4-amino-8H-difurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine | 201025-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 4-amino-8H-difurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine
• 英文别名: 4-aminodifurazano[3,4-b,e]pyrazine；ADFP；1H,4H-Bis[1,2,5]oxadiazolo[3,4-B:3',4'-E]pyrazin-4-amine；5,11-dioxa-2,4,6,8,10,12-hexazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),3,6,9-tetraen-2-amine
• CAS: 201025-27-6
• 化学式: C₄H₃N₇O₂
• 分子量: 181.114
• InChiKey: MPHKMHCLZIBXRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-8H-difurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 氯仿 、 三氟乙酸 为溶剂， 以38%的产率得到(E)-bis(5,11-dioxa-2,4,6,8,10,12-hexazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),3,6,8-tetraen-2-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Unusual oxidation of 4-amino-4H,8H-bisfurazano[3,4-b:3’,4’-e]pyrazines

  摘要：

  The oxidation of 4,8-diamino-4H,8H-bisfurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine 1 with positive halogen reagents and related oxidants afforded a stable nitrogen-centered radical, bisfurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine biradical 4; tetrazene 2 was a probable intermediate.

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n02abeh001528
• 作为产物：
  描述：

  DFP 在 水 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 反应 1.5h， 以28.1%的产率得到4-amino-8H-difurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  N-氨基化合物的合成和结构表征

  摘要：

  富含氮的杂环基化合物最常用于含能化合物，因为它们比碳环类似物具有更高的正形成热、密度和氧平衡。富氮化合物形成了一类独特的高能材料，其能量来源于其高形成热，直接归因于大量固有的高能 CN、NN、C=N 和 N=N 键。与通常的碳环类似物相比，更少量的氢和碳有助于更好的氧平衡，它们的分解产物中更高的百分比将是 N2。吡唑、三唑、四唑、四嗪、呋喃和呋喃衍生物由于它们的高形成热而成为有趣的高能材料，高氮含量和良好的热稳定性源于其芳香性。最近，偶氮基团与高氮杂芳环的结合得到了广泛的研究，因为偶氮键不仅使高氮化合物脱敏，而且显着增加了高氮化合物的形成热，例如 3,3'-偶氮双 (6-氨基-1,2,4,5-四嗪), 4,4'-偶氮二-1,2,4三唑, 1,1'-偶氮二(3-硝基-1,2,4,5-四唑), 1, 1'-azobis1,2,3-triazole, 4,4',6,6'-tetra(azido)azo-1

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16529

文献信息

• Synthesis, characterization and properties of heat-resistant explosive materials: polynitroaromatic substituted difurazano[3,4-b:3′,4′-e]pyrazines
  作者：Ning Liu、Yuan-jie Shu、Hui Li、Lian-jie Zhai、Ya-nan Li、Bo-zhou Wang

  DOI：10.1039/c5ra07105d

  日期：——

  The thermal behaviors of these compounds were studied with differential scanning calorimetry (DSC) and thermal gravity-differential thermal gravity analysis (TG-DTG) methods. All the compounds showed good thermal stability with exothermic decomposition peaks in the range of 283 °C to 415 °C, on DSC. The sensitivities and calculated explosive performances were also reported for these energetic materials

  三种耐热炸药的合成：4,8-二（2,4,6-三硝基苯基）二呋喃并[3,4- b：3'，4'- e ]吡嗪（1），4,8-di （2,4-二硝基苯基）二呋喃并[3,4- b：3'，4'- e ]吡嗪（2），4-氨基-8-（2,4,6-三硝基苯基）二呋喃并[3,4- b报道并通过1 H NMR，13 C NMR，IR以及元素分析对3：，4'- e ]吡嗪（3）进行了表征。X射线晶体学分析证实2的结构，并显示出分子间氢键。使用差示扫描量热法（DSC）和热重-差热重分析（TG-DTG）方法研究了这些化合物的热行为。在DSC上，所有化合物均显示出良好的热稳定性，并在283°C至415°C范围内出现放热分解峰。还报告了这些高能材料的敏感性和计算出的爆炸性能。所有结果表明，聚硝基芳族取代的二呋喃并[3,4- b：3'，4'- e ]吡嗪有潜力成为有用的耐热爆炸材料。
• Chemistry of furazano[3,4-b]pyrazine. 1. Synthesis and thermodynamic appraisal of 4,8-dihydrodifurazano[3,4-b,e]pyrazine and its derivatives
  作者：I. B. Starchenkov、V. G. Andrianov、A. F. Mishnev

  DOI：10.1007/bf02256764

  日期：1997.2
• Unusual oxidation of 4-amino-4H,8H-bisfurazano[3,4-b:3’,4’-e]pyrazines
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Igor L. Yudin

  DOI：10.1070/mc2002v012n02abeh001528

  日期：2002.1

  The oxidation of 4,8-diamino-4H,8H-bisfurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine 1 with positive halogen reagents and related oxidants afforded a stable nitrogen-centered radical, bisfurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine biradical 4; tetrazene 2 was a probable intermediate.
• Synthesis and Structural Characterization of N-Amino Compounds
  作者：Ya-Nan Li、Ning Liu、Peng-Fei Su、Ying-Lei Wang、Zhong-Xue Ge、Hui Li、Bo-Zhou Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16529

  日期：——

  better oxygen balance than normally is found with their carbocyclic analogues, a higher percentage of their decomposition products will be N2. Pyrazole, triazole, tetrazole, tetrazine, furazan and furoxan derivatives are interesting high energy materials due to their highly positive heats of formation, high nitrogen content and good thermal stability deriving from their aromaticity. Recently, the combination

  富含氮的杂环基化合物最常用于含能化合物，因为它们比碳环类似物具有更高的正形成热、密度和氧平衡。富氮化合物形成了一类独特的高能材料，其能量来源于其高形成热，直接归因于大量固有的高能 CN、NN、C=N 和 N=N 键。与通常的碳环类似物相比，更少量的氢和碳有助于更好的氧平衡，它们的分解产物中更高的百分比将是 N2。吡唑、三唑、四唑、四嗪、呋喃和呋喃衍生物由于它们的高形成热而成为有趣的高能材料，高氮含量和良好的热稳定性源于其芳香性。最近，偶氮基团与高氮杂芳环的结合得到了广泛的研究，因为偶氮键不仅使高氮化合物脱敏，而且显着增加了高氮化合物的形成热，例如 3,3'-偶氮双 (6-氨基-1,2,4,5-四嗪), 4,4'-偶氮二-1,2,4三唑, 1,1'-偶氮二(3-硝基-1,2,4,5-四唑), 1, 1'-azobis1,2,3-triazole, 4,4',6,6'-tetra(azido)azo-1