鸟分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌的两种菌株的体外抗分枝杆菌活性。在定量结构活性关系分析（QSAR）中，使用了Free-Wilson和Hansch方法，但该分析并不重要。（回归系数的标准偏差大于系数的值）。分子被分离为分子中的杂环和水杨基部分，并且还研究了取代基对水杨基部分的影响。5-氯吡啶-2-基以及水杨基部分被4或5位上的氯取代对分枝杆菌活性增加的影响最大。