(3S,3aS,6S,9bS)-6-Hydroxy-3,6,9-trimethyl-3a,5,6,9b-tetrahydro-3H,4H-1,8-dioxa-cyclopenta[e]azulen-2-one | 81924-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: (3S,3aS,6S,9bS)-6-Hydroxy-3,6,9-trimethyl-3a,5,6,9b-tetrahydro-3H,4H-1,8-dioxa-cyclopenta[e]azulen-2-one
• 英文别名: (2S,5S,6S,9S)-9-hydroxy-5,9,13-trimethyl-3,12-dioxatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-1(13),10-dien-4-one
• CAS: 81924-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: JFYCAIQEJCMNHT-OZELNARQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  洋艾内酯 在 氧气 、 silica gel 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,3aS,6S,9bS)-6-Hydroxy-3,6,9-trimethyl-3a,5,6,9b-tetrahydro-3H,4H-1,8-dioxa-cyclopenta[e]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Beauhaire, Josiane; Fourrey, Jean-Louis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 861 - 864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-Oxa-guaianolides from Santonin
  作者：G Blay

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00571-8

  日期：2000.8.18

  This article reports on the transformation of santonin into two C10-epimeric 3-oxa-guaianolides which are 8-deoxyderivatives of several natural 3-oxaguaianolides isolated from Achillea species. The synthesis involved the photochemical rearrangement of the eudesmane skeleton into a guaiane skeleton and the transformation of the cyclopentane ring into a furan moiety with the concomitant loss of C3. Comparison

  本文报道了桑顿素转化为两个C 10-异构体3-氧杂-愈创木酚内酯，它们是从A虫属物种中分离出来的几种天然3-氧杂-愈创木酚内酯的8-脱氧衍生物。合成过程涉及将杜鹃花骨架的光化学重排成愈创树骨架，以及将环戊烷环转变成呋喃部分，并伴有C 3的损失。合成产物与天然产物的NMR数据比较，证实了从Achillea分离的产物中C 10处羟基的β取向。
• Beauhaire, Josiane; Fourrey, Jean-Louis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 861 - 864
  作者：Beauhaire, Josiane、Fourrey, Jean-Louis

  DOI：——

  日期：——