ethyl (3-butenyl)methylphosphinate | 221319-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3-butenyl)methylphosphinate
• 英文别名: 1-4-((ethoxy)(methyl)phosphoryl)butene；4-[Ethoxy(methyl)phosphoryl]but-1-ene
• CAS: 221319-78-4
• 化学式: C₇H₁₅O₂P
• 分子量: 162.169
• InChiKey: MSWYKEJAGOLFDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-butenyl)methylphosphinate 在 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 45.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以98.4%的产率得到2-4-((ethoxy)(methyl)phosphoryl)butanone
  参考文献：
  名称：

  一种草铵膦铵盐中间体及草铵膦铵盐的合成 方法

  摘要：

  本发明提供了一种草铵膦铵盐中间体及草铵膦铵盐的合成方法，所述的草铵膦铵盐中间体为化合物III包括如下步骤：步骤(1)：化合物I和氧气，在Pd(Ⅱ)催化体系下，在20～60℃、0.4～0.7MPa的反应条件下，反应合成化合物II步骤(2)：化合物II溶于碱性水溶液中，于0～50℃下与氧化剂反应，再经酸化合成化合物III所述的R为选自C1‑C5的烷基中的一种；再将所述的化合物III溶于溶剂中，加入催化剂，依次与氨气和氢气反应，制得草铵膦铵盐即化合物IV本发明所述的方法与传统草铵膦合成工艺比较，避免了剧毒氰化物及格氏反应的使用，反应条件较温和，容易控制，步骤短，收率高，成本低，适于工业化生产。

  公开号：

  CN108383870B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 ethyl methylphosphinate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以72%的产率得到ethyl (3-butenyl)methylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-1-，2-和3-羟基丁基次膦酸的合成及GABA受体结合特性

  摘要：

  已经合成了新型外消旋的4-氨基-1-，2-和3-羟基丁基次膦酸以及相应的4-氨基-1-，2-和3-羟基丁基甲基次膦酸。次膦酸基团是羧酸基团的生物等排体，并且这些羟基氨基酸中的一些是GABA B拮抗剂。使用大鼠脑突触小体评估了新型次膦酸的GABA A和GABA B受体结合特性，并在豚鼠回肠模型中测试了其次的GABA能活性。发现所测试的次膦酸均无活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01069-2

文献信息

• 一种草铵膦铵盐中间体及草铵膦铵盐的合成 方法
  申请人：江苏七洲绿色化工股份有限公司

  公开号：CN108383870B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明提供了一种草铵膦铵盐中间体及草铵膦铵盐的合成方法，所述的草铵膦铵盐中间体为化合物III包括如下步骤：步骤(1)：化合物I和氧气，在Pd(Ⅱ)催化体系下，在20～60℃、0.4～0.7MPa的反应条件下，反应合成化合物II步骤(2)：化合物II溶于碱性水溶液中，于0～50℃下与氧化剂反应，再经酸化合成化合物III所述的R为选自C1‑C5的烷基中的一种；再将所述的化合物III溶于溶剂中，加入催化剂，依次与氨气和氢气反应，制得草铵膦铵盐即化合物IV本发明所述的方法与传统草铵膦合成工艺比较，避免了剧毒氰化物及格氏反应的使用，反应条件较温和，容易控制，步骤短，收率高，成本低，适于工业化生产。
• Syntheses and GABA receptor binding properties of 4-amino-1-, 2-, and 3-hydroxybutylphosphinic acids
  作者：Jan Kehler、Bjarke Ebert、Otto Dahl、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01069-2

  日期：1999.1

  Novel racemic 4-amino-1-, 2-, and 3-hydroxybutylphosphinic acids and the corresponding 4-amino-1-, 2-, and 3-hydroxybutyl methylphosphinic acids have been synthesized. The phosphinic acid groups are bioisosteres of the carboxylic acid group, and some of these hydroxy amino acids are GABAB antagonists. The novel phosphinic acids were evaluated for their GABAA and GABAB receptor binding properties using

  已经合成了新型外消旋的4-氨基-1-，2-和3-羟基丁基次膦酸以及相应的4-氨基-1-，2-和3-羟基丁基甲基次膦酸。次膦酸基团是羧酸基团的生物等排体，并且这些羟基氨基酸中的一些是GABA B拮抗剂。使用大鼠脑突触小体评估了新型次膦酸的GABA A和GABA B受体结合特性，并在豚鼠回肠模型中测试了其次的GABA能活性。发现所测试的次膦酸均无活性。