2,3-dimethyl-5-silaspiro<4.4>nona-1,3-diene | 152862-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-silaspiro<4.4>nona-1,3-diene
• 英文别名: 2,3-dimethyl-5-silaspiro[4.4]nona-1,3-diene
• CAS: 152862-58-3
• 化学式: C₁₀H₁₆Si
• 分子量: 164.323
• InChiKey: IUAPIOVUQKLGOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5-silaspiro<4.4>nona-1,3-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5,6-dimethylspiro<7-silabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-7,1'-silacyclopentane>-2,3-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  新型7-硅冰片烯衍生物的制备及其与一些亲核试剂的反应

  摘要：

  还原从 1,1,3,4-四甲基硅杂环戊烷-2,4-二烯 (1a) 和 2,3-二甲基-5-silaspiro[4.4]nona-1 的 Diels-Alder 反应中获得的 7-silanobornene 衍生物， 3-二烯（1b）与马来酸酐通过氢化铝锂（LAH）进行生成二醇衍生物。在四氯化碳中使用各种氯化剂如亚硫酰氯和三苯基膦用氯取代羟基的尝试没有成功。然而，后一反应由于分子内环化而得到相应的醚衍生物。还研究了 7-硅烷基冰片烯衍生物与一些亲核试剂如 LAH、(n-Bu)4NF、n-BuLi 和 PhLi 的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2763
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxy-2,3-dimethyl-5-silaspiro<4.4>nonane 在 2-ethylhexanoate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,3-dimethyl-5-silaspiro<4.4>nona-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Silole衍生物的制备及其与乙炔二甲酸二甲酯的反应

  摘要：

  硅酮衍生物如 1,1,3,4-四甲基硅酮 (1)1) 和 2,3-二甲基-5-硅螺[4.4]nona-1,3-二烯 (2) 与乙炔二甲酸二甲酯 (DMADC) 的反应为调查。发现1和2与DMADC在甲苯中反应得到7元环化合物；7-甲氧基-3,3,3',4'-四甲基-6-oxa-3-sila-1,2-benzocyclohepta-1,4-diene-4,5,6'-tricarboxylate 三甲酯和 5-甲氧基三甲酯- 8,9-二甲基螺[5H-4,1-benzoxasilepin-1,1'-silacyclopentane]-2,3,6-tricarboxylate，分别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2682

文献信息

• Preparation of Silole Derivatives and Their Reactions with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Daiyo Terunuma、Masashi Hirose、Yuki Motoyama、Kayo Kumano

  DOI：10.1246/bcsj.66.2682

  日期：1993.9

  Reaction of silole derivatives such as 1,1,3,4-tetramethylsilole (1)1) and 2,3-dimethyl-5-silaspiro[4.4]nona-1,3-diene (2) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMADC) were investigated. It was found that the reactions of 1 and 2 with DMADC in toluene gave 7-membered ring compounds; trimethyl 7-methoxy-3,3,3′,4′-tetramethyl-6-oxa-3-sila-1,2-benzocyclohepta-1,4-diene-4,5,6′-tricarboxylate and trimethyl

  硅酮衍生物如 1,1,3,4-四甲基硅酮 (1)1) 和 2,3-二甲基-5-硅螺[4.4]nona-1,3-二烯 (2) 与乙炔二甲酸二甲酯 (DMADC) 的反应为调查。发现1和2与DMADC在甲苯中反应得到7元环化合物；7-甲氧基-3,3,3',4'-四甲基-6-oxa-3-sila-1,2-benzocyclohepta-1,4-diene-4,5,6'-tricarboxylate 三甲酯和 5-甲氧基三甲酯- 8,9-二甲基螺[5H-4,1-benzoxasilepin-1,1'-silacyclopentane]-2,3,6-tricarboxylate，分别。
• Preparation of New 7-Silanorbornene Derivatives and Their Reaction with Some Nucleophiles
  作者：Daiyo Terunuma、Kayo Kumano、Yuuki Motoyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2763

  日期：1994.10

  7-silanorbornene derivatives obtained from Diels–Alder reactions of 1,1,3,4-tetramethylsilacyclopenta-2,4-diene (1a), and 2,3-dimethyl-5-silaspiro[4.4]nona-1,3-diene (1b) with maleic anhydride was carried out by lithium aluminum hydride (LAH) to give diol derivatives. Attempts to substitute the hydroxyl groups with chlorine using various chlorination agents such as thionyl chloride and triphenylphosphine in carbon

  还原从 1,1,3,4-四甲基硅杂环戊烷-2,4-二烯 (1a) 和 2,3-二甲基-5-silaspiro[4.4]nona-1 的 Diels-Alder 反应中获得的 7-silanobornene 衍生物， 3-二烯（1b）与马来酸酐通过氢化铝锂（LAH）进行生成二醇衍生物。在四氯化碳中使用各种氯化剂如亚硫酰氯和三苯基膦用氯取代羟基的尝试没有成功。然而，后一反应由于分子内环化而得到相应的醚衍生物。还研究了 7-硅烷基冰片烯衍生物与一些亲核试剂如 LAH、(n-Bu)4NF、n-BuLi 和 PhLi 的反应。