2-(1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-ylidene)malononitrile | 1316792-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-(1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-ylidene)propanedinitrile；2-(1,3-Diphenyl-1,2,4-benzotriazin-7-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 1316792-87-6
• 化学式: C₂₂H₁₃N₅
• 分子量: 347.379
• InChiKey: SVYWWVJVJYTTKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯并三嗪-4(1H)-基,1,3-二苯基- 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性喹啉1,2,4-苯并三嗪

  摘要：

  通过将N1-苯基替换为N1-苯基，修饰对-喹啉亚胺1,3-二苯基-1,2,4-苯并三嗪-7（1 H）-一（2a）（E 1/2 –1/0 -1.20 V）通过循环伏安法和计算研究确定，五氟苯基，三氟甲基的C3-苯基或亚甲基丙二腈的C7羰基可改善电子亲和力。结合结构变化进一步提高了电子接受能力：最缺乏电子的类似物（E 1/2 –1/0约-0.65V）涉及将C7处的亚甲基丙二腈基团与C3处的三氟甲基基团结合。在C5–C6处的1,2,5-噻二唑融合不会影响氧化还原行为，但会增强UV-vis吸收特性。在噻二唑类似物的合成过程中，以低产率获得了1，4-噻嗪基融合的类似物6，其热环收缩至三氮杂蒽酮7。对化合物进行了充分表征，并提供了所选类似物的X射线数据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01311

文献信息

• 1,3-Diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one: Selected Chemistry at the C-6, C-7 and C-8 Positions
  作者：Panayiotis A. Koutentis、Harry Krassos、Daniele Lo Re

  DOI：10.1039/c1ob05410d

  日期：——

  1,3-Diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one (6) reacts with tetracyanoethylene (TCNE) or tetracyanoethylene oxide (TCNEO) to give the deep green 2-[1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-ylidene]propanedinitrile (11) in 17 and 15% yields, respectively. Nucleophiles such as amines, alkoxides, thiols and Grignard reagents all reacted with the 1,3-diphenylbenzotriazinone 6 regioselectively at C-6,

  1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-one（6）与四氰基乙烯 （TCNE）或 四氰基环氧乙烷 （TCNEO）给深绿色 2- [1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-亚烷基]丙烷腈（11）的产率分别为17％和15％。亲核试剂（例如胺，醇盐，硫醇和格氏试剂）均在C-6处与1,3-二苯基苯并三嗪酮6发生区域选择性反应，而卤化剂仅在C-8处反应。此外，8-碘-1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-one（32）经历钯催化的Suzuki-Miyaura和Stille偶联反应，得到8-芳基或杂芳基取代的苯并三嗪酮。通过结合使用C-6和C-8化学1,3,6,8-四苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-one（42）和1,3-二苯基-6,8-二（噻吩-2-基）-苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-