4-amino-8H-difurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine | 201025-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 4-amino-8H-difurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine
• 英文别名: 4-aminodifurazano[3,4-b,e]pyrazine；ADFP；1H,4H-Bis[1,2,5]oxadiazolo[3,4-B:3',4'-E]pyrazin-4-amine；5,11-dioxa-2,4,6,8,10,12-hexazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),3,6,9-tetraen-2-amine
• CAS: 201025-27-6
• 化学式: C₄H₃N₇O₂
• 分子量: 181.114
• InChiKey: MPHKMHCLZIBXRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-8H-difurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 氯仿 、 三氟乙酸 为溶剂， 以38%的产率得到(E)-bis(5,11-dioxa-2,4,6,8,10,12-hexazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),3,6,8-tetraen-2-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Unusual oxidation of 4-amino-4H,8H-bisfurazano[3,4-b:3’,4’-e]pyrazines

  摘要：

  The oxidation of 4,8-diamino-4H,8H-bisfurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine 1 with positive halogen reagents and related oxidants afforded a stable nitrogen-centered radical, bisfurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine biradical 4; tetrazene 2 was a probable intermediate.

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n02abeh001528
• 作为产物：
  描述：

  DFP 在 水 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 反应 1.5h， 以28.1%的产率得到4-amino-8H-difurazano[3,4-b:3',4'-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  N-氨基化合物的合成和结构表征

  摘要：

  富含氮的杂环基化合物最常用于含能化合物，因为它们比碳环类似物具有更高的正形成热、密度和氧平衡。富氮化合物形成了一类独特的高能材料，其能量来源于其高形成热，直接归因于大量固有的高能 CN、NN、C=N 和 N=N 键。与通常的碳环类似物相比，更少量的氢和碳有助于更好的氧平衡，它们的分解产物中更高的百分比将是 N2。吡唑、三唑、四唑、四嗪、呋喃和呋喃衍生物由于它们的高形成热而成为有趣的高能材料，高氮含量和良好的热稳定性源于其芳香性。最近，偶氮基团与高氮杂芳环的结合得到了广泛的研究，因为偶氮键不仅使高氮化合物脱敏，而且显着增加了高氮化合物的形成热，例如 3,3'-偶氮双 (6-氨基-1,2,4,5-四嗪), 4,4'-偶氮二-1,2,4三唑, 1,1'-偶氮二(3-硝基-1,2,4,5-四唑), 1, 1'-azobis1,2,3-triazole, 4,4',6,6'-tetra(azido)azo-1

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16529

文献信息

• Synthesis, characterization and properties of heat-resistant explosive materials: polynitroaromatic substituted difurazano[3,4-b:3′,4′-e]pyrazines
  作者：Ning Liu、Yuan-jie Shu、Hui Li、Lian-jie Zhai、Ya-nan Li、Bo-zhou Wang

  DOI：10.1039/c5ra07105d

  日期：——

  The thermal behaviors of these compounds were studied with differential scanning calorimetry (DSC) and thermal gravity-differential thermal gravity analysis (TG-DTG) methods. All the compounds showed good thermal stability with exothermic decomposition peaks in the range of 283 °C to 415 °C, on DSC. The sensitivities and calculated explosive performances were also reported for these energetic materials

  三种耐热炸药的合成：4,8-二（2,4,6-三硝基苯基）二呋喃并[3,4- b：3'，4'- e ]吡嗪（1），4,8-di （2,4-二硝基苯基）二呋喃并[3,4- b：3'，4'- e ]吡嗪（2），4-氨基-8-（2,4,6-三硝基苯基）二呋喃并[3,4- b报道并通过1 H NMR，13 C NMR，IR以及元素分析对3：，4'- e ]吡嗪（3）进行了表征。X射线晶体学分析证实2的结构，并显示出分子间氢键。使用差示扫描量热法（DSC）和热重-差热重分析（TG-DTG）方法研究了这些化合物的热行为。在DSC上，所有化合物均显示出良好的热稳定性，并在283°C至415°C范围内出现放热分解峰。还报告了这些高能材料的敏感性和计算出的爆炸性能。所有结果表明，聚硝基芳族取代的二呋喃并[3,4- b：3'，4'- e ]吡嗪有潜力成为有用的耐热爆炸材料。
• Chemistry of furazano[3,4-b]pyrazine. 1. Synthesis and thermodynamic appraisal of 4,8-dihydrodifurazano[3,4-b,e]pyrazine and its derivatives
  作者：I. B. Starchenkov、V. G. Andrianov、A. F. Mishnev

  DOI：10.1007/bf02256764

  日期：1997.2