2-[(E)-Phenyldiazenyl]phenol | 35983-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-[(E)-Phenyldiazenyl]phenol
• 英文别名: 1-(phenylazo)-2-hydroxybenzene；(E)-2-(phenyldiazenyl)phenol；2-(phenyldiazenyl)phenol；2-(phenylazo)phenol；2-hydroxyazobenzene；2-trans-phenylazo-phenol；2-hydroxy-azobenzene
• CAS: 35983-15-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: PEXGTUZWTLMFID-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5 °C
• 沸点：
  346.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-Phenyldiazenyl]phenol 生成 2-cis-phenylazo-phenol
  参考文献：
  名称：

  水中羟基取代的偶氮苯的超快光谱

  摘要：

  在水溶液中对邻，间和对羟基取代的偶氮苯（HO-AB）以及AB类药物柳氮磺吡啶进行超快速UV / Vis泵/探针实验。对于间-HO-AB，可以观察到类似AB的异构化行为，而对于邻-HO-AB，则可以发生快速的质子转移，从而产生兴奋的酮类。对于对-HO-AB，在基态下会发生大量的酮/烯醇互变异构现象，因此在激发后，反式-酮物种异构化为顺式形式。借助TD-DFT计算，可以洞察HO-AB的不同失活途径，并揭示了羟基在AB的光化学中的作用，以及它们对柳氮磺吡啶的乙酰化作用。羟基是AB的特定位置取代基，可调节热弛豫的时间尺度，以及酮类物质对光化学过程的数量和贡献。

  DOI：

  10.1002/chem.201501863
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯 在 双氧水 、 N,N-二甲基苯胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[(E)-Phenyldiazenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯亲电硼化和亲核二烷基化环化构建1,2,3-苯并二氮杂硼

  摘要：

  1,2,3-苯并二氮杂硼可以通过两步方案方便地从偶氮苯制备，包括用 BBr 3亲电邻硼化和用格氏试剂二烷基化环化。该方法提供了多种产品，这些产品配备了含有取代基（Me、t- Bu、F、Cl、Br、I 和 OCF 3）的偶氮苯和一系列格氏试剂（烷基和芳基镁试剂）的功能。此外，该研究显示了含 B-N-N 的五元环的适度芳香性和环化反应的机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03033

文献信息

• Palladium-catalyzed ortho-functionalization of azoarenes with aryl acylperoxides
  作者：Cheng Qian、Dongen Lin、Yuanfu Deng、Xiao-Qi Zhang、Huanfeng Jiang、Guang Miao、Xihao Tang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c4ob00993b

  日期：——

  With the aid of an azo directing group, Pd-catalyzed ortho-sp(2) C-H bond activation/functionalization of azoarenes with aryl acyl peroxides has been explored. This transformation provides easy access to regioselectively introducing acyloxyl and aryl groups into azoarenes by simply changing the reaction temperature and solvent.

  借助偶氮导向基团，已探索了Pd催化的芳基酰基过氧化物对偶氮芳烃的邻位sp（2）CH键活化/官能化作用。通过简单地改变反应温度和溶剂，该转化提供了容易的区域选择性地将酰氧基和芳基引入到偶氮芳烃中的途径。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective C-8 Hydroxylation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines
  作者：Changjun Chen、Yixiao Pan、Haoqiang Zhao、Xin Xu、Zhenli Luo、Lei Cao、Siqi Xi、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02926

  日期：2018.11.2

  Ru(II)-catalyzed chelation-assisted highly regioselective C8-hydroxylation of 1,2,3,4-tretrahydroquinolines has been developed. Various 1,2,3,4-tetrahydroquinolines underwent smooth C8–H hydroxylation with cheap and safe K2S2O8 as the oxidant and oxygen source to furnish the corresponding products in good to excellent yields with high tolerance of the functional groups. The choice of a readily installable

  已经开发了Ru（II）催化的1,2,3,4-四氢喹啉的螯合辅助的高区域选择性C8-羟基化反应。各种1,2,3,4-四氢喹啉经过顺畅的C8–H羟基化反应，并以廉价且安全的K 2 S 2 O 8作为氧化剂和氧源，以高收率和高官能度耐受性提供了相应的产品。选择易于安装和拆卸的N-嘧啶导向基团是催化的关键。机理研究表明六元钌循环中间体参与了催化循环。该方法还可以扩展到其他（杂）芳烃CH键的直接羟基化反应。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Synthesis of Unsymmetrical Azophenols
  作者：Thi Hong Long Nguyen、Nicolas Gigant、Sandrine Delarue-Cochin、Delphine Joseph

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02614

  日期：2016.3.4

  reported. The developed methodology tolerates various functional groups and allows the synthesis of diverse unsymmetrical azophenols under mild conditions in good to excellent yields. A complementary procedure was also investigated by in situ generation of PIFA. This study represents the first general method for the synthesis of o-hydroxyazobenzenes starting from simple azoarenes.

  报道了直接的钯催化的偶氮苯的氧化羟基化。所开发的方法可以耐受各种官能团，并允许在温和条件下以良好或优异的收率合成各种不对称的偶氮苯酚。还通过原位生成PIFA研究了一种补充程序。这项研究代表了从简单的偶氮芳烃开始合成邻-羟基偶氮苯的第一种通用方法。
• Verfahren zur Herstellung von Halogenhaltigen 4-Aminophenolen
  申请人：Bayer Chemicals AG

  公开号：EP1514865A1

  公开（公告）日：2005-03-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft halogenierte 4-Aminophenole sowie halogenierte 4-(Phenyldiazenyl)phenole, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie die Anwendung der halogenierten 4-Hydroxyphenole zur Herstellung von Wirkstoffen insbesondere in Arzneimitteln und Agrochemikalien.

  本发明涉及卤代的4-氨基苯酚以及卤代的4-(苯基重氮基)苯酚，其制备方法以及卤代的4-羟基苯酚在特别是药物和农药中制备活性成分的应用。
• Azobenzene derivative, fluorescent particle and method of fabricating the same
  申请人：Han Mina

  公开号：US20070264213A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Provided is the azobenzene derivative denoted by general formula (I). In general formula (I), R 1 denotes a hydrogen atom or the like; Ar 1 and Ar 2 each independently denote an arylene group optionally comprising a substituent R or an aromatic heterocycle optionally comprising a substituent R, wherein Ar 1 and Ar 2 which are bonded through an azo group comprise at least two substituents denoted by R in total and multiple atoms and/or substituents denoted by R may be identical or different; R denotes a halogen atom or the like; X denotes an alkylene group optionally comprising a hetero atom; X 1 denotes —NH— or the like; Y denotes a hydrogen atom or the like; a denotes an integer ranging from 0 to 2; and m and n each independently denote an integer ranging from 1 to 8.

  提供的是一种以一般式(I)表示的偶氮苯衍生物。在一般式(I)中，R1表示氢原子或类似物；Ar1和Ar2各自独立表示一种芳基基团，可选择地包括一个取代基R或一个芳香杂环，也可选择地包括一个取代基R，其中通过偶氮基团结合的Ar1和Ar2总共包括至少两个取代基R，多个由R表示的原子和/或取代基R可以相同也可以不同；R表示卤素原子或类似物；X表示一个可选择地包含杂原子的烷基基团；X1表示—NH—或类似物；Y表示氢原子或类似物；a表示一个范围在0到2之间的整数；m和n各自独立表示一个范围在1到8之间的整数。