S,S'-1,4-phenylene dithioacetate | 10154-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S,S'-1,4-phenylene dithioacetate
• 英文别名: 1,4-Bis-acetylmercapto-benzol；1,4-di(acetylthio)benzene；Ph(SAc)2；1,4-bis-acetylsulfanyl-benzene；Dithiohydrochinon-diacetat；1,4-Benzenedithiol, S,S'-diacetyl-；S-(4-acetylsulfanylphenyl) ethanethioate
• CAS: 10154-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S₂
• 分子量: 226.32
• InChiKey: AVJCQGOIQVKBMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  352.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1869.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((η(5)-C5H4SiMe3)2Ti(CCSiMe3)2)CuCH3 、 S,S'-1,4-phenylene dithioacetate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到[Ti(η5-C5H4SiMe3)2(μ-σ,π-CCSiMe3)2CuSC6H4-4SC(O)Me]
  参考文献：
  名称：

  巯基封端的钛铜配合物：合成，固态结构和电化学行为

  摘要：

  摘要结构类型为{[Ti]（μ-σ，π-CCR）2} CuSC6H4-4-R'（[Ti ] =（η5-C5H4SiMe3）2Ti; 3：R = SiMe3，R'= C CH; 5a：R = SiMe3，R'= SC（O）Me; 5b：R = tBu，R'= SC（O）Me ），{[Ti]（μ-σ，π-CCSiMe3）2} CuSC6H4-C6H4-4-SH（7）和（{[Ti]（μ-σ，π-CCR）2} CuSC6H4）2（描述8）。通过{[Ti]（μ-σ，π-CCR）2} CuMe（1a：R = SiMe3，1b：R = tBu）与化学计量的Me（O）反应可得到同双金属3、5a和5b CS-1-C6H4-4-C CH（2）和C6H4-1,4-（SC（O）Me）2（4）。在这些反应中，铜-硫键的形成伴随着丙酮的消除。如果1a用二硫醇（HS-C6H4）2（6）以1：1或2：1的比例处理，则在形成

  DOI：

  10.1016/j.ica.2007.03.012
• 作为产物：
  描述：

  p-Phenylenebisdiazonium tetrafluoroborate 、 potassium thioacetate 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PETRILLO, GIOVANNI;NORI, MARINO;GARBARINO, GIACOMO;FILIBERTI, MARCOS, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7411-7420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Cu-catalyzed base-free C–S coupling under conventional and microwave heating. A simple access to S-heterocycles and sulfides
  作者：Silvia M Soria-Castro、Alicia B Peñéñory

  DOI：10.3762/bjoc.9.50

  日期：——

  yields, by using 1,10-phenanthroline as a ligand in toluene at 100 degrees C after 24 h. Under microwave irradiation the time was drastically reduced to 2 h. Both procedures are simple and involve a low-cost catalytic system. This methodology was also applied to the "one-pot" synthesis of target heterocycles, such as 3H-benzo[c][1,2]dithiol-3-one and 2-methylbenzothiazole, alkyl aryl sulfides, diaryl

  S-芳基硫代乙酸盐可以通过廉价的硫代乙酸钾与富电子和缺电子的芳基碘化物在无碱铜/配体催化体系下反应制备。CuI 作为铜源，通过在 100 摄氏度的甲苯中使用 1,10-菲咯啉作为配体，24 小时后，S-芳基硫代乙酸盐以良好到优异的产率提供。在微波照射下，时间急剧减少到2小时。这两个过程都很简单，并且涉及低成本的催化系统。该方法还应用于目标杂环的“一锅法”合成，例如 3H-苯并[c][1,2]dithiol-3-one 和 2-methylbenzothiazole、烷基芳基硫化物、二芳基二硫化物和不对称二芳基硫化物收益良好。
• The reaction between arenediazonium tetrafluoroborates and alkaline thiocarboxylates in DMSO: A convenient access to aryl thiolesters and other aromatic sulfur derivatives.
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Giacomo Garbarino、Marcos Filiberti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89203-6

  日期：1989.1

  thiobenzoate and arenediazonium tetrafluoroborates in DMSO leads to the corresponding aryl thiolesters 1 which can either be isolated or further reacted providing a convenient one-pot access to a number of other aromatic sulfur derivatives.

  硫代乙酸钾或硫代苯甲酸钠之间的反应在芳基重氮DMSO引线四氟硼酸盐为相应的芳基thiolesters 1，其可以被分离或进一步反应提供了方便的一锅获得了多项其它芳族硫衍生物。
• Molecular Tunnel Junctions Based on π-Conjugated Oligoacene Thiols and Dithiols between Ag, Au, and Pt Contacts: Effect of Surface Linking Group and Metal Work Function
  作者：BongSoo Kim、Seong Ho Choi、X.-Y. Zhu、C. Daniel Frisbie

  DOI：10.1021/ja207751w

  日期：2011.12.14

  The tunneling resistance and electronic structure of metal-molecule-metal junctions based on oligoacene (benzene, naphthalene, anthracene, and tetracene) thiol and dithiol molecules were measured and correlated using conducting probe atomic force microscopy (CP-AFM) in conjunction with ultraviolet photoelectron spectroscopy (UPS). Nanoscopic tunnel junctions (~10 nm(2)) were formed by contacting oligoacene

  使用导电探针原子力显微镜 (CP-AFM) 结合紫外光电子测量并关联了基于寡并苯（苯、萘、蒽和并四苯）硫醇和二硫醇分子的金属-分子-金属结的隧道电阻和电子结构光谱学（UPS）。纳米级隧道结 (~10 nm(2)) 是通过接触平面 Ag、Au 或 Pt 基板上的低聚并苯自组装单层 (SAM) 与金属化 AFM 尖端（Ag、Au 或 Pt）而形成的。低偏置 (<0.2 V) 结电阻 (R) 随分子长度 (s) 呈指数增加，即 R = R(0) exp(βs)，其中 R(0) 是接触电阻，β 是隧道衰减因素。低聚并苯二硫醇的 R(0) 值比低聚并苯硫醇低 2 个数量级。同样，β 值为 0。对于二硫醇系列，每环 5 个 (0.2 Å(-1))，对于单硫醇系列，每环 1.0 个 (0.5 Å(-1))，这表明 β 不仅是分子骨架的一个特征，而且受化学（金属-S）触点的数量。随着单硫醇和二硫醇结的接触功函数
• Zincke; Frohneberg, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 2722 Anm.
  作者：Zincke、Frohneberg

  DOI：——

  日期：——
• The reactivity of sulfur nucleophiles towards arenediazonium tetrafluoroborates in aprotic solvents: Synthesis of S-aryl thioacetates
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Giacomo Garbarino、Marcos Filiberti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80451-7

  日期：1988.1