3,4-dihydro-6-(trimethylsiloxy)-5-(trimethylsilyl)-2H-pyran | 86294-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-(trimethylsiloxy)-5-(trimethylsilyl)-2H-pyran
• 英文别名: 3,4-Dihydro-6-trimethylsiloxy-5-trimethylsilyl-2H-pyran；Trimethyl{[5-(trimethylsilyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy}silane；trimethyl-[(5-trimethylsilyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)oxy]silane
• CAS: 86294-62-4
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si₂
• 分子量: 244.481
• InChiKey: IZKZKBOBGJCSLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-(trimethylsiloxy)-5-(trimethylsilyl)-2H-pyran 在 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 烯丙基甲基碳酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到2-trimethylsilyl-2-pentenolide
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚，乙烯酮甲硅烷基缩醛和烯醇乙酸酯与碳酸烯丙酯的钯催化反应，合成α，β-不饱和酮，醛，酯和内酯的新方法

  摘要：

  通过使用钯-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）用碳酸烯丙酯进行高收率处理，将由酮，醛，酯和内酯衍生的甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基缩醛转化为α，β-不饱和酮，醛，酯和内酯。 ）络合物作为催化剂。不含磷的钯催化剂代替钯-膦配合物为制备环戊烯酮，环辛烯酮，二烯酮，α，β-不饱和酯和内酯提供了更高的选择性。作为溶剂，必不可少的是使用乙腈等腈。在其他溶剂中，发生烯丙基化。通过使用钯配合物和甲醇三丁基锡作为双金属催化剂，通过与乙腈中的碳酸烯丙酯反应，将衍生自酮的烯醇乙酸酯转化为α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90587-3
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-6-(trimethylsiloxy)-5-(trimethylsilyl)-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  消除β-羟基烷基硅烷的立体化学结果：（Z）-和（E）-亚烷基-γ-丁内酯的立体选择性形成

  摘要：

  钛（IV），氯化介导的4,5-二氢-2-（三甲基硅氧基）-3-（三甲基硅烷基）呋喃（1a）的反应与乙醛，得到对映异构纯（3小号*，1' - [R *）-4,5-二氢-3-（1'羟乙基）-3-（三甲基甲硅烷基）-2（3H）呋喃酮（2a），在适当的条件下有选择地提供（Z）-或（E）-α-亚乙基-γ-丁内酯（3a）情况。2a的容易异构化为非对映体纯的（3小号*，1' - [R *）-4,5-二氢-3 - ＆{1' - （三甲基硅氧基）乙基} -2-（3H）呋喃酮（4）表明一个有趣的立体化学结果从2a到（E）-3a通过4的烯醇化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78628-x

文献信息

• Stereochemical consequence in the elimination of β-hydroxyalkylsilanes: Stereoselective formation of (Z)- and (E)-alkylidene-γ-butyrolactones
  作者：Keiji Yamomoto、Yoichi Tomo、Shigeaki Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78628-x

  日期：1980.1

  Titanium(IV) chloride-mediated reaction of 4,5-dihydro-2-(trimethylsiloxy)-3-(trimethylsilyl)furan (1a) with acetaldehyde gave diastereomerically pure (3S*, 1′R*)-4,5-dihydro-3-(1′hydroxyethyl)-3-(trimethylsilyl)-2(3H)furanone (2a), which afforded selectively either (Z)- or (E)-α-ethylidene-γ-butyrolactone (3a) under proper conditions. Facile isomerization of 2a into diastereomerically pure (3S*, 1′R*)-4

  钛（IV），氯化介导的4,5-二氢-2-（三甲基硅氧基）-3-（三甲基硅烷基）呋喃（1a）的反应与乙醛，得到对映异构纯（3小号*，1' - [R *）-4,5-二氢-3-（1'羟乙基）-3-（三甲基甲硅烷基）-2（3H）呋喃酮（2a），在适当的条件下有选择地提供（Z）-或（E）-α-亚乙基-γ-丁内酯（3a）情况。2a的容易异构化为非对映体纯的（3小号*，1' - [R *）-4,5-二氢-3 - ＆1' - （三甲基硅氧基）乙基} -2-（3H）呋喃酮（4）表明一个有趣的立体化学结果从2a到（E）-3a通过4的烯醇化。
• COMPLETE DIASTEREOFACE SELECTION IN THE LEWIS ACID-MEDIATED ALDOL REACTIONS OF<i>C</i>,<i>O</i>-DISILYLATED γ-BUTYROLACTONE ENOLATES WITH ALDEHYDES
  作者：Keiji Yamamoto、Yoichi Tomo

  DOI：10.1246/cl.1983.531

  日期：1983.4.5

  Titanium(IV) chloride-mediated reaction of 4,5-dihydro-5-methyl-2-(trimethylsiloxy)-3-(trimethylsilyl)furan (1b) with acetaldehyde gave diastereomerically pure (3R*,5R*,1′S*)-4,5-dihydro-3-1′-(hydroxyethyl)}-5-methyl-3-(trimethylsilyl)-2(3H)furanone (2b), exhibiting excellent diastereoface selection as well as threo diastereoselection. An anolog with 4-methyl substituent (1c) behaves similarly.

  氯化钛 (IV) 介导的 4,5-二氢-5-甲基-2-(三甲基硅氧基)-3-(三甲基硅基)呋喃 (1b) 与乙醛的反应得到非对映体纯的 (3R*,5R*,1'S* )-4,5-二氢-3-1′-(羟乙基)}-5-甲基-3-(三甲基甲硅烷基)-2(3H)呋喃酮(2b)，表现出优异的非对映面选择以及苏式非对映选择。具有 4-甲基取代基的类似物 (1c) 具有类似的行为。
• YAMAMOTO KEIJI; TOMO YOICHI; SUZUKI SHIGEAKI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 30, 2861-2864
  作者：YAMAMOTO KEIJI、 TOMO YOICHI、 SUZUKI SHIGEAKI

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, KEIJI;TOMO, YOICHI, CHEM. LETT., 1983, N 4, 531-534
  作者：YAMAMOTO, KEIJI、TOMO, YOICHI

  DOI：——

  日期：——
• EMDE, H.;SIMCHEN, G., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 5, 816-834
  作者：EMDE, H.、SIMCHEN, G.

  DOI：——

  日期：——