(E,2R,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methoxyhex-4-en-1-ol | 158587-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,2R,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methoxyhex-4-en-1-ol
• CAS: 158587-77-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: GRYQIXIZWOHZJU-BKILABGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 (E,2R,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methoxyhex-4-en-1-ol 在 Proton Sponge 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过巴豆基硅烷加成反应构建不对称 C-N 键：二肽等排体的立体控制途径

  摘要：

  描述了一种不对称合成 (E)-烯烃二肽等排体的新方法，其基于由四氟硼酸硝 (NO2BF4) 促进的手性 (E)-巴豆基硅烷和铜 (I)-手性 (E)-巴豆基硅烷的催化对映选择性氮丙啶化反应。硅烷试剂对氮基亲电试剂进行有效的抗 SE' 加成，得到 >96% de 的 (E)-烯烃等排体。拓扑偏差主要由硅烷试剂的面偏差控制。通过几种相关的巴豆基硅烷衍生物探索了该方法的范围。(E)-烯烃等排体是生物活性肽中肽键的不可水解的刚性类似物。

  DOI：

  10.1021/ja964364w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3R)-methyl 3-(dimethylphenylsilyl)-2-methoxyhex-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E,2R,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methoxyhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性（E）-巴豆基硅烷在环丙烷化和环氧化反应中的非对映选择性：取代四氢呋喃的不对称合成

  摘要：

  带有双-均烯丙基羟基的官能化的（E）-巴豆基硅烷1在酸催化的杂环化反应之后，进行非对映选择性的环丙烷化和环氧化反应，分别生成取代的四氢呋喃3和5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78244-x

文献信息

• Diastereoselectivity in cyclopropanation and epoxidation reactions of chiral (E)-crotylsilanes: Asymmetric synthesis of substituted tetrahydrofurans
  作者：James S. Panek、Robert M. Garbaccio、Nareshkumar F. Jain

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78244-x

  日期：1994.8

  Functionalized (E)-crotylsilanes 1 bearing a bis-homoallylic hydroxyl group undergo diastereoselective cyclopropanation and epoxidation reactions to produce substituted tetrahydrofurans 3 and 5 respectively after an acid catalyzed heterocyclization.

  带有双-均烯丙基羟基的官能化的（E）-巴豆基硅烷1在酸催化的杂环化反应之后，进行非对映选择性的环丙烷化和环氧化反应，分别生成取代的四氢呋喃3和5。
• Asymmetric C−N Bond Constructions via Crotylsilane Addition Reactions:  A Stereocontrolled Route to Dipeptide Isosteres
  作者：Craig E. Masse、Bradford S. Knight、Pericles Stavropoulos、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja964364w

  日期：1997.7.1

  A new approach to the asymmetric synthesis of (E)-olefin dipeptide isosteres is described based on asymmetric C−N bond constructions resulting from nitronium tetrafluoroborate (NO2BF4) promoted electrophilic nitrations of chiral (E)-crotylsilanes and from a copper(I)-catalyzed enantioselective aziridination of chiral (E)-crotylsilanes. The silane reagents undergo efficient anti-SE‘ additions to the

  描述了一种不对称合成 (E)-烯烃二肽等排体的新方法，其基于由四氟硼酸硝 (NO2BF4) 促进的手性 (E)-巴豆基硅烷和铜 (I)-手性 (E)-巴豆基硅烷的催化对映选择性氮丙啶化反应。硅烷试剂对氮基亲电试剂进行有效的抗 SE' 加成，得到 >96% de 的 (E)-烯烃等排体。拓扑偏差主要由硅烷试剂的面偏差控制。通过几种相关的巴豆基硅烷衍生物探索了该方法的范围。(E)-烯烃等排体是生物活性肽中肽键的不可水解的刚性类似物。