3,5-diamino-1-(t-butyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 1390635-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 3,5-diamino-1-(t-butyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3,5-Diamino-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；3,5-diamino-1-tert-butylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1390635-67-2
• 化学式: C₈H₁₃N₅
• 分子量: 179.225
• InChiKey: OBDLGNRTCQSFTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diamino-1-(t-butyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 5-amino-1-(tert-butyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-3-溴-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-腈的新型合成：一种多功能中间体，用于制备5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基） -1 H-吡唑-4-羧酰胺

  摘要：

  已经设计了一种简单，新颖且有效的合成5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-羧酰胺1的途径。由三氰基氨基钾盐制备吡唑溴化物3只需两个步骤即可完成，并且收率很高，并且具有对相应的二氨基吡唑的选择性Sandmeyer反应的特性。这使得5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-羧酰胺1的合成比以前更通用。

  DOI：

  10.1021/ol301655f
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基肼盐酸盐 、 三氰基甲烷化钾 在 水 作用下， 反应 24.0h， 以41%的产率得到3,5-diamino-1-(t-butyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-3-溴-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-腈的新型合成：一种多功能中间体，用于制备5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基） -1 H-吡唑-4-羧酰胺

  摘要：

  已经设计了一种简单，新颖且有效的合成5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-羧酰胺1的途径。由三氰基氨基钾盐制备吡唑溴化物3只需两个步骤即可完成，并且收率很高，并且具有对相应的二氨基吡唑的选择性Sandmeyer反应的特性。这使得5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-羧酰胺1的合成比以前更通用。

  DOI：

  10.1021/ol301655f

文献信息

• Photoswitchable Inhibitors to Optically Control Specific Kinase Activity
  作者：Tim Aguirre、Ellen Teichmann、Florian Q. Römpp、Ruthey Vivier、Cole Bryant、Matthew A. Hulverson、Wesley C. Van Voorhis、Kayode K. Ojo、J. Stone Doggett、Dorothea Fiedler、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/acschembio.3c00119

  日期：2023.6.16

  Potent and selective small-molecule inhibitors are valuable tools to elucidate the functions of protein kinases within complex signaling networks. Incorporation of a photoswitchable moiety into the inhibitor scaffold offers the opportunity to steer inhibitor potency with temporal precision, while the challenge of selective inhibition can often be addressed by employing a chemical genetic approach,

  有效且选择性的小分子抑制剂是阐明复杂信号网络中蛋白激酶功能的宝贵工具。将光开关部分纳入抑制剂支架提供了以时间精度控制抑制剂效力的机会，而选择性抑制的挑战通常可以通过采用化学遗传方法（称为模拟敏感方法）来解决。在这里，我们结合了这两种方法的优点，并报告了光开关偶氮吡唑以弓形虫中的钙依赖性蛋白激酶 1 (CDPK1) 为靶点，弓形虫是一种由于其甘氨酸看门残基而天然对类似物敏感激酶抑制剂敏感的激酶。最有前途的偶氮吡唑表现出良好的光化学性质、热稳定性以及两种光稳态之间IC 50值的显着差异。因此，可以通过施加不同波长的光来动态且可逆地控制CDPK1激酶反应。偶氮吡唑对 CDPK1 的抑制很大程度上依赖于看门残基的性质，因为看门大小的连续增加会导致抑制活性同时丧失。此外，两种光开关抑制剂在细胞培养模型中表现出抗刚地弓形虫和小隐孢子虫感染的活性，这使它们成为工具箱中很有前途的补充，可用于剖析 CDPK1
• Novel Synthesis of 5-Amino-3-bromo-1-(<i>tert-</i>butyl)-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbonitrile: A Versatile Intermediate for the Preparation of 5-Amino-3-aryl-1-(<i>tert-</i>butyl)-1<i>H</i>-pyrazole-4-carboxamides
  作者：Mark A. Bobko、Arun C. Kaura、Karen A. Evans、Dai-Shi Su

  DOI：10.1021/ol301655f

  日期：2012.8.3

  synthesis of 5-amino-3-aryl-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-4-carboxamides 1 has been devised. Preparation of pyrazole bromide 3 from potassium tricyanomethanide can be accomplished in only two steps in good yield and features a selective Sandmeyer reaction on the corresponding diaminopyrazole. This allows for a more versatile synthesis of 5-amino-3-aryl-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-4-carboxamides 1 than was previously

  已经设计了一种简单，新颖且有效的合成5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-羧酰胺1的途径。由三氰基氨基钾盐制备吡唑溴化物3只需两个步骤即可完成，并且收率很高，并且具有对相应的二氨基吡唑的选择性Sandmeyer反应的特性。这使得5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-羧酰胺1的合成比以前更通用。