5’-DMT-2’-dG(iBu) | 107514-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5’-DMT-2’-dG(iBu)
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-(2-methylpropylamino)-1H-purin-6-one
• CAS: 107514-63-6
• 化学式: C₃₅H₃₉N₅O₆
• 分子量: 625.725
• InChiKey: QHPXHLOLBICMNM-FRXPANAUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-DMT-2’-dG(iBu) 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[2-(2-methylpropylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  三唑基13α-雌激素-核苷生物共轭物的合成及生物学评价。

  摘要：

  通过应用铜催化的炔-叠氮化物点击反应（CuAAC）合成了13α-雌酮的2'-脱氧核苷共轭物。为了引入叠氮基，选择了核苷的5'-位和13α-雌酮的3-羟基上的炔丙基醚官能团。当核苷的3'-羟基被乙酰基保护并且5'-羟基通过甲苯磺酰叠氮化物交换法进行修饰时，我们的手中获得了最佳收率。受保护的5'-叠氮核苷和甾类炔烃之间单击反应的常用条件通过使用1.5当量的Cu（I）催化剂进行了轻微修饰。所有制备的缀合物均通过MTT分析法在体外评估，其针对一组人类粘附细胞系（HeLa，通过体外放射性底物孵育研究了MCF-7和A2780）以及新缀合物对人17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）的潜在抑制活性。一些受保护的缀合物对一组人类粘附癌细胞系表现出中等的抗增殖特性（受保护的胞苷缀合物被证明是最有效的，IC50值为9μM）。胸苷偶联物显示出相当大的17β-HSD1抑制活性（IC50 = 19μM）。一些

  DOI：

  10.3390/molecules21091212
• 作为产物：
  描述：

  Phosphorous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(2-isobutylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester 2-hydroxy-ethyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 生成 5’-DMT-2’-dG(iBu)
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside recovery in DNA and RNA synthesis

  摘要：

  Nucleoside phosphoramidites and H-phosphonate diesters can be converted to nucleosides under mild conditions and in high yields by reaction with polyhydroxy alcohols. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01914-0

文献信息

• 2-Benzamidoethyl Group − A Novel Type of Phosphate Protecting Group for Oligonucleotide Synthesis
  作者：Andrei P. Guzaev、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/ja0016396

  日期：2001.2.1

  2-(N-benzoylamino)ethyl group (A-C) were the most stable. For the most reactive group, H, a phosphitylating reagent, bisamidite 60, was synthesized and used in the preparation of four deoxynucleoside phosphoramidites 28 and 65-67, plus the 2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methyluridine phosphoramidite 68. All of these novel building blocks were successfully tested in the preparation of natural, 20-mer oligonucleotides

  合成了许多 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基) 胸苷 N，N-二异丙基氨基亚磷酰胺，在 P(III) 处用 2-苯甲酰胺乙醇的衍生物保护，并将其掺入合成寡核苷酸中。根据烷基链、酰氨基和苯环上的取代模式，使用浓氢氧化铵去除这些保护基团所需的时间从 55 摄氏度 48 小时到 25 摄氏度 25 分钟不等。 在研究的 11 个组中, 2-[N-异丙基-N-(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙基-(H)和ω-(硫代苯甲酰基氨基)烷基保护(I和K)最容易去除。2-[N-甲基-N-苯甲酰氨基]乙基（EG）的衍生物表现出中等稳定性，但2-（N-苯甲酰氨基）乙基（AC）的衍生物最稳定。对于反应性最强的基团 H，一种亚磷酸化试剂，bisamidite 60 被合成并用于制备四种脱氧核苷亚磷酰胺 28 和 65-67，以及 2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷亚磷酰胺 68。所有这些新型结构单元都在天然
• 4-Cyano-2-butenyl group: A new type of protecting group in oligonucleotide synthesis via phosphoramidite approach
  作者：Vasulinga T. Ravikumar、Zacharia S. Cheruvallath、Douglas L. Cole

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01496-7

  日期：1996.9

  4-Cyano-2-butenyl (CB) is a new type of protecting group for the internucleotidic bonds in the synthesis of oligodeoxyribonucleotides by the phosphoramidite approach. This group is stable to acidic conditions and can be removed under mild conditions by a δ-elimination pathway using aqueous ammonium hydroxide.

  4-氰基-2-丁烯基（CB）是通过亚磷酰胺方法合成寡脱氧核糖核苷酸中核苷酸间键的新型保护基。该基团对酸性条件稳定，在温和条件下可通过使用氢氧化铵水溶液的δ消除途径除去。
• Chemoselective Activation of Nucleoside 3‘-<i>O</i>-Methylphosphonothioates with 1,3,5-Triazinyl Morpholinium Salts
  作者：Lucyna A. Wozniak、Marcin Góra、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1021/jo7014906

  日期：2007.10.1

  Chemoselective and stereospecific O-activation of 2‘-deoxynucleoside 3‘-O-methylphosphonothioates 5 with N-methyl-N-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl morpholinium salts results in formation with retention of configuration of 5‘-O-DMT-2‘-deoxynucleoside 3‘-O-(4,6 dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl methylphosphonothioates (7). Active esters 7 are convenient intermediates for hydrolytic interconversion of RP-5

  化学选择性和立体ö -activation的2'-脱氧核苷3'- ö -methylphosphonothioates 5与Ñ甲基Ñ -4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基吗啉盐导致形成与保持5'- O -DMT-2'-脱氧核苷3'- O-（4,6二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基甲基硫代磷酸酯（7）的构型。活性酯7是水解中间体相互转化的便利中间体R P - 5到S P - 5 可用作立体选择性合成二核苷（3'，5'）-甲基硫代磷酸酯的单体。
• One-Pot Synthesis of Dinucleoside (3′,5′)-Methylphosphonothioates and their Seleno Congeners via the Phosphonotriazolidite Approach
  作者：Lucyna Wozniak、Malgorzata Bukowiecka-Matusiak、Marcin Gora、Wojciech Stec

  DOI：10.1055/s-2006-941577

  日期：2006.6

  An efficient method for large laboratory scale synthesis of dinucleoside (3',5')-methylphosphonothioates and their methylphosphonoselenoate congeners is presented. Bis-(1,2,4-triazoloyl)methylphosphonite generated in situ from methyldichlorophosphine is used as a phosphitylating agent and the preparations are performed as one-pot-reactions without isolation of the reactive PIII intermediates.

  提出了一种用于大规模实验室规模合成二核苷 (3',5')-甲基硫代膦酸酯及其甲基膦酰硒酸酯同系物的有效方法。由甲基二氯膦原位生成的双-(1,2,4-三唑酰基)甲基亚膦酸酯用作亚磷酸化剂，制备过程为一锅反应，无需分离反应性 PIII 中间体。
• Synthesis of alkylphosphon(othio)ate analogues of DNA
  作者：J.C.P.F Roelen、H van den Elst、C.E Dreef、G.A van der Marel、J.H van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74210-9

  日期：1992.4

  Easily accessible bis(diisopropylamino)alkylphosphines (alkyl is methyl, n-butyl or n-octyl) are convenient reagents for the synthesis of DNA fragments having an alkylphosphonate or alkylphosphonothioate linkage at a predetermined site in solution and on solid support.

  易于获得的双（二异丙基氨基）烷基膦（烷基是甲基，正丁基或正辛基）是用于合成在溶液中和固相支持体上的预定位点具有烷基膦酸酯或烷基硫代磷酸酯键的DNA片段的方便试剂。